ISSN раздел ХИМИЯ

Save this PDF as:
 WORD  PNG  TXT  JPG

Размер: px
Начинать показ со страницы:

Download "ISSN раздел ХИМИЯ"

Транскрипт

1 ISS УДК раздел ХИМИЯ ПЕРСПЕКТИВЫ АМИНОМЕТИЛИРОВАНИЯ АЛКЕНОВ КАК ЭКОЛОГИЧНОГО СПОСОБА ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОВ А. Х. Фаттахов*, Р. Ф. Талипов, А. Ф. Каюмова, И. С. Шепелевич Башкирский государственный университет Россия, Республика Башкортостан, г.уфа, ул. Заки Валиди, 32. Тел.: 7 (347) * В обзоре рассмотрены синтетические возможности аминометилирования алкенов, особенности механизмов протекающих превращений. Отмечено, что в основном в реакцию аминометилирования вступают терминальные, реже нетерминальные циклические и ациклические алкены, что обьяснено теоретическими исследованиями особенностей взаимодействия алкенов с аминометильными карбокатионами и устойчивостью образующихся интермедиатов. Обсуждены современные способы синтеза основных продуктов аминометилирования алкенов: замещенных пропил- и аллиламинов и γ-аминоспиртов, которые служат ценными синтонами в органическом синтезе. Они обладают разнообразной биологической активностью и используются как противоопухолевые, противогрибковые средства и препараты для лечения заболеваний нервной системы. На основе количественной оценки эффективности химических превращений с применением комплексного показателя эффективности E показано, что синтезы вышеперечисленных классов соединений путем аминометилирования алкенов являются эффективными, что в сочетании с экологичностью позволяет рассматривать их как перспективный метод получения аминов. Ключевые слова: аминометилирование алкенов, алкиламины, аллиламины, 3-гидрокси-3- фениламины, реакция аза-принса. Алифатические амины известны разнообразной биологической активностью и широко используются как в синтезе промышленно значимых продуктов, так и в тонком органическом синтезе [1]. Несмотря на большое разнообразие методов синтеза [2 5] разработка новых способов их получения остается актуальной задачей. Аминометилирование, на наш взгляд, представляет собой эффективный и экологичный одностадийный метод введения аминогруппы, позволяющий избежать применения в синтезе экологически опасных соединений галогенов, цианидов и оксидов азота. Оно хорошо изучено на примере активированного ароматического кольца (реакция Манниха) и ацетиленовых соединений. Большой синтетический интерес представляет аминометилирование алкенов, однако, эта реакция в литературе представлена лишь отдельными примерами [6]. О б з о р Рассмотрим химизм аминометилирования алкенов. Продукты реакции можно разделить на алкениламины 1, насыщенные амины 2 и γ-аминоспирты 3 (Схема 1). Описанный в литературе механизм реакции (Схема 2) подразумевает электрофильную атаку аминометильного карбокатиона по двойной связи субстрата, что приводит к образованию карбокатиона I, возможные пути стабилизации которого заключаются либо в присоединении гидрокси- или ацетокси-аниона с образованием аминоспирта или аминоэфира II, либо в отщеплении протона с образованием алкениламинов IIIa и /или IIIb. Возможна также перегруппировка карбокатиона I путем 1,5- гидридного сдвига в иминиевый катион IV, который в дальнейшем, после гидролиза и отщепления молекулы формальдегида, превращается во вторичный насыщенный амин V. 1 2 C 2 2S 4 Ac 1a 2 Ac 3a Схема b b

2 894 ХИМИЯ Схема II - X - - =, Acyl 2 C 1 2 X - 2 C 1 2 X - 1 C 2 X - - X IIIa I IIIb Аминометильный карбокатион генерируется действием минеральной кислоты на,,,-тетраметилдиаминометан или смесь формальдегида и вторичного амина, в роли которого чаще всего выступает диметиламин. В работе [7] квантово-химическими методами изучена возможность аминометилирования алкенов и проведена сравнительная оценка реакционной способности различных гидроксиметильных и аминометильных карбокатионов, участвующих в реакциях Принса и аминометилирования по Манниху, соответственно. 2 1 X - 1 C 2 - X C 2 V IV В качестве субстратов в основном используются терминальные алкены, однако, отмечены также случаи вовлечения в реакцию нетерминальных ациклических и циклических алкенов. Образующиеся в результате аминометилирования алкенов замещенные пропил- и аллиламины и γ- аминоспирты привлекают внимание благодаря разнообразной биологической активности и широкому синтетическому потенциалу. Фрагмент аллиламина присутствует в структуре большого количества биологически активных Ac Ac 4a 4b C 2 4c С С-t-Bu 4d ( = ) 4e ( = ) 4f 4g ( = ) 4h ( = F)

3 ISS Вестник Башкирского университета Т соединений природного (например, алкалоиды каулофиллумин Б (4a) [8], ликоперин A (4b) [9], сиринголин (4с) [10]) или синтетического происхождения, включая противогрибковые средства (тербинафин 4d, нафтифин 4e [11]), антидепрессанты (зимелидин 4f [12]), препараты для лечения заболеваний центральной нервной системы (циннаризин 4g, флунаризин 4h) [13, 14]. Кроме разнообразной биологической активности, аллиламины представляют значительный синтетический интерес как ключевые промежуточные соединения [15 17]. Производные пропиламина 5a-c, являющиеся структурными аналогами алкалоида капсаицина, проявляют анальгетическую активность [18 20]. 3-Метил-4-арилпропиламины являются эффективным классом фунгицидов (фенпропиморф 6a, фенпропидин 6b) [21 23]. Производное 3-арил-3-гидроксипропиламина флуоксетин 7a применяется как антидепрессант [24], а его структурные аналоги 7b проявляют противогрибковую активность [25]. Атомоксетин 7c известен как селективный ингибитор обратного захвата норэпинефрина [26]. Впервые аминометилирование алифатических алкенов было осуществлено Шмидлом с соавт. [27]. Взаимодействием пропилена (8a) с,,,тетраметилдиаминометаном в присутствии серной кислоты был получен 4-(диметиламино)-1-бутен (9a) (Схема 3). В качестве побочного продукта был выделен,-диметилгепт-6-ен-1-амин (11a), который, как предполагают авторы, является результатом взаимодействия аминометильного карбокатиона с димером пропилена. Состав продуктов был предположен на основании индекса молекулярной рефракции и молярной массы. Позже, Кохен с соавт. [28] при попытке воспроизвести опыт в тех же условиях получили смесь аминов с суммарным выходом 38%. В качестве мажорного продукта реакции был выделен насыщенный амин 10a (Схема 3). Выход продукта 9a, описанного Шмидлом, составил 7% от суммарного. Структура полученных соединений была подтверждена спектроскопией ЯМР 1 и 13 С. При аминометилировании других терминальных алкенов 8bd получены аналогичные продукты с суммарным выходом 15 37%. Выход ненасыщенных продуктов не превышал 9%. Аминометилирование разветвленных углеводородов изобутилена (8e) и 2- этил-1-гексена (8f), имеющих два алкильных заместителя у второго атома углерода, смесью диметиламина и формальдегида в уксуснокислой среде привело к смесям вторичных и третичных аминов Ar' Ar 5a Me 2 Me 5b = 5c = C 2 C 2 2 * * t-bu 6a CF 3 1 t-bu 6b Me 2 MeCl MeCl - 7a 3 7b 1 =, Cl, F; 2 =, CF 3, 2, Me, Cl, F 3 =, Cl, F, Me. 7c

4 896 ХИМИЯ 1 2 (Me 2 ) 2 C 2 / Me 2 C 2 t, 2 S 4, Ac Me 2 Me Схема 3 Me 2 8a-f 9a-e 10a-f 11a, e 1 = 2 = (8-10a), 1 = Et, 2 = (8-10b), 1 = C 4 9, 2 = (8-10c), 1 = C 10 21, 2 = (8-10d) 1 =, 2 = Me (8-11e), 1 = C 2 =C-, 2 = (11a), 1 = Pr, 2 =Et (8f, 10f) 9 11e и 10f с суммарными выходами 70 и 60%, соответственно [28, 29] (Схема 3). Алкены с эндонезамещенной двойной связью циклогексен и децен-5 реагируют в этих условиях с крайне низкими (3 4%) выходами [28]. В то же время аминометилирование терпенов (α- и β-пинен, камфен, D-лимонен, дипентен) действием формальдегида и вторичного амина (диметиламин, пиперидин, морфолин) приводит к γ-ненасыщенным третичным аминам, аналогичным IIIa и IIIb. Обращает на себя внимание тот факт, что β-пинен, имеющий незамещенную эндо- двойную связь, реагирует с диметиламином и морфолином с относительно высокими выходами (65 и 44%, соответственно), в то время как выходы реакций с остальными субстратами составляют 20 30% [30]. Аминометилирование ароматических алкенов приводит к разнообразным продуктам, качественный и количественный состав которых сильно варьирует в зависимости от применяемых реагентов и условий протекания реакции. Так, аминометилирование стирола (12a) и п-метилстирола (12b),,,-тетраметилдиаминометаном или солью Эшенмозера (Me 2C 2I) приводит к селективному образованию насыщенных вторичных аминов 13a,b (Схема 4). Варьированием условий реакции авторы добились увеличения соотношения продуктов в сторону ненасыщенных третичных аминов 14a,b [28]. В случае α-метилстирола (12c) и п-метоксистирола (12d) реакция протекает с преимущественным образованием ненасыщенных продуктов, причем изза наличия метильного заместителя аминометилирование α-метилстирола 12c приводит к трем продуктам реакции, два из которых (14с, 15с) образуются депротонированием карбокатиона I. п-метоксистирол (12d) аминометилируется с образованием смеси непредельного третичного амина и ацетоксипроизводного 13d. Аминометилирование стирола формальдегидом и диметиламином [31] приводит к смеси аминов иного состава, нежели описано в работе [30] (Схема 5). При аминометилировании норборнена (16a) формальдегидом и вторичными аминами было показано, что первичные продукты реакции норборнанметиламины, образование которых объясняется 1,5-гидридным сдвигом, подвергаются метилированию по Эшвайлеру-Кларку с образованием вторичных аминов 17a, 19a и альдегида 18a (Схема 6) [32]. Аминометилирование 2-фенил-2-норборнена 16b формальдегидом и диметиламином в мольном соотношении 1:4:1,5 привело к образованию смеси вторичных и третичных аминов 17b, 19 21b и альдегида 18b (Схема 6) [33]. В последние годы получил развитие внутримолекулярный вариант реакции аминометилирования так называемая циклизация по аза-принсу, заключающаяся во взаимодействии защищенных гомоаллиламинов с альдегидами в присутствии катализаторов кислот Льюиса с образованием замещенных пиперидинов 22 (Схема 7). Квантовохимический расчет устойчивости Z- и E-иминиевых интермедиатов [34] показал большую (Me 2 ) 2 C 2 / Ar Me 2 C 2 I Ar t, 2 S 4, Ac Ar Me Ar Me 2 12a-d 13a-d 14a-d 15c Ar =, = (12-14a), Ar = p-me-c 6 4, = (12-14b), Ar =, = Me (12-15c), Ar = p-me-c 6 4, = (12b, 14d), Ar = p-me-c 6 4, = Ac (13d) Me 2 Схема 4 C 2 Me t C 2 Me Ac Схема 5

5 ISS Вестник Башкирского университета Т Схема 6 C 2 Me 2 t, 2 S 4, Ac C 2 Me C 16a,b 17a,b 18a,b 20b C 2 Me 2 = (a), (b) C 2 C 2 C 2 C 2 Me 19a,b 21b FeX 3 C 2 Cl 2 22a (83-99%) 22b (1-17%) =, i-bu, c-c 6 11, n-c 7 15,, C 2 ; X = Cl, Br X X Схема 7 устойчивость последнего, который является предшественником транс-изомера 22a (Схема 8). Циклизацией по аза-принсу транс-гекс-3-ен- 1,6-дитозиламидов 23 с альдегидами получены изомерные конденсированные гетероциклические структуры 24 (Схема 9) [35]. Циклизация цис-изомера приводит к единственному изомеру (Схема 10). Как уже было отмечено ранее, в реакцию аминометилирования преимущественно вступают терминальные алкены. Возможно, что это обусловлено стерическими факторами. Однако в реакцию также удается вовлечь как нетерминальные, так и циклические алкены, что не удается объяснить лишь стерическими затруднениями. В этой связи в работе [36] квантово-химическими методами рассмотрены особенности взаимодействия алкенов с аминометильными карбокатионами, предложены корректные индексы реакционной способности, предсказывающие возможность вовлечения алкенов в реакцию аминометилирования. Из вышеизложенного следует, что основными продуктами аминометилирования алкенов являются насыщенные и ненасыщенные амины и замещенные пиперидины. Очевидно, что эти соединения могут быть синтезированы и другими методами. В связи с Ts 22 Ts Схема 8 Z- E- Ts Ts 22b 22a C Sc(Tf) 3 ClC 2 C 2 Cl Схема 9

6 898 ХИМИЯ Br C Sc(Tf) 3 ClC 2 C 2 Cl Br Схема 10 этим представляет интерес сравнительное рассмотрение путей синтеза некоторых из них на примере 3- замещенных аллил- и пропиламинов. Эффективным методом синтеза аллиламинов является перегруппировка аза-кляйзена благодаря своей высокой регио- и стереоселективности [37, 38]. Так, авторами [39] декарбоксилированием аллил- -тозилкарбаматов 25 получен ряд замещенных - тозилаллиламинов 26 с выходами 42 95% (Схема 11). Отметим, что соединение 26а может быть синтезировано и путем аминометилирования стирола. В работе [40] приведена методика количественной оценки химических превращений по комплексному показателю Е. Проведенные по этой методике расчеты свидетельствуют о более высокой эффективности синтеза через аминометилирование стирола, чем по вышеприведенной схеме (Схема 12). Каталитический асимметрический синтез незащищенных вторичных аллиламинов 28, 30, основанный на перегруппировке аза-кляйзена -арил и - алкилзамещенных аллилтригалогенацетимидатов 27, 29 описан в работах [41, 42] (Схема 13). Арнольдом с соавт. [43 45] осуществлено аминирование третичных аллилтрихлорацетимидатов AuCl/AgTf (5 mol%) (i-pr) 2 Et 2, 75 C (42-95%) Схема 11 1 = Et, ; 2 =, i-bu, Si(t-Bu)Me 2 Схема 12 (i-pr) 2 Et AuCl/AgTf (5 mol%) 2, 75 C, 92% E = a 2, C 2 Ac, 2 S C, 40% E = Схема 13 3 CF 3 1 Ag 2 CCF 3 C 2 Cl 2, 1 CF (42-98%) 1 = 4-I-C 6 4, 4-F-C 6 4, 1- naphthyl, (C 2 ) 2, n-hex, (C 2 ) 2 i-pr, (C 2 ) 2 C 2 Et, (C 2 ) 2 2 = Me, n-pr, i-pr, (C 2 ) 2, ; 3 =, Me cat, C 2 Cl 2, (7-99%) 1 =, aryl; 2 = CCI 3,,, CF 3 ; 3 = Me, n-pr, i-bu, t-bu, C 2 C 2,

7 ISS Вестник Башкирского университета Т неактивированными первичными и вторичными аминами (Схема 14). В результате, преимущественно образуются разветвленные замещенные арилаллиламины 32a, а в качестве минорного продукта образуются линейные продукты 32b. Лейтнером и Хартвигом с соавт. [46 48] каталитическим аминированием аллилкарбонатов 33 получены аллиламины 34 (Схема 15). Как и в предыдущем случае, реакция протекает регио- и энантиоселективно с преимущественным образованием разветвленных аминов 34a. В случае аллилкарбонатов с терминальной двойной связью 35 перегруппировка протекает с преимущественным образованием линейных аллиламинов 36a (Схема 16) [49]. 3-Арилаллиламины также могут быть получены гидроаминированием замещенных производных бутадиена или аллена. Гидроаминированием 1- фенил-бута-1,2-диена 37 бензилоксикарбониламином получен (E)-1-метил-3-фенилаллиламин 38 как единственный регио- и стереоизомер с выходом 80% (Схема 17) [50]. В работе [51] замещенные 3-фенилаллиламины получены каталитическим четырехкомпонентным one-pot сочетанием Сузуки Мияура между алленилборонатным пинаколиновым эфиром, вторичным амином и арилиодидами (Схема 18). Реакции протекают с хорошими выходами с образованием изомерно чистых продуктов. Схема 14 CCl = Si(t-Bu)Me 2, Si(t-Bu) 2, 2 = F, Me, Me 2 h(i) cat, P() 3, TF, 40 o C a 32b Суммарный выход 32a, 32b 71-90% 2 CMe u u Ir cat * TF, rt u 33 34a 34b u = Bn 2, morpholine, ArLi, 1 2 ( 1 =, Me, 2 =, Ar, C 2, Me, n-bu) Схема 15 i-buc() 1 2 Fe cat, P 3 DMF, 80 o C, 12 h Схема a 36b 1 =, n-bu, n-pr 2 =, Ms, Ac, n-pr, Суммарный выход 36a, 36b 15-93% (C)AuCl, AgTf Me 2 CC 2 диоксан, 23 o C, 5 h Схема Me 38 (80-84%) Схема 18 X B(pin) Ar 1 -I Pd/P(2-furil) 3 (i-pr) 2 Et Me Ar 2 -I Cs 2 C 3 2 (59-90%) X Ar 1 Ar 2 Ar 1 = C 6 5, 4- MeC 6 4, 3-thienyl, l-naphthyl, 4-CF 3 C 6 4, 4- MeC 6 4, 4- EtCC 6 4, 4- CC 6 4 Ar 2 = 4- MeC 6 4, 4-MeCC 6 4,4- MeC 6 4, C 6 5, 3-thienyl, 3-pyridyl, 4- EtCC 6 4, 4- ClC 6 4 X =, C 2

8 900 ХИМИЯ Селективным h(i)-катализируемым гидроаминированием 1,3-диенов 39 арил- и алкиламинами получены 1-метилаллиламины 40 с выходами 31 91% (Схема 19) [52]. Катализируемое трифлатом меди (II) гидроаминирование фенилаллена 41 циклическими вторичными аминами или производными анилина приводит к регио- и стереоселективному образованию (E)-аллиламинов 42 (Схема 20) [53]. Сравнение количественной оценки эффективности синтеза соединения 42a по методикам [53] и [5] свидетельствует о более высокой эффективности его синтеза из стирола (Схема 21). Гидроаминированием изопрена карбаматом 43 в присутствии каталитической системы Bi(Tf) 3/ Cu(C 3C) 4PF 6 получены аллиламинокарбаматы 44 с выходами 60 77% (Схема 22) [54]. (S)-Метил-3-гидрокси-3-фенилпропиламин 45, ценный синтон в синтезе флуоксетина и других антидепрессантов, получен из бензальдегида согласно cхеме 23 [55]. Другой способ синтеза соединения 45 заключается в конденсации -бензилметиламина с ацетофеноном и формальдегидом с последующим гидрированием полученного кетона (Схема 24) [56]. 1 2 h (I), AgBF C 6 5 Cl, 100 o C Me (31-91%) 1 =, p-cf 3 C 6 4, p-mec 6 4, o-mec 6 4, o-brc 6 4, Bn, n-pr; 2 =, Bn, n-pr Схема Cu(Tf) 2, 2 MS 4A, диоксан, 80 o C, 18h 42 (44-89%) 1 =,, p-f, 2 = p-brc 6 4, p-clc 6 4, p-mec 6 4, p-c 3 C 6 4 p-f 2 1 Схема 20 Схема 21 Cu(Tf) 2, MS 4A, диоксан, 80 o C, 18h 41 63% 42a E = C 2 MeC 70 o C, 5h 40% E = Bi(Tf) 3, dppe Cu(C 3 C) 4 PF 6 1,4-dioxane, 50 o C Схема (60%) Ms Me 2,, 3h; 45 (96%) Me Схема 23

9 ISS Вестник Башкирского университета Т , (C 2 ) n, Me, Cl o C, 1.5 h, Pd-C, 2 AcEt, Me 45 Me Схема 24 3-арил- (46) и 3,3-диарилпропиламины 47 получены из арилгалогенидов и акриламидов по реакции Хека с последующим сопряженным восстановлением полученных арилакриламидов алюмогидридом лития (Схема 25) [57]. Другой способ получения 3,3-диарилпропиламинов 48 сопряженным каталитическим гидрированием акрилонитрилов предложен в работе [58] (Схема 26). Удобным способом получения аллиламинов является аминирование аллилгалогенидов и аллиловых спиртов азотсодержащими нуклеофилами. Несмотря на то, что подобные реакции достаточно хорошо изучены, интерес к исследованиям в этой области не снижается. Так, аминирование замещенных аллилхлоридов 49 в присутствии гетеробиметаллических палладий-титановых комплексов позволяет проводить реакцию с объемными вторичными аминами при комнатной температуре (Схема 27) [59]. В работе [60] предложена удобная методика аллилирования анилинов, позволяющая проводить реакцию в «мягких» условиях (Схема 28). Аминированием алилловых спиртов 60 в присутствии каликс[4]резорцинарена получены соответствующие тозиламины 61 (Схема 29) [61]. В работе [62] аминированием замещенных аллиловых спиртов 62 в присутствии комплексного катализатора платина-бис-[2-(дифенилфосфино)фенил]ового эфира (DPEphos) первичными или вто- Схема 25 ArX Pd(Ac) 2 Ar 2 X= I, Br Ar =, 3,4-Me 2 -C 6 3, 3-Me-4-F-C 6 4, 2,4,5-Me 3 -C 6 2, 2,3,5,6-Me 4 C 6, Pd(Ac) 2 naphtyl, 3-thionyl Ar LiAl 4 LiAl 4 Ar 2 46 Ar Ar 2 Ar , Pd/C, 2 2 Me, rt = p-cf 3 C 6 4, 3-thienyl, 3-furyl; 2 = p-cf 3 -C 6 4, p-fc 6 4, 3-thieny 1 Схема 26 1 Cl 2 3 Pd-Ti cat C 2 Cl 2, rt Схема 27 1 =, Me, ; 2 = 3 = Et, i-pr, t-bu, Схема X KF- Celite MeC, =, Cl, Br, Me; 2 =, Me; 3 =, Me; 4 =, 2, F, Me, C; X= Cl, Br, I

10 902 ХИМИЯ Каликс[4]резорцинаренсульфоновая кислота 2 2, 60 o C, 24 h = Me, Схема 29 ричными аминами получены соответствующие третичные аллилалкиламины 63 с суммарными выходами 79 96% (Схема 30). Таким образом, из приведенного обзора литературы можно заключить, что аминометилирование алкенов является перспективным с экологической точки зрения и эффективности способом введения амино-группы. Получаемые по этой реакции насыщенные и ненасыщенные амины представляют практический интерес как биологически активные соединения и важные синтоны в органическом синтезе. Интерес к синтезу соединений этого типа не снижается, при этом способы их получения аминометилированием алкенов являются более эффективными, что показано нами путем сравнения комплексного показателя эффективности синтезов Е. ЛИТЕРАТУРА 1. Chiral Amine Synthesis // Ed. T. C. ugent. ew York: Wiley- VC, p. 2. Salvatore.., Yoona C.., Jung K. W. Synthesis of secondary amines // Tetrahedron Vol. 57. o Pp Xiaofei W., Shu L., Tingyun Y., Yang C. Synthesis of tertiary aliphatic amines // Eur. Chem. Bull Vol. 3. o. 1. Pp Clayden J., Donnard M., Lefranc J., Minassi A., Tetlow D. J. Tandem β-alkylation-α-arylation of amines by carbolithiation and rearrangement of -carbamoyl enamines (vinyl ureas) // J. Am. Chem. Soc Vol o. 19. Pp Shibasaki M., Kanai M. Asymmetric synthesis of tertiary alcohols and α-tertiary amines via Cu-catalyzed C-C bond formation to ketones and ketimines // Chemical eviews Vol o. 8. Pp Tramontini M., Angiolini L. Further advances in the chemistry of mannich bases //Tetrahedron Vol. 46. o. 6. Pp Шепелевич И. С., Пташко Е. Ю., Вакулин И. В., Тимофеев В. П., Талипов Р. Ф. Квантовохимическое исследование возможности аминометилирования алкенов // Башкирский химический журнал Т C Krishna P.., eddy B.. Stereoselective. total synthesis of alkaloid caulophyllumine B using iterative olefin cross-metathesis protocol // Tetrahedron Lett Vol. 51. o. 48. Pp Ma X., Gang D.. The Lycopodium alkaloids // at. Prod. ep Vol. 21. o 6. Pp Zhang Z., Xia B., an C., Yu Y., uang F. Syntheses of copillar[5]arenes by co-oligomerization of different monomers // rg. Lett Vol. 12. o.15. Pp Stutz A. Allylamine derivatives a new class of active substances in antifungal chemotherapy // Angew. Chem. Int. Ed. Engl Vol. 26. o 4. Pp Carlsson A. A paradigm shift in brain research // Science Vol o Pp Towse (Marlow) G. Cinnarizine a labyrinthine sedative //.Laryngol. tol Vol. 94. o. 9. Pp Bebin M., Bleck T. P. ew anticonvulsant drugs focus on flunarizine, fosphenytoin, midazolam and stiripentol // Drugs Vol. 48. o. 2. Pp Skoda E. M., Davis G. C., Wipf P. Allylic amines as key building blocks in the synthesis of (E)-alkene peptide isosteres // rg. Process es. Dev Vol. 16. o. 1. Pp ag S., Batra S. Applications of allylamines for the syntheses of aza-heterocycles // Tetrahedron Lett Vol. 67. o. 47. Pp Johannsen M., Jorgensen K. A. Allylic Amination // Chem.ev Vol. 98. o. 4. Pp Baek G.., Jung. Y. S, Cho S. J., Seong C.-M., Park.-S. omovanillic amide derivatives as capsaicin analogs and their analgesic activity // Arch. arm. es Vol. 20. o.5. Pp Lim. J., Jung Y. S., a D. S., Seong S. M., Lee J.., Choi J., Choi S. W., an M. S., Lee K. S., Park. S. Synthesis of homovanillicamide derivatives and their analgesic activity // Arch. arm. es Vol. 19. o.3. Pp Walpole C. S., Wrigglesworth., Bevan S., Campbell E. A., Dray A., James I. F., Perkins M.., eid D. J., Winter J. Analogs of capsaicin with agonist activity as novel analgesic agents; structure-activity studies. 1. The aromatic "A-region" // J. Med. Chem Vol. 36. o. 16. Pp immele W., Pommer E. 3-enylpropylamine, eine neue Stoff klasse systemisch wirksamer fungicide // Angew.Chem Vol. 92. Pp Costet-Corio M.-F., Benveniste P. Sterol metabolism in wheat treated by -substituted morpholines // Pest. Sci Vol. 22. Pp amos Tombo G. M., Bellus D. Chirality and crop protection // Angew. Chem. Int. Ed Vol. 30. Pp obertson D. W.; Jones. D., Swrtzendruber J. K.; Yang K. S., Wang D. T. Molecular structure of fluoxetine hydrochloride, a highly selective serotonin-uptake inhibitor // J. Med. Chem Vol. 31. o. 1. Pp Silvestri., Artico M., Giuseppe L.., Pasquali A. D., Martino D. M., D'Auria F. D., encioni L., Palamara A. T. Imidazole analogues of fluoxetine, a novel class of anti-candida agents // J. Med. Chem Vol. 47. o. 16. Pp PtCl 2, DPEphos диоксан, 18h =, 2 = 1-naphthyl, n-c 6 13, cyclohexyl, adamanthyl, benzyl 2 3 =, Me, benzyl ( 3 = ) Схема 30

11 ISS Вестник Башкирского университета Т Aryloxy-3-arylpropylamine synthesis. W Patent Preparation of basic nitrogen compounds. US Patent Cohen T., nopchenko A. Competing hydride transfer and ene reactions in the aminoalkylation of 1-alkenes with,-dimethyleniminium ions. A literature correction// J. rg. Chem Vol. 48. o. 24. Pp Boothe E., Sharpe J., oren K. 3-Acrylamido-3-methylbutyltrimethylammonium chloride: a new cationic monomer // J. Macromol. Sci.-Chem Vol. A10. o. 8. Pp Schmidle C. J., Mansfield. C. The aminomethylation of olefins. i. the reaction of secondary amines, formaldehyde, and olefins// J. Am. Chem. Soc Vol. 77. o. 17. Pp Manninen K., Karjalainen A. ydride transfer reaction products in the aminomethylation of styrene// Acta Chem. Scand. B Vol. 40. o. 26. Pp Manninen K. The interpretation of an abnormal reaction path occuring during the methylation of certain secondary norbornanemethylamines with formaldehyde in acetic acid// Acta Chem. Scand. B Vol. 28. o. 6. Pp Manninen K., aapala J. The reaction of 2-phenyl-2-norbornene with formaldehyde and dimethylamine. Additional evidence for the occurence of a 1,5-hydride shift during the aminomethylation of a strained bicycloalkene structure// Acta Chem. Scand. B Vol. 28. o. 4. Pp Carballo. M., amirez M. A., odriguez M. L., Martin V. S., Padron J. I. Iron(III)-promoted aza-prins-cyclization: direct synthesis of six-membered azacycles // rg. Lett Vol. 8. o. 17. Pp eddy B. V. S., Borkar P., Chakravarthy P. P., Yadav J. S., Gree. Sc(Tf)3-catalyzed intramolecular aza-prins cyclization for the synthesis of heterobicycles // Tetrahedron Lett Vol. 51. o. 26. Pp Талипов Р. Ф., Вакулин И. В., Галиахметов А. Р., Латыпова Э. Р., Талипова Г. Р. Индексы реакционной способности алкенов в реакции аминометилирования // Бутлеровские сообщения Т С ollis T. K., verman L. E. Palladium catalyzed enantioselective rearrangement of allylic imidates to allylic amides // J. rganomet. Chem Vol o Pp verman L. E., Carpenter. E. The allylic trihaloacetimidate rearrangement // rg. eact Vol. 66. o. 1. Pp Xing D., Yang D. Gold(I)-catalyzed highly regio- and stereoselective decarboxylative amination of allylic -tosylcarbamates via base- induced aza- Claisen rearrangement in water // rg. Lett Vol. 12, o. 5. Pp Xin Z., Fischer D. F., Peters. Catalytic asymmetric formation of secondary allylic amines by aza-claisen rearrangement of trifluoroacetimidates // Synlett o. 10. Pp Anderson C. E., verman L. E. Catalytic asymmetric rearrangement of allylic trichloroacetimidates. A practical method for preparing allylic amines and congeners of high enantiomeric purity // J. Am. Chem. Soc Vol o. 41. Pp Arnold J. S., Stone. F, guyen. M. hodium-catalyzed regioselective amination of secondary allylic trichloroacetimidates with unactivated aromatic amines // rg. Lett Vol. 12. o. 20. Pp Arnold J. S., Cizio G. T., guyen. M. Synthesis of α,αdisubstituted aryl amines by rhodium-catalyzed amination of tertiary allylic trichloroacetimidates // rg. Lett Vol. 13. o. 20. Pp Arnold J. S., guyen. M. hodium-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformations of racemic tertiary allylic trichloroacetimidates with anilines // J. Am. Chem. Soc Vol o. 20. Pp Leitner A., Shu L. C., artwig J. F. Effects of catalyst activation and ligand steric properties on the enantioselective allylation of amines and phenoxides // rg. Lett Vol. 7.o. 6. Pp hmura T., artwig J. F. egio- and enantioselective allylic amination of achiral allylic esters catalyzed by an iridium-phosphoramidite complex // J. Am. Chem. Soc Vol o. 51. Pp Leitner A., Shekhar S., Pouy M. J., artwig J. F. A Simple iridium catalyst with a single resolved stereocenter for enantioselective allylic amination. Catalyst selection from mechanistic analysis // J. Am. Chem. Soc Vol o. 44. Pp Plietker B. egioselective iron catalyzed allylic amination // Angew. Chem. Int. Ed Vol. 45. o. 36. Pp Kinder., Zhang Z., Widenhoefer. An intermolecular hydroamination of allenes with -unsubstitutedcarbamates catalyzed by a gold(i) -heterocyclic carbene complex // rg. Lett Vol. 10. o. 14. Pp Tonogaki K., Itami K., Yoshida J. Catalytic four-component assembly based on allenylboronate platform: new access to privileged allylic amine structures // J. Am. Chem. Soc Vol o. 5. Pp Goldfogel M. J., oberts C. C., Meek S. J. Intermolecular hydroamination of 1,3-dienes catalyzed by bis(phosphine)carbodicarbene rhodium complexes // J. Am. Chem. Soc Vol o. 17. Pp Blieck. M., Bahri J., Taillefer M., Monnier F. Copper-catalyzed hydroamination of terminal allenes // rg. Lett Vol. 18. o. 6. Pp Qin., Yamagiwa., Matsunaga S., Shibasaki M. Bismuthcatalyzed intermolecular hydroamination of 1,3-dienes with carbamates, sulfonamides, and carboxamides // J. Am. Chem. Soc Vol o. 5. Pp Fatima A. D., Lapis A. A., Pilli. A. Enantioselective a concise total synthesis of ()-fluoxetine, a potent and selective serotonin reuptake inhibitor // J. Braz. Chem. Soc Vol. 16. o. 3A. Pp Gopalakrishnan M., Sureshkumar P., Kanagarajan V., Thanusu J., Govindan S., Ghanta M.. ovel carbon carbon bond formation between methyl 3 phenyl 3 hydroxypropylamine and cresols catalyzed by p toluenesulphonic acid // Synthetic Communications Vol. 36. o.13. Pp Baek G.., Cho, S. J., Sik Jung Y. S., Seong C.-M., Lee C.-W., Park.-S. Synthesis of 3-arylpropylamine derivatives from aryl halides using eck reaction // Bull. Korean Chem. Soc Vol. 20. o. 2. Pp Martyres D., Schmiedt F. A short synthesis of 3,3-di(hetero) arylpropylamines obtained from bis-(hetero)aryl ketones via palladium catalysis // Tetrahedron Lett Vol. 47. o. 10. Pp Walker W. K., Anderson D. L., Stokes. W., Smith S. J., Michaelis D. J. Allylic aminations with hindered secondary amine nucleophiles catalyzed by heterobimetallic Pd Ti complexes // rg. Lett Vol. 17. o. 3. Pp Pace V., Martinez F., Fernandez M., Sinisterra J. V., Alcantara A.. Effective monoallylation of anilines catalyzed by supported KF // rg. Lett Vol. 9. o. 14. Pp Shirakawa S., Shimizu S. Dehydrativeamination of alcohols in water using a water-soluble calix[4]resorcinarene sulfonic acid // Synlett o. 10. Pp Yoshiki M. S., Ipposhi M. J., Mashima T.. Direct use of allylic alcohols for platinum-catalyzed monoallylation of amines // rg. Lett Vol. 9. o. 17. Pp Поступила в редакцию г. После доработки г.

12 904 ХИМИЯ PSPECTS F AMIMETYLATI F ALKEES AS A ECLGICAL METD F PDUCIG AMIES A. Kh. Fattakhov*,. F. Talipov, A. F. Kayumova, I. S. Shepelevich Bashkir State University 32 Zaki Validi St., Ufa, epublic of Bashkortostan, ussia. one: 7 (347) * In the article, the synthetic possibilities of aminomethylation of alkenes and particular qualities of the mechanisms of occurring transformations are discussed. It is noted that generally aminomethylation reaction involve terminal and occasionally non-terminal cyclic and acyclic alkenes. It is explained by theoretical studies of the interaction between alkenes and aminomethyl carbocations and stability of formed intermediates. The modern methods for the synthesis of main products of aminomethylation of alkenes are discussed. Such products as substituted propyl- and allylamines and γ-amino alcohols serve as valuable synthons in organic synthesis. They have diverse biological activity and are used as antineoplastic, antifungal agents and drugs to treat diseases of the nervous system. Quantitative assessment of the effectiveness of chemical reactions with the use of integrated performance indicator E, characterizes the synthesis of the above classes of compounds by aminomethylation of alkenes as effective. Together with environmental friendliness, it makes aminomethylation to be a promising method for producing amines. Keywords: aminomethylation, alkenes, alkylamines, allylamines, 3-hydroxy-3-phenylamines, aza-prins reaction. Published in ussian. Do not hesitate to contact us at if you need translation of the article. EFEECES 1. Chiral Amine Synthesis. Ed. T. C. ugent. ew York: Wiley-VC, Salvatore.., Yoona C.., Jung K. W. Tetrahedron Vol. 57. o Pp Xiaofei W., Shu L., Tingyun Y., Yang C. Eur. Chem. Bull Vol. 3. o. 1. Pp Clayden J., Donnard M., Lefranc J., Minassi A., Tetlow D. J. J. Am. Chem. Soc Vol o. 19. Pp Shibasaki M., Kanai M. Chemical eviews Vol o. 8. Pp Tramontini M., Angiolini L.Tetrahedron Vol. 46. o. 6. Pp Shepelevich I. S., Ptashko E. Yu., Vakulin I. V., Timofeev V. P., Talipov. F. Bashkirskii khimicheskii zhurnal Vol. 14. o. 1. Pp Krishna P.., eddy B.. Stereoselective. total synthesis of alkaloid caulophyllumine B using iterative olefin cross-metathesis protocol. Tetrahedron Lett Vol. 51. o. 48. Pp Ma X., Gang D.. at. Prod. ep Vol. 21. o 6. Pp Zhang Z., Xia B., an C., Yu Y., uang F. rg. Lett Vol. 12. o.15. Pp Stutz A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl Vol. 26. o 4. Pp Carlsson A. Science Vol o Pp Towse (Marlow) G..Laryngol. tol Vol. 94. o. 9. Pp Bebin M., Bleck T. P. Drugs Vol. 48. o. 2. Pp Skoda E. M., Davis G. C., Wipf P. rg. Process es. Dev Vol. 16. o. 1. Pp ag S., Batra S. Tetrahedron Lett Vol. 67. o. 47. Pp Johannsen M., Jorgensen K. A. Chem.ev Vol. 98. o. 4. Pp Baek G.., Jung. Y. S, Cho S. J., Seong C.-M., Park.-S. Arch. arm. es Vol. 20. o.5. Pp Lim. J., Jung Y. S., a D. S., Seong S. M., Lee J.., Choi J., Choi S. W., an M. S., Lee K. S., Park. S. Arch. arm. es Vol. 19. o.3. Pp Walpole C. S., Wrigglesworth., Bevan S., Campbell E. A., Dray A., James I. F., Perkins M.., eid D. J., Winter J. J. Med. Chem Vol. 36. o. 16. Pp immele W., Pommer E. Angew.Chem Vol. 92. Pp Costet-Corio M.-F., Benveniste P. Pest. Sci Vol. 22. Pp amos Tombo G. M., Bellus D. Angew. Chem. Int. Ed Vol. 30. Pp obertson D. W.; Jones. D., Swrtzendruber J. K.; Yang K. S., Wang D. T. J. Med. Chem Vol. 31. o. 1. Pp Silvestri., Artico M., Giuseppe L.., Pasquali A. D., Martino D. M., D'Auria F. D., encioni L., Palamara A. T. J. Med. Chem Vol. 47. o. 16. Pp Aryloxy-3-arylpropylamine synthesis. W Patent Preparation of basic nitrogen compounds. US Patent

13 ISS Вестник Башкирского университета Т Cohen T., nopchenko A. J. rg. Chem Vol. 48. o. 24. Pp Boothe E., Sharpe J., oren K. J. Macromol. Sci.-Chem Vol. A10. o. 8. Pp Schmidle C. J., Mansfield. C. J. Am. Chem. Soc Vol. 77. o. 17. Pp Manninen K., Karjalainen A. Acta Chem. Scand. B Vol. 40. o. 26. Pp Manninen K. Acta Chem. Scand. B Vol. 28. o. 6. Pp Manninen K., aapala J. Acta Chem. Scand. B Vol. 28. o. 4. Pp Carballo. M., amirez M. A., odriguez M. L., Martin V. S., Padron J. I. rg. Lett Vol. 8. o. 17. Pp eddy B. V. S., Borkar P., Chakravarthy P. P., Yadav J. S., Gree. Tetrahedron Lett Vol. 51. o. 26. Pp Talipov. F., Vakulin I. V., Galiakhmetov A.., Latypova E.., Talipova G.. Butlerovskie soobshcheniya Vol. 39. o. 7. Pp ollis T. K., verman L. E. J. rganomet. Chem Vol o Pp verman L. E., Carpenter. E. rg. eact Vol. 66. o. 1. Pp Xing D., Yang D. rg. Lett Vol. 12, o. 5. Pp Xin Z., Fischer D. F., Peters. Synlett o. 10. Pp Anderson C. E., verman L. E. J. Am. Chem. Soc Vol o. 41. Pp Arnold J. S., Stone. F, guyen. M. rg. Lett Vol. 12. o. 20. Pp Arnold J. S., Cizio G. T., guyen. M. rg. Lett Vol. 13. o. 20. Pp Arnold J. S., guyen. M. J. Am. Chem. Soc Vol o. 20. Pp Leitner A., Shu L. C., artwig J. F. rg. Lett Vol. 7.o. 6. Pp hmura T., artwig J. F. J. Am. Chem. Soc Vol o. 51. Pp Leitner A., Shekhar S., Pouy M. J., artwig J. F. J. Am. Chem. Soc Vol o. 44. Pp Plietker B. Angew. Chem. Int. Ed Vol. 45. o. 36. Pp Kinder., Zhang Z., Widenhoefer. rg. Lett Vol. 10. o. 14. Pp Tonogaki K., Itami K., Yoshida J. J. Am. Chem. Soc Vol o. 5. Pp Goldfogel M. J., oberts C. C., Meek S. J. J. Am. Chem. Soc Vol o. 17. Pp Blieck. M., Bahri J., Taillefer M., Monnier F. rg. Lett Vol. 18. o. 6. Pp Qin., Yamagiwa., Matsunaga S., Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc Vol o. 5. Pp Fatima A. D., Lapis A. A., Pilli. A. J. Braz. Chem. Soc Vol. 16. o. 3A. Pp Gopalakrishnan M., Sureshkumar P., Kanagarajan V., Thanusu J., Govindan S., Ghanta M.. Synthetic Communications Vol. 36. o.13. Pp Baek G.., Cho, S. J., Sik Jung Y. S., Seong C.-M., Lee C.-W., Park.-S. Bull. Korean Chem. Soc Vol. 20. o. 2. Pp Martyres D., Schmiedt F. Tetrahedron Lett Vol. 47. o. 10. Pp Walker W. K., Anderson D. L., Stokes. W., Smith S. J., Michaelis D. J. rg. Lett Vol. 17. o. 3. Pp Pace V., Martinez F., Fernandez M., Sinisterra J. V., Alcantara A.. rg. Lett Vol. 9. o. 14. Pp Shirakawa S., Shimizu S. Synlett o. 10. Pp Yoshiki M. S., Ipposhi M. J., Mashima T.. rg. Lett Vol. 9. o. 17. Pp eceived evised

11 класс «Московское время» Вариант 2

11 класс «Московское время» Вариант 2 11 класс «Московское время» Вариант 2 Задание 1 Смесь оксида и карбоната бария массой 60 г обработали избытком соляной кислоты. В результате выделился газ объемом 5,6 л (н.у.). пределите массовую долю

Подробнее

F 3 C В указанных соединениях отметьте цифрами атомы азота в порядке увеличения их основности. Дайте краткие пояснения.

F 3 C В указанных соединениях отметьте цифрами атомы азота в порядке увеличения их основности. Дайте краткие пояснения. 10. Амины, азосоединения, соли диазония 10.1. Расположите соединения в ряд в порядке увеличения основности: а) аммиак; б) метиламин; в) диметиламин; г) ацетанилид; д) анилин; е) пара-нитроанилин; ж) мета-аминоанизол;

Подробнее

Лекция 6. Карбоновые кислоты и их производные -4. Будь же настойчив и тверд Цель от тебя не уйдет. Овидий

Лекция 6. Карбоновые кислоты и их производные -4. Будь же настойчив и тверд Цель от тебя не уйдет. Овидий Лекция 6 Карбоновые кислоты и их производные -4 Будь же настойчив и тверд Цель от тебя не уйдет. Овидий сложноэфирная конденсация. Ацетоуксусный эфир и его использование в синтезе. Кето-енольная таутомерия

Подробнее

V.3. Нуклеофильное присоединение по кратным связям

V.3. Нуклеофильное присоединение по кратным связям V.3. Нуклеофильное присоединение по кратным связям 1 орбиталь нуклеофила с неподеленной парой электронов НСМО π НСМО π ВЗМО π ВЗМО π C=C связывающее взаимодействие равно антисвязывающему C= связывающее

Подробнее

1. Взаимодействие 2-метилпропана и брома при комнатной температуре на свету

1. Взаимодействие 2-метилпропана и брома при комнатной температуре на свету Задания В6 по химии 1. Взаимодействие 2-метилпропана и брома при комнатной температуре на свету 1) относится к реакциям замещения 2) протекает по радикальному механизму 3) приводит к преимущественному

Подробнее

11 класс Вариант 1. Задание 1

11 класс Вариант 1. Задание 1 Задание класс Вариант Концентрированную серную кислоту добавили к кристаллической поваренной соли, в результате чего образовалась кислая соль и выделился газ. Полученный газ ввели в реакцию с раствором

Подробнее

Органическая химия. Курс лекций для студентов фармацевтического факультета

Органическая химия. Курс лекций для студентов фармацевтического факультета Органическая химия Курс лекций для студентов фармацевтического факультета Бауков Юрий Иванович профессор кафедры общей и биоорганической химии Белавин Иван Юрьевич профессор кафедры общей и биоорганической

Подробнее

V.5. Молекулярные перегруппировки

V.5. Молекулярные перегруппировки V.5. Молекулярные перегруппировки 1 Перегруппировки карбокатионов происходят всегда, когда образующийся карбокатион может превратиться в более устойчивый катион Перегруппировка Вагнера-Мейервейна + - +

Подробнее

Лекция 8. Амины. Синтез и свойства. Трудности впереди. Вергилий

Лекция 8. Амины. Синтез и свойства. Трудности впереди. Вергилий Лекция 8 Амины. Синтез и свойства Трудности впереди. Вергилий Классификация, изомерия, номенклатура аминов. Методы получения: алкилирование аммиака и аминов по Гофману, фталимида калия (Габриэль), восстановление

Подробнее

Лекция 5 Карбоновые кислоты и их производные -3. Труд освобождает нас от трех великих зол: скуки, порока и нужды. Вольтер

Лекция 5 Карбоновые кислоты и их производные -3. Труд освобождает нас от трех великих зол: скуки, порока и нужды. Вольтер Лекция 5 Карбоновые кислоты и их производные -3 Труд освобождает нас от трех великих зол: скуки, порока и нужды. Вольтер Сложные эфиры. Методы получения: этерификация карбоновых кислот (механизм), ацилирование

Подробнее

Лекция 20 Элиминирование. Litterae thesaurum est Наука это сокровище

Лекция 20 Элиминирование. Litterae thesaurum est Наука это сокровище Лекция 20 Элиминирование Littr thsurum st Наука это сокровище Стереохимия элиминирования: антиэлиминирование. Влияние конформационного положения функциональных групп в циклоалканах на их реакционную способность

Подробнее

10 класс Вариант 2. Массовая доля оксида меди (II) в исходной смеси: ω = 100% = 48,8% Ответ: Массовая доля оксида меди (II) в исходной смеси: 48,8%.

10 класс Вариант 2. Массовая доля оксида меди (II) в исходной смеси: ω = 100% = 48,8% Ответ: Массовая доля оксида меди (II) в исходной смеси: 48,8%. 10 класс Вариант 2 Задание 1 На смесь меди и оксида меди (II) массой 75 г подействовали избытком концентрированной азотной кислоты. При этом образовался газ объемом 26,88 л (н.у.). Определите массовую

Подробнее

Лекция 8. Алкены. Реакционная способность. Qui discit sine libro, is haurit aquam cribro- Кто учится без книги, черпает воду решетом

Лекция 8. Алкены. Реакционная способность. Qui discit sine libro, is haurit aquam cribro- Кто учится без книги, черпает воду решетом Лекция 8 Алкены. Реакционная способность Qui discit sine libro, is haurit aquam cribro- Кто учится без книги, черпает воду решетом Химические свойства алкенов. Ряд стабильности алкенов, выведенный на основе

Подробнее

Органическая химия ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Органическая химия ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Органическая химия Задания второго теоретического тура ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Задача 1 В 1993 г. в журнале «Химия гетероциклических соединений» были описаны превращения, проведенные согласно следующей схеме:

Подробнее

б)* в)* Cr 2 O - 7 / H + 1) BuBr/Py, OH - A Б В (C 4 H 8 O) + Г (C 7 H 9 NO) Zn / NH 4 Cl H 2 O NO 2 H 3 O + 1. OEt - A (C 9 H 14 O 3 ) 3.

б)* в)* Cr 2 O - 7 / H + 1) BuBr/Py, OH - A Б В (C 4 H 8 O) + Г (C 7 H 9 NO) Zn / NH 4 Cl H 2 O NO 2 H 3 O + 1. OEt - A (C 9 H 14 O 3 ) 3. 14. Нитросоединения 14.1.* Соединение (C 3 7 2 ) реагирует с a 2 в кислой среде с образованием нерастворимого в водных растворах щелочей соединения. Соединение А растворяют в водном растворе a и добавляют

Подробнее

ОГЛАВЛЕНИЕ ПРЕ ДИ СЛО ВИЕ

ОГЛАВЛЕНИЕ ПРЕ ДИ СЛО ВИЕ ОГЛАВЛЕНИЕ ПРЕДИСЛОВИЕ ко второму изданию...................................... 9 ПРЕДИСЛОВИЕ к первому изданию...................................... 11 От автора..............................................................

Подробнее

Лекция 30 Карбонильные соединения. Реакции конденсации. Doctrina multiplex, veritas una Учений много, истина одна

Лекция 30 Карбонильные соединения. Реакции конденсации. Doctrina multiplex, veritas una Учений много, истина одна Лекция 30 Карбонильные соединения. Реакции конденсации Doctrina multiplex, veritas una Учений много, истина одна Направленная альдольная конденсация разноименных альдегидов с использованием литиевых енолятов,

Подробнее

Лекция 18. Алифатическое нуклеофильное замещение. Errando discimus Мы учимся на ошибках

Лекция 18. Алифатическое нуклеофильное замещение. Errando discimus Мы учимся на ошибках Лекция 18 Алифатическое нуклеофильное замещение Errando discimus Мы учимся на ошибках Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода в алкилгалогенидах, как метод создания связи углерод-углерод,

Подробнее

Электрофильное присоединение к кратным связям

Электрофильное присоединение к кратным связям Электрофильное присоединение к кратным связям Лекция 6 Реакции присоединения Реакции присоединения включают разрыв π- или σ-связей в молекулах с присоединением по месту разрыва других молекул или частиц,

Подробнее

Алкены Грищенкова Т.Н., 2010 ГОУ ВПО «Кемеровский государственный университет», 2010

Алкены Грищенкова Т.Н., 2010 ГОУ ВПО «Кемеровский государственный университет», 2010 Алкены Грищенкова Т.Н., 2010 ГОУ ВПО «Кемеровский государственный университет», 2010 Алкены ненасыщенные углеводороды с одной С=С связью. C n H 2n С=С функциональная группа алкенов Простейший представитель

Подробнее

Лекция 4 Карбоновые кислоты и их производные -2. Трудись для того чтобы наслаждаться. Ж.-Ж. Руссо

Лекция 4 Карбоновые кислоты и их производные -2. Трудись для того чтобы наслаждаться. Ж.-Ж. Руссо Лекция 4 Карбоновые кислоты и их производные -2 Трудись для того чтобы наслаждаться. Ж.-Ж. Руссо Тетраэдрический механизм взаимодействия нуклеофилов с карбоновыми кислотами и их произвоными. Реакция карбоксилатов

Подробнее

Алкины. Грищенкова Т.Н., 2010 ГОУ ВПО «Кемеровский государственный университет», 2010

Алкины. Грищенкова Т.Н., 2010 ГОУ ВПО «Кемеровский государственный университет», 2010 Алкины Грищенкова Т.Н., 2010 ГОУ ВПО «Кемеровский государственный университет», 2010 Ненасыщенные углеводороды с одной тройной СС-связью C n H 2n-2 Функциональная группа алкинов Простейший представитель

Подробнее

Лекция 19 Алифатическое нуклеофильное замещение. Элиминирование. Fas est et ab hoste doceri Учиться дозволено и у врага

Лекция 19 Алифатическое нуклеофильное замещение. Элиминирование. Fas est et ab hoste doceri Учиться дозволено и у врага Лекция 19 Алифатическое нуклеофильное замещение. Элиминирование Fas est et ab hoste doceri Учиться дозволено и у врага Анхимерное содействие. Механизмы S N 1, S N 2, S n i Конкуренция процессов Е2 и S

Подробнее

7. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования

7. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования 7. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования 7.1.* Расположите следующие соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакциях типа S N 1, S N 2, а также E1 и Е2; аргументируйте кратко

Подробнее

доцент, к.б.н. Егорова В.П. Лекция 28 Функциональные производные карбоновых кислот РЕПОЗИТОРИЙ БГПУ

доцент, к.б.н. Егорова В.П. Лекция 28 Функциональные производные карбоновых кислот РЕПОЗИТОРИЙ БГПУ доцент, к.б.н. Егорова В.П. Лекция 28 Функциональные производные карбоновых кислот Функциональные производные карбоновых кислот R - C = O ONa соль карбоновой кислоты R - C = O Cl галогенангидрид кислоты

Подробнее

11 класс Вариант 8. CH 2 CH 2 CH 3 h Сl CH CH 2 CH 2 CH 3. 1-хлоргексан

11 класс Вариант 8. CH 2 CH 2 CH 3 h Сl CH CH 2 CH 2 CH 3. 1-хлоргексан 11 класс Вариант 8 Задание 1 Неизвестная соль при взаимодействии с раствором нитрата серебра образует осадок белого цвета и окрашивает пламя горелки в желтый цвет. При взаимодействии исходной соли с концентрированной

Подробнее

Алкены. Углеводороды, содержащие двойную связь общей формулы C n H 2n. Гомологический. Изомерия алкенов

Алкены. Углеводороды, содержащие двойную связь общей формулы C n H 2n. Гомологический. Изомерия алкенов Лекция 7 Алкены Алкадиены Алкены Углеводороды, содержащие двойную связь общей формулы C n H n Гомологический ряд алкенов Изомерия алкенов Структурная изомерия - -CH=CH- - - -CH= -CH-CH= различия в положении

Подробнее

Е. Е. Быков*, Н. Д. Чувылкин а, С. Н. Лавренов, М. Н. Преображенская

Е. Е. Быков*, Н. Д. Чувылкин а, С. Н. Лавренов, М. Н. Преображенская ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 200. 0. С. 526 532 Посвящается светлой памяти А. Н. Коста Е. Е. Быков*, Н. Д. Чувылкин а, С. Н. Лавренов, М. Н. Преображенская КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ НУКЛЕОФИЛЬНОГО

Подробнее

Химия 1. Цель и задачи дисциплины Целью освоения дисциплины «Химия» является: освоение знаний о химической составляющей естественно-научной картины

Химия 1. Цель и задачи дисциплины Целью освоения дисциплины «Химия» является: освоение знаний о химической составляющей естественно-научной картины Химия 1. Цель и задачи дисциплины Целью освоения дисциплины «Химия» является: освоение знаний о химической составляющей естественно-научной картины мира, важнейших химических понятиях, законах и теориях;

Подробнее

одноатомные двухатомные многоатомные этанол этандиол-1,2 пропантриол-1,2,3 этанол пропанол-2 2-метилпропанол-2

одноатомные двухатомные многоатомные этанол этандиол-1,2 пропантриол-1,2,3 этанол пропанол-2 2-метилпропанол-2 11. Предельные одноатомные и многоатомные спирты, фенолы Предельные спирты функциональные производные предельных углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп. По

Подробнее

Лекция 7. Карбоновые кислоты и их производные 5 Изонитрилы (изоцианиды)

Лекция 7. Карбоновые кислоты и их производные 5 Изонитрилы (изоцианиды) Лекция 7 Карбоновые кислоты и их производные 5 Изонитрилы (изоцианиды) Талант это как деньги: вовсе необязательно его иметь, чтобы о нем говорить. Ж. Ренар Нитрилы. Методы получения: дегидратация амидов

Подробнее

8.2. Какие из приведенных структур можно отнести к ароматическим, 8.3. Объясните, почему флуорен является более сильной СНкислотой,

8.2. Какие из приведенных структур можно отнести к ароматическим, 8.3. Объясните, почему флуорен является более сильной СНкислотой, 8. Ароматические соединения 8.1.* Какие (какое) из приведенных ниже соединений обладают(ет) аномально высоким дипольным моментом Какова причина этого явления Указание: для ответа на вопрос проведите анализ

Подробнее

несимметричные бис-карборановые комплексы, но процесс осложняется образованием симметричных производных. Переход к следующему разделу, посвященному

несимметричные бис-карборановые комплексы, но процесс осложняется образованием симметричных производных. Переход к следующему разделу, посвященному 7) ферракарборановые фрагменты с дикарболлидным и трикарболлидным лигандами [(η-9-sme 2-7,8-C 2 B 9 H 10 )Fe] + и [(η-1-tbunh-1,7,9-c 3 B 8 H 10 )Fe] + ; 8) рода- и иридакарборановые фрагменты [(7,8-C

Подробнее

6. Алкены. Методы синтеза в промышленности и лаборатории

6. Алкены. Методы синтеза в промышленности и лаборатории Методы синтеза в промышленности и лаборатории. Электронное строение Стабильность замещенных алкенов Гидрирование Свободнорадикальные реакции: аллильное галогенирование Электрофильное присоединение Ad E

Подробнее

IV.2 Карбокатионы. IV.2.а. Строение и устойчивость карбокатионов. сопряжение σ-р. вакантная р-орбиталь Гиперконьюгация. H sp 3 sp 2 H H H H H H

IV.2 Карбокатионы. IV.2.а. Строение и устойчивость карбокатионов. сопряжение σ-р. вакантная р-орбиталь Гиперконьюгация. H sp 3 sp 2 H H H H H H IV.2 Карбокатионы 1 IV.2.а. Строение и устойчивость карбокатионов сопряжение σ-р вакантная р-орбиталь Гиперконьюгация sp 3 sp 2 Первичный карбокатион. Состояние гибридизации атома углерода sp 2 Устойчивый

Подробнее

КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАГЕНТОВ И ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ

КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАГЕНТОВ И ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАГЕНТОВ И ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ Наиболее характерные функциональные группы для природных биологически активных соединений следующие:

Подробнее

Характеристика основных видов деятельности ученика (на уровне учебных действий) Не менее 7 ч Введение в курс органической химии

Характеристика основных видов деятельности ученика (на уровне учебных действий) Не менее 7 ч Введение в курс органической химии Примерное тематическое планирование на 1 триместр по курсу химии для 10 класса к учебнику «Химия. 10» (авторы А.А. Карцова, А.Н. Лёвкин) серии «Химический лицей» (3 ч в неделю, всего 105 ч, из них 5 ч

Подробнее

РАЗДЕЛ I. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

РАЗДЕЛ I. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ РАЗДЕЛ I. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Задача 1 (автор Е.М. Будынина) 1. Исходя из массовой доли углерода, молекулярная масса А равна 60n, где n число атомов углерода. Соединение А используется в синтезе мочевой

Подробнее

Алкены это углеводороды, в молекулах которых есть ОДНА двойная С=С связь.

Алкены это углеводороды, в молекулах которых есть ОДНА двойная С=С связь. Алкены это углеводороды, в молекулах которых есть ОДНА двойная С=С связь. Общая формула алкенов: C n H 2n Тип гибридизации атома углерода двойной связи sp 2. Остальные атомы углерода в молекуле алкена

Подробнее

Непредельные углеводороды

Непредельные углеводороды Непредельные углеводороды Двойная связь является сочетанием σ- и π-связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность). σ-связь возникает при осевом

Подробнее

Лекция 25. Металлокомплексный катализ. Каждый делает свою судьбу, и каждого она делает. И. Тургенев

Лекция 25. Металлокомплексный катализ. Каждый делает свою судьбу, и каждого она делает. И. Тургенев Лекция 5 Металлокомплексный катализ Каждый делает свою судьбу, и каждого она делает. И. Тургенев Электронное и пространственное строение комплексов. Правила подсчета электронов. Основные типы реакций комплексов:

Подробнее

Изучение синтеза азиридинов из производных тиофена

Изучение синтеза азиридинов из производных тиофена УДК 547.772 Изучение синтеза азиридинов из производных тиофена Бландов А.Н., Янайте М.К. Санкт-Петербургский государственный университет низкотемпературных и пищевых технологий. shleikin@yandex.ru Современная

Подробнее

Лекция 26. Металлокомплексный катализ 2. Статую красит вид, а человека деяния его. Пифагор

Лекция 26. Металлокомплексный катализ 2. Статую красит вид, а человека деяния его. Пифагор Лекция 26 Металлокомплексный катализ 2 Статую красит вид, а человека деяния его. Пифагор Кросс-сочетание (цинк, бор, олово, магний). Арилирование ацетиленов(соногашира). Асимметрический катализ. Хирафор,

Подробнее

КЛАССИФИКАЦИЯ КАТАЛИЗАТОРОВ ПО ТИПАМ РЕАКЦИЙ Введение... Селективное действие катализаторов

КЛАССИФИКАЦИЯ КАТАЛИЗАТОРОВ ПО ТИПАМ РЕАКЦИЙ Введение... Селективное действие катализаторов О ГЛ АВЛЕН И Е ВТОРОЙ КНИГИ Глава XI КЛАССИФИКАЦИЯ КАТАЛИЗАТОРОВ ПО ТИПАМ РЕАКЦИЙ Введение... Селективное действие катализаторов СО со ЧАСТЬ ПЕРВАЯ I. Катализаторы для реакций различных типов Группы катализаторов

Подробнее

Часть IV. Активные интермедиаты и характерные реакции

Часть IV. Активные интермедиаты и характерные реакции Часть IV. Активные интермедиаты и характерные реакции 1 IV.1 Радикалы и радикальные реакции IV.1.а Типы радикалов Радикалы, как правило, очень реакционноспособные и малоустойчивые частицы. Их устойчивость

Подробнее

Органическая химия. Курс лекций для студентов фармацевтического факультета. Бауков Юрий Иванович профессор кафедры химии

Органическая химия. Курс лекций для студентов фармацевтического факультета. Бауков Юрий Иванович профессор кафедры химии Органическая химия Курс лекций для студентов фармацевтического факультета Бауков Юрий Иванович профессор кафедры химии Белавин Иван Юрьевич профессор кафедры химии Российский национальный исследовательский

Подробнее

10) H 2 O, H + ; 11) Hg(OAc) 2 ; CH 3 OH, затем NaBH 4 CH 3 OH; 12) Br 2, Н 2 О; 13) I 2 ; 14) NOCl; 15) холодный щелочн.

10) H 2 O, H + ; 11) Hg(OAc) 2 ; CH 3 OH, затем NaBH 4 CH 3 OH; 12) Br 2, Н 2 О; 13) I 2 ; 14) NOCl; 15) холодный щелочн. 4. Алкены 4.1. C какими из следующих реагентов будет взаимодействовать циклогексен Напишите структурные формулы продуктов, если они образуются. Укажите пространственное строение образующихся продуктов

Подробнее

Карбкатион любая положительно заряженная органическая частица, заряд которой сосредоточен преимущественно на одном или нескольких атомах углерода.

Карбкатион любая положительно заряженная органическая частица, заряд которой сосредоточен преимущественно на одном или нескольких атомах углерода. Карбкатион любая положительно заряженная органическая частица, заряд которой сосредоточен преимущественно на одном или нескольких атомах углерода. Различают: Карбониевые - образуются при протонировании

Подробнее

Лекция 32 Карбонильные соединения. Реакция Михаэля. Аннелирование по Робинсону. Aut Ceasar, aut nihil Или Цезарь, или ничто

Лекция 32 Карбонильные соединения. Реакция Михаэля. Аннелирование по Робинсону. Aut Ceasar, aut nihil Или Цезарь, или ничто Лекция 32 Карбонильные соединения. Реакция Михаэля. Аннелирование по Робинсону Aut Ceasar, aut nihil Или Цезарь, или ничто Реакции 1,2- и 1,4-присоединения литийорганических соединений, диалкил- и диарилкупратов.

Подробнее

Лекция 11. Нитросоединения. Синтез и свойства. Только с пользой прожитая жизнь долга. Леонардо да Винчи

Лекция 11. Нитросоединения. Синтез и свойства. Только с пользой прожитая жизнь долга. Леонардо да Винчи Лекция 11 Нитросоединения. Синтез и свойства Только с пользой прожитая жизнь долга. Леонардо да Винчи Нитросоединения. Методы получения: нитрование аренов, окисление аминов и оксимов, нитрование алканов

Подробнее

Температура кипения цис-изомеров выше, чем транс. H H H CH 3. цис-бутен 2 транс-бутен 2 *(для температуры плавления обратная закономерность) C = C

Температура кипения цис-изомеров выше, чем транс. H H H CH 3. цис-бутен 2 транс-бутен 2 *(для температуры плавления обратная закономерность) C = C 1 Алкены (C n H 2n ) Физические свойства алкенов Первые три члена газы (это гомолги этилена С 2 С 4 ) этилен, пропилен, бутилен. Начиная с пектена и по С 17 жидкости, выше твердые вещества. Гомологи нормального

Подробнее

Органическая химия. Курс лекций для студентов фармацевтического факультета. Бауков Юрий Иванович профессор кафедры химии

Органическая химия. Курс лекций для студентов фармацевтического факультета. Бауков Юрий Иванович профессор кафедры химии Органическая химия Курс лекций для студентов фармацевтического факультета Бауков Юрий Иванович профессор кафедры химии Белавин Иван Юрьевич профессор кафедры химии Российский национальный исследовательский

Подробнее

Раздел химии, изучающий соединения углерода, называется органической химией.

Раздел химии, изучающий соединения углерода, называется органической химией. Четверть 1 Органические вещества это вещества, содержащие углерод. Раздел химии, изучающий соединения углерода, называется органической химией. Вещества, имеющие одинаковый состав и одинаковую молекулярную

Подробнее

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ТЕМА 2. ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 3. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ТЕМА 2. ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 3. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ТЕМА 2. ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 3. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ Это органические соединения, образующиеся при замене атомов водорода

Подробнее

Ароматические углеводороды

Ароматические углеводороды Ароматические углеводороды Бензол С6Н6 родоначальник ароматических углеводородов Все связи С С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм, что соответствует промежуточному значению между длиной простой

Подробнее

КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАГЕНТОВ И ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ

КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАГЕНТОВ И ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАГЕНТОВ И ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ Наиболее характерные функциональные группы для природных биологически активных соединений следующие:

Подробнее

Наименование дисциплины: Общая химия. Наименование дисциплины: Общая химия. экз. билета 4

Наименование дисциплины: Общая химия. Наименование дисциплины: Общая химия. экз. билета 4 экз. билета 1 1. Место химии среди других естественных наук. Взаимодействие физики и химии. Особенности химии как науки. Основные теории химии. Химическая номенклатура. 2. Причины многообразия органических

Подробнее

Задания В8 по химии 1. Метиламин может взаимодействовать с

Задания В8 по химии 1. Метиламин может взаимодействовать с Задания В8 по химии 1. Метиламин может взаимодействовать с 1) пропаном 2) хлорметаном 3) кислородом 4) гидроксидом натрия 5) хлоридом калия 6) серной кислотой Метиламин - первичный амин. За счет неподеленной

Подробнее

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ТЕМА 2. ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 2.2. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ АЛКЕНЫ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ТЕМА 2. ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 2.2. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ АЛКЕНЫ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ТЕМА 2. ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 2.2. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ 2.2.1. АЛКЕНЫ НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ Углеводороды с открытой цепью, в молекулах

Подробнее

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант а).

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант а). 2-Метил-1,3,6,8-тетраазапирен (6a). Выход 0.139 г (63%); т. пл. >300 C (т. пл. >300 C [3]). Спектр ЯМР 1 H аналогичен приведённому в работе [3]. 2,7-Диметил-1,3,6,8-тетраазапирен (6b). Выход: 0.151 г (65%);

Подробнее

Лекция 23 Диолы. Простые эфиры. Эпоксиды. Repetitio est mater studiorum Повторение мать учения

Лекция 23 Диолы. Простые эфиры. Эпоксиды. Repetitio est mater studiorum Повторение мать учения Лекция 23 Диолы. Простые эфиры. Эпоксиды epetitio est mater studiorum Повторение мать учения Свойства: окисление, ацилирование, дегидратация. Окислительное расщепление 1,2-диолов (йодная кислота, тетраацетат

Подробнее

Лекция 27 Карбонильные соединения. Реакции со спиртами и аминами. Usus magister egregious Опыт превосходный учитель

Лекция 27 Карбонильные соединения. Реакции со спиртами и аминами. Usus magister egregious Опыт превосходный учитель Лекция 27 Карбонильные соединения. Реакции со спиртами и аминами Usus magister egregious Опыт превосходный учитель Реакция Анри, взаимодействие альдегидов и кетонов с алифатическими нитро-соединениями.

Подробнее

Алкены и циклоалкены

Алкены и циклоалкены Лекция 11 Непредельные углеводороды Непредельные или ненасыщенные углеводороды это углеводороды, в молекуле которых имеются углеводородные атомы, затрачивающие на связь с соседними атомами углерода более

Подробнее

М. К. Братенко*, М. М. Барус, М. В. Вовк a

М. К. Братенко*, М. М. Барус, М. В. Вовк a ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2010. 2. С. 243 247 М. К. Братенко*, М. М. Барус, М. В. Вовк a ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПИРАЗОЛЫ 6*. УДОБНЫЙ МЕТОД СИНТЕЗА 1-АРИЛ-1Н-ПИРАЗОЛ-3,4-ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ Разработан

Подробнее

Учебно-тематический план курса 10 класса Календарно-тематическое планирование уроков химии (10 класс, профильный уровень, 105 часов; 3 ч/нед.) п.п. Наименование разделов и тем курса I Введение (9 часов)

Подробнее

ПРОГРАММА ВСТУПИТЕЛЬНЫХ ЭКЗАМЕНОВ ПО ХИМИИ В САРАТОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ В 2009 ГОДУ 1. Предмет химии, ее задачи.

ПРОГРАММА ВСТУПИТЕЛЬНЫХ ЭКЗАМЕНОВ ПО ХИМИИ В САРАТОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ В 2009 ГОДУ 1. Предмет химии, ее задачи. ПРОГРАММА ВСТУПИТЕЛЬНЫХ ЭКЗАМЕНОВ ПО ХИМИИ В САРАТОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ В 2009 ГОДУ 1. Предмет химии, ее задачи. Место химии среди естественных наук, взаимосвязь наук с химией.

Подробнее

Химические свойства алканов. Реакции радикального замещения

Химические свойства алканов. Реакции радикального замещения Химические свойства алканов Алканы относятся к наиболее инертным в химическом отношении веществам. Причиной такой химической устойчивости является высокая прочность σ-связей С-С и С-Н, а также неполярность

Подробнее

Домашние задания к курсу Теоретические основы органической химии (1 часть)

Домашние задания к курсу Теоретические основы органической химии (1 часть) Домашние задания к курсу Теоретические основы органической химии (1 часть) 1. Определите направление дипольного момента изоцианатной и тиоцианатной групп, используя следующие данные: N C N C S Cl 2.29D

Подробнее

Органическая химия ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Органическая химия ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Органическая химия Решение заданий второго теоретического тура ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Задача 1 (автор Трушков И.В.) 1. Согласно данным элементного анализа, соединения В и С содержат только углерод, водород

Подробнее

БИЛЕТЫ ПО ХИМИИ КЛАСС.

БИЛЕТЫ ПО ХИМИИ КЛАСС. БИЛЕТЫ ПО ХИМИИ 10-11 КЛАСС. БИЛЕТ 1 1. Периодический закон и периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева на основе представлений о строении атомов. Значение периоди- ческого закона для

Подробнее

Десятый класс. Задача 10-1 На схеме представлены химические превращения веществ, имеющих в своем составе элемент Х.

Десятый класс. Задача 10-1 На схеме представлены химические превращения веществ, имеющих в своем составе элемент Х. Десятый класс Задача 10-1 На схеме представлены химические превращения веществ, имеющих в своем составе элемент Х. Дополнительная информация: Вещества Х9 и Х10 при нормальных условиях бесцветные газы,

Подробнее

Портфолио аспиранта. Тихов Рабдан Магомедович

Портфолио аспиранта. Тихов Рабдан Магомедович Портфолио аспиранта Лаборатория Стереохимии металлоорганических соединений 3-й год обучения Направление: 04.06.01 «Химические науки» Специальность: 02.00.03 «Органическая химия» Тихов Рабдан Магомедович

Подробнее

Лекция 24 Карбонильные соединения. Строение и получение. Scientia est potentia Знание- сила

Лекция 24 Карбонильные соединения. Строение и получение. Scientia est potentia Знание- сила Лекция 24 Карбонильные соединения. Строение и получение Scientia est potentia Знание- сила Изомерия и номенклатура. Методы получения альдегидов и кетонов из спиртов, производных карбоновых кислот, алкенов

Подробнее

доцент, к.б.н. Егорова В.П. ЛЕКЦИЯ 22 СПИРТЫ РЕПОЗИТОРИЙ БГПУ

доцент, к.б.н. Егорова В.П. ЛЕКЦИЯ 22 СПИРТЫ РЕПОЗИТОРИЙ БГПУ доцент, к.б.н. Егорова В.П. ЛЕКЦИЯ 22 СПИРТЫ Классификация по числу ОН-групп Классификация по структуре углеводородного радикала Номенклатура спиртов В названиях одноатомных спиртов гидроксильная группа,

Подробнее

5.1.* Какие из приведенных соединений могут быть получены по реакции Дильса Альдера? Укажите строение соответствующего диена и диенофила.

5.1.* Какие из приведенных соединений могут быть получены по реакции Дильса Альдера? Укажите строение соответствующего диена и диенофила. 5. Диены 5.1. Какие из приведенных соединений могут быть получены по реакции Дильса Альдера Укажите строение соответствующего диена и диенофила. а) E 2 C C 2 E E 2 C C 2 E E 2 C C 2 E б) C 2 E C 2 E C

Подробнее

LXXI Московская олимпиада школьников по химии уч.г. отборочный этап. 11 класс

LXXI Московская олимпиада школьников по химии уч.г. отборочный этап. 11 класс LXXI Московская олимпиада школьников по химии 2014-2015 уч.г. отборочный этап 11 класс 11-1-1. В смеси двух оксидов углерода на 5 атомов углерода приходится 7 атомов кислорода. Вычислите объемную долю

Подробнее

Азотсодержащие соединения

Азотсодержащие соединения Азотсодержащие соединения Известно множество природных и синтетических органических соединений, содержащих в своем составе атомы азота: нитросоединения R-NO 2 нитраты R-O-NO 2 (сложные эфиры спирта и азотной

Подробнее

Тематические планы лекции по дисциплине «Органическая химия»

Тематические планы лекции по дисциплине «Органическая химия» Тематические планы лекции по дисциплине «Органическая химия» Лекция 1 1. Введение. Предмет органической химии, исторический обзор развития предмета. 2. Классификация органических соединений. 3. Номенклатура

Подробнее

К.х.н. Вадим К. Хлесткин. Лекции "Супрамолекулярная химия", НГУ, 2012, к.х.н. Хлесткин В.К.

К.х.н. Вадим К. Хлесткин. Лекции Супрамолекулярная химия, НГУ, 2012, к.х.н. Хлесткин В.К. Супрамолекулярная Химия (лекция 3) К.х.н. Вадим К. Хлесткин 15.09.2012 Лекции "Супрамолекулярная химия", НГУ, 2012, к.х.н. Хлесткин В.К. 1 300 250 Число публикаций в год 200 150 100 50 0 1990 1991 1992

Подробнее

Продолжительность 45 минут. Схема анализа диагностической работы

Продолжительность 45 минут. Схема анализа диагностической работы ДИАГНОСТИЧЕСКАЯ КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА ПО органической ХИМИИ 10 класс (профильный уровень) Продолжительность 45 минут. Схема анализа диагностической работы Вопросы % учащихся выполнивших задания Примечание

Подробнее

8. Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций

8. Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций 8. Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций Многообразие органических соединений, их свойств и превращений объясняет теория химического

Подробнее

R N H. Методы получения аминов CH 3 Cl + 2 NH 3. катализ. Химические свойства аминов

R N H. Методы получения аминов CH 3 Cl + 2 NH 3. катализ. Химические свойства аминов Тема 23. Амины. Аминокислоты и пептиды Содержание темы: Амины, их классификация и номенклатура. Способы получения и химические свойства аминов. Анилин, его электронное строение. Зависимость основных свойств

Подробнее

Органическая химия. Курс лекций для студентов фармацевтического факультета. Бауков Юрий Иванович профессор кафедры химии

Органическая химия. Курс лекций для студентов фармацевтического факультета. Бауков Юрий Иванович профессор кафедры химии Органическая химия Курс лекций для студентов фармацевтического факультета Бауков Юрий Иванович профессор кафедры химии Белавин Иван Юрьевич профессор кафедры химии Российский национальный исследовательский

Подробнее

Алкилирование аммиака и аминов по Гофману. Восстановление нитрилов, амидов, азидов, оксимов. Восстановление ароматических нитросоединений

Алкилирование аммиака и аминов по Гофману. Восстановление нитрилов, амидов, азидов, оксимов. Восстановление ароматических нитросоединений Методы получения аминов Известные: Алкилирование аммиака и аминов по Гофману Восстановление нитрилов, амидов, азидов, оксимов Восстановление ароматических нитросоединений Перегруппировки Гофмана, Курциуса

Подробнее

Лекция 22 Спирты. Диолы. Quidquid discis, tibi discis Чему бы ты не учился, ты учишься для себя

Лекция 22 Спирты. Диолы. Quidquid discis, tibi discis Чему бы ты не учился, ты учишься для себя Лекция 22 Спирты. Диолы Quidquid discis, tibi discis Чему бы ты не учился, ты учишься для себя Окисление первичных спиртов до альдегидов и карбоновых кислот, вторичных спиртов до кетонов. Современные реагенты

Подробнее

Е. М. Игумнова, С. И. Селиванов, Д. В. Дарьин, П. С. Лобанов*

Е. М. Игумнова, С. И. Селиванов, Д. В. Дарьин, П. С. Лобанов* ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2012. 3. С. 465 470 Е. М. Игумнова, С. И. Селиванов, Д. В. Дарьин, П. С. Лобанов* РЕАКЦИИ ПРОИЗВОДНЫХ 3,3-ДИАМИНОАКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ С о-галогенаренкарбонитрилами. СИНТЕЗ

Подробнее

СПИРТЫ. Классификация по числу гидроксильных групп (атόмность): Одноатомные спирты (алканолы)

СПИРТЫ. Классификация по числу гидроксильных групп (атόмность): Одноатомные спирты (алканолы) СПИРТЫ Функциональная группа - гидроксил О; суффикс - ол Классификация по числу гидроксильных групп (атόмность): 1. Одноатόмные спирты (алканолы). 2. Двухатомные спирты (диолы или гликоли); 3. Трехатомные

Подробнее

Лекция 23. Защитные группы (Protective groups Pg) Не люби спать, чтобытебенеобеднеть; держи открытыми глаза свои, и будешь досыта есть хлеб.

Лекция 23. Защитные группы (Protective groups Pg) Не люби спать, чтобытебенеобеднеть; держи открытыми глаза свои, и будешь досыта есть хлеб. Лекция 23 Защитные группы (Protective groups Pg) Не люби спать, чтобытебенеобеднеть; держи открытыми глаза свои, и будешь досыта есть хлеб. Библия Защитные группы. Основные понятия. Основные типы защищаемых

Подробнее

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА Тема: «Одноатомные спирты»

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА Тема: «Одноатомные спирты» КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА Тема: «Одноатомные спирты» 1 1. ВСПОМНИТЕ ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И ПОЛУЧЕНИЕ ОДНО- АТОМНЫХ СПИРТОВ. 2. ВЫПОЛНИТЕ ПРЕДЛОЖЕННЫЕ ТЕСТЫ 22 и 23 (Выбор ВАШ) ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ

Подробнее

Научно-образовательный материал

Научно-образовательный материал НЕКОММЕРЧЕСКАЯ ОРГАНИЗАЦИЯ «АССОЦИАЦИЯ МОСКОВСКИХ ВУЗОВ» ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ МСХА

Подробнее

доцент, к.б.н. Егорова В.П. Лекция 26 Альдегиды и кетоны РЕПОЗИТОРИЙ БГПУ

доцент, к.б.н. Егорова В.П. Лекция 26 Альдегиды и кетоны РЕПОЗИТОРИЙ БГПУ доцент, к.б.н. Егорова В.П. Лекция 26 Лекция 26 Классификация симметричный кетон симметричный кетон Лекция 26 Номенклатура альдегидов Лекция 26 Номенклатура кетонов Лекция 26 Продукты реакции озонолиза

Подробнее

1. Обратимость химических реакций. Химическое равновесие. Смещение химического равновесия Обратимая химическая реакция A + B C + D А Пример

1. Обратимость химических реакций. Химическое равновесие. Смещение химического равновесия Обратимая химическая реакция  A + B C + D А Пример 1. Обратимость химических реакций. Химическое равновесие. Смещение химического равновесия Химические реакции бывают обратимыми и необратимыми. Обратимая химическая реакция это реакция, которая протекает

Подробнее

2. АЛКЕНЫ. ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

2. АЛКЕНЫ. ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ 2. АЛКЕНЫ. ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ 2.1. Алкены Физические свойства. Первые три алкена газы, от пентена до его гомолога, содержащего семнадцать атомов углерода, жидкости, далее твердые вещества. Алкены плохо

Подробнее

Классификация спиртов 1. По числу гидроксильных групп в молекуле спирты делятся на одноатомные, двухатомные трехатомные и т. д.

Классификация спиртов 1. По числу гидроксильных групп в молекуле спирты делятся на одноатомные, двухатомные трехатомные и т. д. Спирты - органические соединения, в состав молекул которых входит одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом. Классификация спиртов 1. По числу гидроксильных групп в

Подробнее

КАРБОНИЛЬНАЯ ГРУППА. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

КАРБОНИЛЬНАЯ ГРУППА. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ КАРБОНИЛЬНАЯ ГРУППА. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ Органическая функциональная группа С=O носит название "карбонильная группа", она состоит из двойной связи углерод-кислород и является основой для таких соединений,

Подробнее

Критерии и показатели оценивания компетенций. Знать: Уметь: Владеть: применять. основные

Критерии и показатели оценивания компетенций. Знать: Уметь: Владеть: применять. основные Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации обучающихся по дисциплине (модулю): Б1.В.ОД.31 Органический синтез Общие сведения 1. Кафедра Естественных наук 2. Направление подготовки 44.03.05

Подробнее

Химический факультет. Рабочая программа дисциплины Методы органического синтеза для специальности Химия (цикл СД(М).Ф.4)

Химический факультет. Рабочая программа дисциплины Методы органического синтеза для специальности Химия (цикл СД(М).Ф.4) МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Кемеровский государственный университет» Химический

Подробнее

Г. А. Голубева, Н. И. Ворожцов, Л. А. Cвиридова АЦИЛИРОВАНИЕ 1-АРИЛПИРАЗОЛИДИНОНОВ-3

Г. А. Голубева, Н. И. Ворожцов, Л. А. Cвиридова АЦИЛИРОВАНИЕ 1-АРИЛПИРАЗОЛИДИНОНОВ-3 ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2000. 5. С. 634 639 Г. А. Голубева, Н. И. Ворожцов, Л. А. Cвиридова АЦИЛИРОВАНИЕ 1-АРИЛПИРАЗОЛИДИНОНОВ-3 Ацилирование 1-арилпиразолидинонов-3 ангидридами и хлорангидридами

Подробнее

БЛОХИН И. В., ЧУДАКОВА А. А., ИВАНОВА Е. В., АТРОЩЕНКО Ю. М., СУББОТИН В. А.

БЛОХИН И. В., ЧУДАКОВА А. А., ИВАНОВА Е. В., АТРОЩЕНКО Ю. М., СУББОТИН В. А. УДК 547.831 БЛОХИН И. В., ЧУДАКОВА А. А., ИВАНОВА Е. В., АТРОЩЕНКО Ю. М., СУББОТИН В. А. КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ ГЕОМЕТРИЧЕСКОГО И ЭЛЕКТРОННОГО СТРОЕНИЯ 3,5-ДИНИТРОПИПЕРИДИН-2-ОНА Аннотация.

Подробнее

1. Поляризация связей. Электронные эффекты: индуктивный, мезомерный. Электронодонорные, электроноакцепторные заместители.

1. Поляризация связей. Электронные эффекты: индуктивный, мезомерный. Электронодонорные, электроноакцепторные заместители. * 1. Поляризация связей. Электронные эффекты: индуктивный, мезомерный. Электронодонорные, электроноакцепторные заместители. 2. Кислотность и основность органических соединений. 3. Механизмы химических

Подробнее