2023 Восстановление D-(+)-камфары алюмогидридом лития до изомерной смеси (+)-борнеола и ( )-изоборнеола

Save this PDF as:
 WORD  PNG  TXT  JPG

Размер: px
Начинать показ со страницы:

Download "2023 Восстановление D-(+)-камфары алюмогидридом лития до изомерной смеси (+)-борнеола и ( )-изоборнеола"

Транскрипт

1 2023 Восстановление D-(+)-камфары алюмогидридом лития до изомерной смеси (+)-борнеола и ( )-изоборнеола O LiAlH 4 метил-трет-бутиловый эфир OH H + H OH C 10 H 16 O (152.2) LiAlH 4 (38.0) a C 10 H 18 O (154.3) b Классификация Типы реакций и классы веществ Реакция карбонильной группы в кетонах, восстановление, стереоселективное присоединение Кетон, спирт, комплексный гидрид металлов, природный продукт Методы работы Работа в сухих условиях, перемешивание с помощью механической мешалки, прибавление по каплям из капельной воронки, нагревание с обратным холодильником, фильтрование, выпаривание на роторном испарителе, сублимация, применение охлаждающей бани, нагревание на масляной бане Методика (размер загрузки 100 ммоль) Оборудование Трехгорлая колба на 500 мл, металлический обратный холодильник, хлоркальциевая (осушительная) трубка, подача защитного газа, механическая мешалка, капельная воронка с компенсатором давления, колба Бунзена, воронка Бюхнера, роторный испаритель, прибор для сублимации, нагревательная плитка, вакуумный насос, охлаждающая баня, масляная баня Вещества D-(+)-камфара, [α] 20 D = + 44,0 (т.пл. 179 C) Алюмогидрид лития Метил-трет-бутиловый эфир сухой (bp 55 C) Водный раствор гидроксида натрия (15%) Карбонат калия для осушки 15,2 г (100 ммоль) 5,32 г (140 ммоль) 280 мл 6 мл 1

2 Реакция Прибор для реакции включает трехгорлую колбу на 500 мл, механическую мешалку, металлический обратный холодильник, соединенный с хлоркальциевой трубкой, и капельную воронку с компенсатором давления, он должен быть полностью сухим, и предпочтительно промытым азотом. В колбу помещают за один прием 160 мл сухого метил-трет-бутилового эфира и 5,32 г (140 ммоль) алюмогидрида. Смесь перемешивают в течение 5 мин и затем по каплям при перемешивании прибавляют раствор 15,2 г (100 ммоль) D-(+)-камфары в 100 мл сухого метил-трет-бутилового эфира, так, чтобы эфир умеренно кипел. Затем смесь перемешивают и нагревают с обратным холодильником еще 3 часа. Выделение продукта При перемешивании смесь охлаждают с помощью охлаждающей бани (в целях безопасности не применяют баню со льдом, поскольку в реакционной смеси присутствует LiAlH 4 ) до примерно 0 C. Затем ОЧЕНЬ АККУРАТНО по каплям из капельной воронки прибавляют 6 мл воды, а затем 6 мл 15% раствора гидроксида натрия, а затем снова 16 мл воды с целью разложения избытка алюмогидрида лития. В процессе прибавления реакционная смесь пенится и кипит вследствие выделения газа. Образуется бесцветный вязкий осадок. После завершения прибавления смесь перемешиванию еще 30 мин и затем отсасывают на воронке Бюхнера. Если фильтрат непрозрачный, фильтрование повторяют. Затем фильтрат сушат с помощью карбоната калия. Осушитель отфильтровывают, промывают 20 мл метил-трет-бутилового эфира и растворитель выпаривают на роторном испарителе. Сырой продукт остается в виде бесцветного кристаллического остатка. Выход сырого продукта 13,4 г; т.пл C; чистота по ГЖХ более 99%; отношение изоборнеола к борнеолу составляет 87:13. 1,00 сырого продукта возгоняют при пониженном давлении (примерно 20 гпа) и на масляной бане при температуре примерно 100 C. Из 1 г сырого продукта получается 0,970 г сублимированного чистого продукта. Выход сублимированного продукта, экстраполированный к общему объему сырого продукта, составляет 13,0 г (84,2 ммоль, 84%); т.пл C, [α] 20 D = Продукт включает изоборнеол и борнеол в отношении 87:13 и менее 0,1% примесей (см. раздел Анализ) Комментарии Если реакцию проводят с рацемической камфарой, она протекает так, как описано для D-(+)-камфары. Продукт включает рацематы борнеола и изоборнеола, отдельные энантиомеры можно увидеть с помощью хиральной ГЖХ колонки (см. раздел Анализ). Организация сбора и удаления отходов Повторное использование Выпаренный метил-трет-бутиловый эфир собирают и перегоняют повторно. 2

3 Утилизация отходов Отход Тип емкости для слива Твердый остаток после гидролиза алюмогидрида лития Твердый отход, не Остаток от возгонки Твердый отход, не Карбонат калия Твердый отход, не Время 6 часов до возгонки Перерыв После гидролиза алюмогидрида лития и отсасывания осадка Степень сложности Сложная Методика (размер загрузки 10 ммоль) Оборудование Трехгорлая колба на 100 мл, металлический обратный холодильник, хлоркальциевая (осушительная) трубка, подача защитного газа, механическая мешалка, капельная воронка с компенсатором давления, колба Бунзена, воронка Бюхнера, роторный испаритель, прибор для сублимации, нагревательная плитка, вакуумный насос, охлаждающая баня, масляная баня Вещества D-(+)-камфара, [α] 20 D = + 44,0 (т.пл. 179 C) 1,52 г (10,0 ммоль) Алюмогидрид лития 532 мг (14,0 ммоль) Метил-трет-бутиловый эфир сухой (bp 55 C) 90 мл Водный раствор гидроксида натрия (15%) 1 мл Карбонат калия для осушки Реакция Прибор для реакции включает трехгорлую колбу на 100 мл, механическую мешалку, металлический обратный холодильник, соединенный с хлоркальциевой трубкой, и капельную воронку с компенсатором давления, он должен быть полностью сухим, и предпочтительно промытым азотом. В колбу помещают за один прием 40 мл сухого метил-трет-бутилового эфира и 532 мг (14,0 ммоль) алюмогидрида лития. Смесь перемешивают в течение 5 мин и затем по каплям при перемешивании прибавляют раствор 1,52 г (10,0 ммоль) D-(+)-камфары в 40 мл сухого метил-трет-бутилового 3

4 эфира, так, чтобы эфир умеренно кипел. Затем смесь перемешивают и нагревают с обратным холодильником еще 3 часа. Выделение продукта При перемешивании смесь охлаждают с помощью охлаждающей бани (в целях безопасности не применяют баню со льдом, поскольку в реакционной смеси присутствует LiAlH 4 ) до примерно 0 C. Затем ОЧЕНЬ АККУРАТНО по каплям из капельной воронки прибавляют 1 мл воды, затем 1 мл 15% раствора гидроксида натрия, а затем снова 4 мл воды с целью разложения избытка алюмогидрида лития. В процессе прибавления реакционная смесь пенится и кипит вследствие выделения газа. Образуется бесцветный вязкий осадок. После завершения прибавления смесь перемешиванию еще 30 мин и затем отсасывают на воронке Бюхнера. Если фильтрат непрозрачный, фильтрование повторяют. Затем фильтрат сушат с помощью карбоната калия. Осушитель отфильтровывают, промывают 10 мл метил-трет-бутилового эфира и растворитель выпаривают на роторном испарителе. Сырой продукт остается в виде бесцветного кристаллического остатка. Выход сырого продукта 1,31 г; т.пл C; чистота по ГЖХ более 99%; отношение изоборнеола к борнеолу составляет 87:13. Сырой продукт возгоняют при пониженном давлении (примерно 20 гпа) и на масляной бане при температуре примерно 100 C. Выход сублимированного продукта составляет 1,27 г (8,23 ммоль, 82%); т.пл C, [α] 20 D = Продукт включает изоборнеол и борнеол в отношении 87:13 и менее 0,1% примесей (см. раздел Анализ) Комментарии Если реакцию проводят с рацемической камфарой, она протекает так, как описано для D-(+)-камфары. Продукт включает рацематы борнеола и изоборнеола, отдельные энантиомеры можно увидеть с помощью хиральной ГЖХ колонки (см. раздел Анализ). Организация сбора и удаления отходов Повторное использование Выпаренный метил-трет-бутиловый эфир собирают и перегоняют повторно. Утилизация отходов Отход Тип емкости для слива Твердый остаток после гидролиза алюмогидрида лития Твердый отход, не Остаток от возгонки Твердый отход, не Карбонат калия Твердый отход, не Время 5 часов до возгонки 4

5 Перерыв После гидролиза алюмогидрида лития и отсасывания осадка Степень сложности Сложная Анализ Мониторинг реакции В принципе реакцию можно отслеживать или по ГЖХ, или по ТСХ, однако из соображений безопасности не следует отбирать пробы во время проведения реакции. ТСХ Условия ТСХ: адсорбент: Силикагель для ТСХ на алюминиевой фольге, 60 F 254 Элюент: Петролейный эфир (40-60 C) / этилацетат 1:1 Проявитель ванилин R f (камфара) 0,75 R f 0,70 (борнеол/изоборнеол) ГЖХ Условия ГЖХ I: Подготовка пробы: 10 мг вещества растворяют в 1 мл метил-трет-бутилового эфира. колонка: Zebron ZB-1 длина15 м, внутренний диаметр 0,25 мм, толщина слоя 0,25 мкм, (Phenomenex, Torrance, CA, USA) ввод: Температура инжектора 270 C; ввод с делением потока 21:1; вводимый объем 0.3 мкл Газ-носитель: He, давление перед колонкой 100 кпа печь: 60 C изотерма детектор: ДИП, 250 C, H 2 29 мл/мин; воздух из баллона 333 мл/мин; интегрирование: Интегратор 4290 (Thermo Separation Products) Условия ГЖХ II: Подготовка пробы: 50 мг вещества растворяют в 1 мл метил-трет-бутилового эфира. Хиральная колонка: ввод: Газ-носитель: печь: детектор: интегрирование: Cyclosil B, длина 2 x 30 м, внутренний диаметр 0,32 мм, толщина пленки 0,25 мкм, (J & W Scientific, Folsom, CA, USA) Температура инжектора 260 C; ввод с расщеплением потока 4.9; вводимый объем 0,13 мкл H 2, давление перед колонкой 100 кпа 70 C (45 мин изотерма), 0,3 C/мин до 110 C (25 мин) ДИП, 300 C, H 2 25,1 мл/мин; воздух из баллона 393 мл/мин интегратор 4290 (Thermo Separation Products) Процентные концентрации рассчитывали на основании площадей пиков. 5

6 ГЖХ продукта из D-(+)-камфары (условия ГЖХ I) Время удерживания Вещество Площадь пика % (мин) 11,3 изоборнеол 87,5 11,9 борнеол 12,5 9,8 камфара 0,0 ГЖХ сырого продукта и чистого продукта практически идентичны, они показывают содержание примесей менее 0,1%. Пики со временем удерживания менее 2 мин относятся к растворителю и его примесям. 6

7 ГЖХ продукта из рацемической камфары (условия ГЖХ II) Время удерживания Вещество Площадь пика % (мин) 58,8 ( )-камфара 1,27 59,8 (+)-камфара 1,30 84,9 (+)-изоборнеол 42,4 88,3 ( )-изоборнеол 42,5 92,0 ( )-борнеол 5,4 96,0 (+)-борнеол 5,4 другие Не идентифицир. 1,7 На основании площадей пиков отношение изоборнеола к борнеолу = 89 : 11. Оптическое вращение чистого продукта Оптическое вращение чистых продуктов (литературные данные): [α] D 20 (изоборнеол): [α] D 20 (борнеол): 34,6 (этанол) +37,7 (этанол) оптическое вращение чистого продукта, измеренное для 3% раствора в этандиоле: [α] 20 D = 24,090 результат: отношение изоборнеола к борнеолу = 85 : 15. 7

8 1 H ЯМР спектр сырого продукта (250 МГц, CDCl 3 ) (ppm) 1 H ЯМР спектр сырого продукта (250 МГц, CDCl 3 ) (ppm) (ppm) δ (ppm) Мультиплетность Относит. Отнесение интенсивность 0,82 s CH 3 (изоборнеол) 0,91 s CH 3 (изоборнеол) 1,02 s CH 3 (изоборнеол) 3,58-3,65 m 86 CH OH ( изоборнеол) 3,96-4,40 m 14 CH OH (борнеол) 0,8 2,4 m Другие кольцевые протоны в изоборнеоле и борнеоле и CH 3 в борнеоле 8

9 13 C ЯМР спектр очищенного продукта (250 МГц, CDCl 3 ) (ppm) δ (ppm) изоборнеол δ (ppm) борнеол Отнесение 79,92 77,37 CH(OH) 48,97 49,50 C quart 46,35 48,03 C quart 45,05 45,11 CH 40,41 39,04 CH 2 33,92 28,29 CH 2 27,25 25,93 CH 2 20,49 20,20 CH 3 C CH 3 20,12 18,69 CH 3 C CH 3 11,33 13,34 CH 3 у вершины мостикового C 76,5-77,5 растворитель 9

10 ИК спектр сырого продукта (KBr) % Transmission W ellenzahl [cm -1 ] ИК спектр чистого продукта (KBr) % Transmission W ellenzahl [cm -1 ] (cм -1 ) Отнесение 3370 O H связь C H связь, алкан 10


2022 Восстановление L-( )-ментона алюмогидридом лития до изомерной смеси (-)-ментола и (+)-неоментола

2022 Восстановление L-( )-ментона алюмогидридом лития до изомерной смеси (-)-ментола и (+)-неоментола 2022 Восстановление L-( )-ментона алюмогидридом лития до изомерной смеси (-)-ментола и (+)-неоментола 3 O LiAl 4 метил-трет-бутиловый эфир 3 O + 3 O a b 10 18 O (154.3) LiAl 4 (38.0) 10 20 O (156.3) Классификация

Подробнее

4023 Синтез этилового эфира циклопентанон-2-карбоновой кислоты из диэтилового эфира адипиновой кислоты

4023 Синтез этилового эфира циклопентанон-2-карбоновой кислоты из диэтилового эфира адипиновой кислоты NP 4023 Синтез этилового эфира циклопентанон-2-карбоновой кислоты из диэтилового эфира адипиновой кислоты NaEt C 10 H 18 4 Na C 2 H 6 C 8 H 12 3 (202.2) (23.0) (46.1) (156.2) Классификация Типы реакций

Подробнее

4022 Синтез этилового эфира (S)-(+)-3-гидроксимасляой кислоты

4022 Синтез этилового эфира (S)-(+)-3-гидроксимасляой кислоты NP 4022 Синтез этилового эфира (S)-(+)-3-гидроксимасляой кислоты fermenting yeast sucrose H C 6 H 10 3 C 12 H 22 11 C 6 H 12 3 (130.1) (342.3) (132.2) Классификация Типы реакций и классы веществ Стереоселективное

Подробнее

3023 Гидрирование этилового эфира коричной кислоты с образованием этилового эфира 3-фенилпропилоновой кислоты

3023 Гидрирование этилового эфира коричной кислоты с образованием этилового эфира 3-фенилпропилоновой кислоты Гидрирование этилового эфира коричной кислоты с образованием этилового эфира -фенилпропилоновой кислоты NaBH /NiCl C H (.) NaBH NiCl H (.) (.). C H (.) Литература S.-K. Chung, J. rg. Chem. 99,, Классификация

Подробнее

4024 Энантиоселективный синтез этилового эфира (1R,2S)- цис-гидроксициклопентанкарбоновой кислоты

4024 Энантиоселективный синтез этилового эфира (1R,2S)- цис-гидроксициклопентанкарбоновой кислоты 4024 Энантиоселективный синтез этилового эфира (1R,2S)- цис-гидроксициклопентанкарбоновой кислоты H yeast C 8 H 12 3 C 8 H 14 3 (156.2) (158.2) Классификация Типы реакций и классы веществ Восстановление,

Подробнее

4028 Синтез 1-бромдодекана из 1-додеканола

4028 Синтез 1-бромдодекана из 1-додеканола 4028 Синтез 1-бромдодекана из 1-додеканола C 12 H 26 O (186.3) OH H 2 SO 4 konz. (98.1) + HBr (80.9) C 12 H 25 Br (249.2) Br + H 2 O (18.0) Классификация Типы реакций и классы веществ Нуклеофильное замещение

Подробнее

2030 Реакция бромида (карбометоксиметил)трифенилфосфония с бензальдегидом

2030 Реакция бромида (карбометоксиметил)трифенилфосфония с бензальдегидом 23 Реакция бромида (карбометоксиметил)трифенилфосфония с бензальдегидом H O H O P O Br + H 3 C O C 2 H 2 BrO 2 P C 7 H 6 O (45.3) (6.) NaOH (4.) + H C H O 2 (62.2) H H O CH 3 O O CH 3 + POPh 3 + NaBr C

Подробнее

4029 Синтез додецилфенилового эфира из бромдодекана и фенола OH

4029 Синтез додецилфенилового эфира из бромдодекана и фенола OH 4029 Синтез додецилфенилового эфира из бромдодекана и фенола OH C 12 H 25 Br (249.2) Br + + NaOH (40.0) + Adogen 464 C 25 H 54 ClN (404.2) C 6 H 6 O (94.1) C 18 H 30 O (262.4) O + NaBr (102.9) Классификация

Подробнее

2011 Катализируемая кислотой реакция L-(+)-винной кислоты с этанолом с образованием диэтилового эфира L-(+)-винной кислоты

2011 Катализируемая кислотой реакция L-(+)-винной кислоты с этанолом с образованием диэтилового эфира L-(+)-винной кислоты 2011 Катализируемая кислотой реакция L-(+)-винной кислоты с этанолом с образованием диэтилового эфира L-(+)-винной кислоты O H HO O C C OH OH H OH O O CH C 3 Amberlyst 15 H OH + 2 H 3 C OH + 2 H HO H 2

Подробнее

4027 Синтез 11-хлорундецена-1 из 10-ундеценола-1

4027 Синтез 11-хлорундецена-1 из 10-ундеценола-1 4027 Синтез 11-хлорундецена-1 из 10-ундеценола-1 OH SOCl 2 Cl + HCl + SO 2 C 11 H 22 O C 11 H 21 Cl (170.3) (119.0) (188.7) (36.5) (64.1) Классификация Типы реакций и классы веществ Нуклеофильное замещение

Подробнее

3001 Гидроборирование/окисление 1-октена в 1-октанол

3001 Гидроборирование/окисление 1-октена в 1-октанол 3001 Гидроборирование/окисление 1-октена в 1-октанол 1. NaBH 4, I CH H 3 C C. H O /NaOH H 3 OH C 8 H 16 NaBH 4 H O I NaOH C 8 H 18 O (11.) (37.8) (34.0) (53.8) (40.0) (130.) Литература A.S. Bhanu Prasad,

Подробнее

4004 Синтез гамма-декалактона из октена-1 и этилового эфира иодуксусной кислоты

4004 Синтез гамма-декалактона из октена-1 и этилового эфира иодуксусной кислоты 4004 Синтез гамма-декалактона из октена-1 и этилового эфира иодуксусной кислоты + I CH 2 CH 3 Cu + CH 3 CH 2 I C 8 H 16 C 4 H 7 I 2 C 10 H 18 2 (112.2) (214.0) (63.6) (170.3) C 2 H 5 I (156.0) Классификация

Подробнее

1010 Внутримолекулярное ацилирование 3- фенилпропионовой кислоты в 2,3-дигидроиндан-1-он (альфа-инданон)

1010 Внутримолекулярное ацилирование 3- фенилпропионовой кислоты в 2,3-дигидроиндан-1-он (альфа-инданон) 1010 Внутримолекулярное ацилирование 3- фенилпропионовой кислоты в 2,3-дигидроиндан-1-он (альфа-инданон) O OH полиортофосфорная кислота O C 9 H 10 O 2 (150.2) C 9 H 8 O (132.2) Классификация Типы реакций

Подробнее

1011 Синтез 1,4-ди-трет-бутилбензола из третбутилбензола

1011 Синтез 1,4-ди-трет-бутилбензола из третбутилбензола 1011 Синтез 1,4-ди-трет-бутилбензола из третбутилбензола и трет-бутилхлорида + Cl AlCl 3 C 10 H 14 (134.) C 4 H 9 Cl C 14 H (9.6) (133.3) (190.3) Классификация Типы реакций и классы соединений Ароматическое

Подробнее

1007 Синтез 2,4,6-триброманилин из 4-бромацетанилида

1007 Синтез 2,4,6-триброманилин из 4-бромацетанилида 1007 Синтез 2,4,6-триброманилин из 4-бромацетанилида O HN CH 3 NH 2 NH 2 KOH 2 C 8 H 8 NO C 6 H 6 N C 6 H 4 3 N (214.1) (56.1) (172.0) (159.8) (329.8) Классификация Типы реакций и классы соединений Ароматическое

Подробнее

2017 Реакция хлорида коричной кислоты с аммиаком с образованием амида коричной кислоты

2017 Реакция хлорида коричной кислоты с аммиаком с образованием амида коричной кислоты 217 Реакция хлорида коричной кислоты с аммиаком с образованием амида коричной кислоты O O Cl NH 3 NH 2 C 9 H 7 ClO (166.6) (17.) C 9 H 9 NO (147.2) Классификация Типы реакций и классы веществ Реакция карбонильной

Подробнее

4001 Транс-этерификация касторового масла в метиловый эфир рицинолеиновой кислоты

4001 Транс-этерификация касторового масла в метиловый эфир рицинолеиновой кислоты 4001 Транс-этерификация касторового масла в метиловый эфир рицинолеиновой кислоты castor oil + MeH Na-methylate H Me CH 4 (32.0) C 19 H 36 3 (312.5) Классификация Типы реакций и классы веществ Реакция

Подробнее

4016 Синтез (±)-2,2'-дигидрокси-1,1'-бинафтил (1,1'-би-2-нафтола)

4016 Синтез (±)-2,2'-дигидрокси-1,1'-бинафтил (1,1'-би-2-нафтола) 4016 Синтез (±)-2,2'-дигидрокси-1,1'-бинафтил (1,1'-би-2-нафтола) FeCl 3. 6 H 2 O C 10 H 7 C 20 H 14 O 2 (144.2) (270.3) (286.3) Классификация Типы реакций и классы веществ Окислительное сочетание Нафтолы,

Подробнее

4013 Синтез бензальацетофенона из бензальдегида и ацетофенона

4013 Синтез бензальацетофенона из бензальдегида и ацетофенона 4013 Синтез бензальацетофенона из бензальдегида и ацетофенона KSF/ + + H 2 C 8 H 8 C 7 H 6 C 15 H 12 (120.2) (106.1) (208.3) Классификация Типы реакций и классы веществ Реакция карбонильной группы в альдегидах,

Подробнее

1005 Бромирование 1,2-диметоксибензола в 4,5-дибром-1,2- диметоксибензол

1005 Бромирование 1,2-диметоксибензола в 4,5-дибром-1,2- диметоксибензол 1005 Бромирование 1,2-диметоксибензола в 4,5-дибром-1,2- диметоксибензол H 3 H 3 K 3, H уксусная кислота H 3 H 3 + побочные продукты 8 H 10 2 K 3 (167.0) 8 H 8 2 2 (138.2) H (80.9) (296.0) Классификация

Подробнее

1017 Азосочетание хлорида бензилдиазония с 2-нафтолом с образованием 1-фенилазо-2-нафтола

1017 Азосочетание хлорида бензилдиазония с 2-нафтолом с образованием 1-фенилазо-2-нафтола 1017 Азосочетание хлорида бензилдиазония с 2-нафтолом с образованием 1-фенилазо-2-нафтола H 3 Cl Cl ao 2 C 6 H 8 Cl (129.6) (69.0) C 6 H 5 Cl 2 (140.6) OH + Cl OH C 10 H 8 O (144.2) C 6 H 5 Cl 2 (140.6)

Подробнее

4009 Синтез адипиновой кислоты из циклогексана

4009 Синтез адипиновой кислоты из циклогексана 4009 Синтез адипиновой кислоты из циклогексана C 6 H 10 (82.2) + 4 H H 2 2 H + 4 H 2 (34.0) + sodium tungstate dihydrate + Aliquat 336. Na 2 W 4 2 H 2 (329.9) C 6 H 10 4 C 25 H 54 ClN (404.2) (146.1) Классификация

Подробнее

1003 Нитрование бензальдегида в 3-нитробензальдегид

1003 Нитрование бензальдегида в 3-нитробензальдегид 1003 Нитрование бензальдегида в 3-нитробензальдегид H O H O HNO 3 /H 2 SO 4 + побочные продукты NO 2 7 H 6 O HNO 3 (63.0) 7 H 5 NO 3 (106.1) H 2 SO 4 (98.1) (151.1) Классификация Типы реакций и классы

Подробнее

2028 Реакция циклогексилмагнийбромида с диоксидом углерода с получением циклогексанкарбоновой кислоты

2028 Реакция циклогексилмагнийбромида с диоксидом углерода с получением циклогексанкарбоновой кислоты 28 Реакция циклогексилмагнийбромида с диоксидом углерода с получением циклогексанкарбоновой кислоты Br + Mg диэтиловый эфир MgBr 1. CO 2 2. H 3 O O OH C 6 H 11 Br CO 2 (163.1) (24.3) (44.) C 7 H 12 O 2

Подробнее

1035 Синтез метоксиацетофенона из анизола

1035 Синтез метоксиацетофенона из анизола NP 105 Синтез метоксиацетофенона из анизола CH + CH CH Sc(Tf) + CH CH CH CH C 7 H 8 (108.1) C 4 H 6 (102.1) (CF S ) Sc (492.2) C 9 H 10 2 (150.2) C 2 H 4 2 (60.1) Классификация Типы реакций и классы соединений

Подробнее

4008 Синтез гидрохлорида 2-диметиламинометилциклогексанона

4008 Синтез гидрохлорида 2-диметиламинометилциклогексанона 4008 Синтез гидрохлорида 2-диметиламинометилциклогексанона + + H 2 N(CH 3 H H EtH, H NH(CH 3 C 6 H 10 CH 2 C 2 H 8 N C 9 H 18 N (98.2) (30.0) (81.6) (191.7) Классификация Типы реакций и классы веществ

Подробнее

3016 Окисление рицинолеиновой кислоты (из касторового масла) KMnO 4 с получением азелаиновой кислоты

3016 Окисление рицинолеиновой кислоты (из касторового масла) KMnO 4 с получением азелаиновой кислоты 6 Окисление рицинолеиновой кислоты (из касторового масла) KMnO 4 с получением азелаиновой кислоты CH -(CH ) OH (CH ) -COOH KMnO 4 /KOH HOOC-(CH ) -COOH C H 4 O (.) KMnO 4 KOH (.) (6.) C H 6 O 4 (.) Классификация

Подробнее

1001 Нитрование толуола до 4-нитротолуола, 2- нитротолуола и 2,4-динитротолуола

1001 Нитрование толуола до 4-нитротолуола, 2- нитротолуола и 2,4-динитротолуола 1001 Нитрование толуола до 4-нитротолуола, 2- нитротолуола и 2,4-динитротолуола CH 3 CH 3 CH 3 NO 2 CH 3 NO 2 HNO 3 /H 2 SO 4 + + + побочные продукты NO 2 NO 2 C 7 H 8 (92.1) HNO 3 (63.0) H 2 SO 4 (98.1)

Подробнее

3021 Окисление антрацена до антрахинона

3021 Окисление антрацена до антрахинона Окисление антрацена до антрахинона Ce(IV)(NH ) (N ) 6 C H CeH 8 N 8 8 C H 8 (78.) (58.) (8.) Литература Tse-Lok Ho et al., Synthesis 97, 6. Классификация Типы реакций и классы соединений окисление ароматические

Подробнее

4026 Синтез 2-хлор-2-метилпропана (трет-бутилхлорида) из трет-бутанола

4026 Синтез 2-хлор-2-метилпропана (трет-бутилхлорида) из трет-бутанола 4026 Синтез 2-хлор-2-метилпропана (трет-бутилхлорида) из трет-бутанола OH + HCl Cl + H 2 O C 4 H 10 O C 4 H 9 Cl (74.1) (36.5) (92.6) Классификация Типы реакций и классы веществ Нуклеофильное замещение

Подробнее

3033 Синтез ацетилендикарбоновой кислоты из мезо дибромянтарной кислоты

3033 Синтез ацетилендикарбоновой кислоты из мезо дибромянтарной кислоты 3033 Синтез ацетилендикарбоновой кислоты из мезо дибромянтарной кислоты HOOC H Br Br H COOH KOH HOOC COOH C 4 H 4 Br 2 O 4 C 4 H 2 O 4 (275.9) (56.1) (114.1) Классификация Типы реакций и классы соединений

Подробнее

5026 Окисление антрацена до антрахинона

5026 Окисление антрацена до антрахинона NP 506 Окисление антрацена до антрахинона KMn /Al C H 0 KMn C H 8 (78.) (58.0) (08.) Литература Nüchter, M., ndruschka, B., Trotzki, R., J. Prakt. Chem. 000,, No. 7 Классификация Типы реакций и классы

Подробнее

3010 Синтез диэтилового эфира 9,10-дигидро-9,10- этаноантрацен-11,12-транс-дикарбоновой кислоты

3010 Синтез диэтилового эфира 9,10-дигидро-9,10- этаноантрацен-11,12-транс-дикарбоновой кислоты 31 Синтез диэтилового эфира 9,1-дигидро-9,1- этаноантрацен-11,12-транс-дикарбоновой кислоты + H CO 2 AlCl 3 O 2 C H CO 2 H O 2 C H C 14 H 1 C 8 H 12 O 4 2 H 22 O 4 (178.2) (172.2) (133.3) (35.4) Литература

Подробнее

5012 Синтез ацетилсалициловой кислоты (аспирина) из салициловой кислоты и уксусного ангидрида

5012 Синтез ацетилсалициловой кислоты (аспирина) из салициловой кислоты и уксусного ангидрида NP 5012 Синтез ацетилсалициловой кислоты (аспирина) из салициловой кислоты и уксусного ангидрида CH CH + H H 2 S 4 + CH 3 CH C 4 H 6 3 C 7 H 6 3 C 9 H 8 4 C 2 H 4 2 (120.1) (138.1) (98.1) (180.2) (60.1)

Подробнее

3002 Присоединение брома к фумаровой кислоте с получением мезо-дибромянтарной кислоты

3002 Присоединение брома к фумаровой кислоте с получением мезо-дибромянтарной кислоты 32 Присоединение брома к фумаровой кислоте с получением мезо-дибромянтарной кислоты H HOOC COOH H Br 2 HOOC H Br Br H COOH C 4 H 4 O 4 (116.1) (159.8) C 4 H 4 Br 2 O 4 (275.9) Литература A. M. McKenzie,

Подробнее

5007 Реакция фталевого ангидрида с резорцином с образованием флуоресцина

5007 Реакция фталевого ангидрида с резорцином с образованием флуоресцина 57 Реакция фталевого ангидрида с резорцином с образованием флуоресцина CH H H + 2 + 2 H 2 H C 8 H 4 3 C 6 H 6 2 C 2 H 12 5 (148.1) (11.1) (332.3) Классификация Типы реакций и классы веществ Реакция карбонильной

Подробнее

1023 Выделение гесперидина из кожуры апельсина

1023 Выделение гесперидина из кожуры апельсина NP 0 Выделение гесперидина из кожуры апельсина апельсиновая кожура H H C H H H H H H H CH C 8 H 5 (60.5) Классификация Типы реакций и классы соединений Выделение из натуральных продуктов натуральный продукт

Подробнее

3018 Синтез 3-фенилбензойной кислоты из 3-йодбензойной кислоты

3018 Синтез 3-фенилбензойной кислоты из 3-йодбензойной кислоты 3018 Синтез 3-фенилбензойной кислоты из 3-йодбензойной кислоты COOH COOH + PhB(OH) 2 NaOH/PdCl 2 I Ph C 7 H 5 IO 2 (248.0) C 6 H 7 BO 2 (121.9) NaOH PdCl 2 (40.0) (177.3) C 13 H 10 O 2 (198.2) Литература

Подробнее

2013 Реакция коричной кислоты с тионилхлоридом с образованием хлорида коричной кислоты

2013 Реакция коричной кислоты с тионилхлоридом с образованием хлорида коричной кислоты 2013 Реакция коричной кислоты с тионилхлоридом с образованием хлорида коричной кислоты O O OH + SOCl 2 Cl + HCl + SO 2 C 9 H 8 O 2 (148.2) (119.0) C 9 H 7 ClO (166.6) Классификация Типы реакций и классы

Подробнее

5001 Нитрование фенола в 2-нитрофенол и 4-нитрофенол

5001 Нитрование фенола в 2-нитрофенол и 4-нитрофенол 00 Нитрование фенола в -нитрофенол и -нитрофенол KNO, H SO NO + NO C H O (9.) KNO (0.) H SO (98.) C H NO (9.) Классификация Типы реакций и классы веществ Электрофильное замещение в ароматических cоединениях,

Подробнее

5009 Синтез фталоцианина меди

5009 Синтез фталоцианина меди P 59 Синтез фталоцианина меди (H H ) 6 Mo 7 2 2. H2 + 8 + CuCl H 2-8 H 3-8 C 2 - H 2 - HCl Cu C 8 H 3 CH 2 CuCl H 2 Mo 7 6 2. H 2 C 32 H 16 8 Cu (18.1) (6.1) (99.) (1235.9) (576.1) Литература Классический

Подробнее

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ Спирт этиловый 95%, 96 % ФС.2.1.0036.15 Этанол Взамен ВФС 42-2761-96; Ethanolum взамен ФС 42-3072-00 Этанол H 3 C OH С 2 Н 6 О М.

Подробнее

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ Салициловая кислота ФС.2.1.0033.15 Салициловая кислота Acidum salicylicum Взамен ГФ X, ст. 21 2-Гидроксибензойная кислота COOH С 7

Подробнее

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ Нифедипин ФС.2.1.0029.15 Нифедипин Nifedipinum Взамен ВФС 42-1457-84 Диметил[2,6-диметил-4-(2-нитрофенил)-1,4-дигидропиридин-3,5-

Подробнее

LXXIII Московская олимпиада школьников по химии уч. год Практический тур

LXXIII Московская олимпиада школьников по химии уч. год Практический тур 2016-2017 уч. год Практический тур Практический тур проводится очно (продолжительность 4 часа), включает решение экспериментальной задачи в химической лаборатории 10 баллов, а также предварительную самостоятельную

Подробнее

ФАРМАК ФС Glycerolum. М. м. 92,09. Глицерин С 3 H 8 O 3. бесцветная, Прозрачна. растворим. 1. ИК-спектр. ии, акролеин. калия.

ФАРМАК ФС Glycerolum. М. м. 92,09. Глицерин С 3 H 8 O 3. бесцветная, Прозрачна. растворим. 1. ИК-спектр. ии, акролеин. калия. МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВОО ОХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИИ ФАРМАК КОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ Я Глицерин Глицерин Glycerolum ФС.2.2.00 006.15 Взамен В ФС 42-2202-99 Пропан-1,2,3-триол С 3 H 8 O 3 М. м. 92,09 Содержит не

Подробнее

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ Карбамазепин ФС.2.1.0020.15 Карбамазепин Взамен ФС 42-2803-96; Carbamazepinum взамен ГФ XII, ч.1, ФС 42-0240-07 5H-Дибенз[b,f]азепин-5-карбоксамид

Подробнее

Лабораторная работа 2 Методы очистки веществ

Лабораторная работа 2 Методы очистки веществ Лабораторная работа 2 Методы очистки веществ Теоретическая часть Методы очистки и разделения веществ основаны на использовании их различий в химических и физических свойствах. Примерами подобных способов

Подробнее

Г. А. Голубева, Н. И. Ворожцов, Л. А. Cвиридова АЦИЛИРОВАНИЕ 1-АРИЛПИРАЗОЛИДИНОНОВ-3

Г. А. Голубева, Н. И. Ворожцов, Л. А. Cвиридова АЦИЛИРОВАНИЕ 1-АРИЛПИРАЗОЛИДИНОНОВ-3 ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2000. 5. С. 634 639 Г. А. Голубева, Н. И. Ворожцов, Л. А. Cвиридова АЦИЛИРОВАНИЕ 1-АРИЛПИРАЗОЛИДИНОНОВ-3 Ацилирование 1-арилпиразолидинонов-3 ангидридами и хлорангидридами

Подробнее

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ Метамизол натрия ФС.2.1.0003.15 Анальгин Взамен ФС 42-2085-95; Metamizolum natricum взамен ГФ XII, ч.1, ФС 42-0215-07 [(1,5-Диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1H-пиразол-4-

Подробнее

Использованный реактив и наблюдения соединения

Использованный реактив и наблюдения соединения LXXIII Московская олимпиада школьников по химии Экспериментальный тур 2017 год 10 класс Вариант 1 В полученных Вами пронумерованных пробирках находятся органические вещества (или их растворы) следующих

Подробнее

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ Этиловый эфир альфа-бромизовалериановой кислоты Этилбромизовалерианат Ethylis bromoisovaleras ФС.2.1.0047.15 Взамен ФС 42-3096-00

Подробнее

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ОПРЕДЕЛЕНИЮ НАБУ В МОРКОВИ МЕТОДОМ ГАЗОЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ <*>

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ОПРЕДЕЛЕНИЮ НАБУ В МОРКОВИ МЕТОДОМ ГАЗОЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ <*> Утверждены Минздравом СССР 8 июня 1987 г. N 4388-87 МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ОПРЕДЕЛЕНИЮ НАБУ В МОРКОВИ МЕТОДОМ ГАЗОЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ -------------------------------- Разработаны Т.В. Ушаковой,

Подробнее

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ Рифампицин ФС.2.1.0032.15 Рифампицин Rifampicinum Взамен ФС 42-2057-92 [(2S,12Z,14E,16S,17S,18R,19R,20R,21S,22R,23S,24E)-5,6,9,17,19-

Подробнее

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ Аминокапроновая кислота ФС.2.1.0001.15 Аминокапроновая кислота Acidum aminocaproicum Взамен ВФС 42-2720-96 6-Аминогексановая кислота

Подробнее

ОБЩАЯ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ОБЩАЯ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ОБЩАЯ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ Определение спирта этилового ОФС.1.2.1.0016.15 в жидких фармацевтических Взамен ГФ XII, ч.1, препаратах ОФС 42-0039-07 Спирт

Подробнее

ОБЩАЯ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ОБЩАЯ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ОБЩАЯ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ Определение сахаров спектрофотометрическим методом ОФС.1.2.3.0019.15 Вводится впервые Для определения сахаров используют спектрофотометрический

Подробнее

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО УСКОРЕННОМУ ОПРЕДЕЛЕНИЮ КРИСТАЛЛИЧЕСКОГО ДИОКСИДА КРЕМНИЯ В УГОЛЬНОЙ И ПРИРОДНОЙ ПЫЛИ

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО УСКОРЕННОМУ ОПРЕДЕЛЕНИЮ КРИСТАЛЛИЧЕСКОГО ДИОКСИДА КРЕМНИЯ В УГОЛЬНОЙ И ПРИРОДНОЙ ПЫЛИ Утверждаю Заместитель Главного государственного санитарного врача СССР М.И.НАРКЕВИЧ 10 сентября 1991 г. N 5886-91 МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО УСКОРЕННОМУ ОПРЕДЕЛЕНИЮ КРИСТАЛЛИЧЕСКОГО ДИОКСИДА КРЕМНИЯ В УГОЛЬНОЙ

Подробнее

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ Кальция глюконат ФС.2.1.0019.15 Кальция глюконат Взамен ФС 42-3019-94; Calcii gluconas взамен ГФ XII, ч.1, ФС 42-0238-07 D-Глюконат

Подробнее

Результаты испытания считают достоверными, если раствор сравнения имеет светлокоричневую окраску по сравнению с контрольным раствором.

Результаты испытания считают достоверными, если раствор сравнения имеет светлокоричневую окраску по сравнению с контрольным раствором. 07/2017:20408 2.4.8. ТЯЖЕЛЫЕ МЕТАЛЛЫ В методах, приведенных ниже, используют тиоацетамидный реактив Р. Допускается использование раствора натрия сульфида Р1 (0,1 мл). Если указанная в частной фармакопейной

Подробнее

9 КЛАСС Задание: Вам выданы 7 пробирок, в которых находятся растворы индивидуальных веществ: HCl, NaOH, Pb(NO 3 ) 2, NH 4 Cl, MgSO 4, ZnSO 4, BaCl 2.

9 КЛАСС Задание: Вам выданы 7 пробирок, в которых находятся растворы индивидуальных веществ: HCl, NaOH, Pb(NO 3 ) 2, NH 4 Cl, MgSO 4, ZnSO 4, BaCl 2. 9 КЛАСС Задание: Вам выданы 7 пробирок, в которых находятся растворы индивидуальных веществ: HCl, NaOH, Pb(NO 3 ) 2, NH 4 Cl, MgSO 4, ZnSO 4, BaCl 2. Используя эти растворы и универсальную индикаторную

Подробнее

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ Индапамид ФС.2.1.0017.15 Индапамид Indapamidum Взамен ФС 42-0303-08 N-[(2RS)-2-Метил-2,3-дигидро-1H-индол-1-ил]-3-сульфамоил-4- хлорбензамид

Подробнее

Часть 1. Получение соли диазония

Часть 1. Получение соли диазония Одиннадцатый класс "В органическом синтезе можно найти и вызов, и дерзание приключения, и озарение, и вдохновение искусства. Легко представить себе, насколько более скучным стало бы занятие органической

Подробнее

ИЗВЕСТИЯ ТОМСКОГО О РДЕН А ОКТЯБРЬСКОЙ РЕВОЛЮ ЦИЙ И О РД ЕН А ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМ ЕНИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО ИНСТИТУТА имени С. М.

ИЗВЕСТИЯ ТОМСКОГО О РДЕН А ОКТЯБРЬСКОЙ РЕВОЛЮ ЦИЙ И О РД ЕН А ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМ ЕНИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО ИНСТИТУТА имени С. М. ИЗВЕСТИЯ ТОМСКОГО О РДЕН А ОКТЯБРЬСКОЙ РЕВОЛЮ ЦИЙ И О РД ЕН А ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМ ЕНИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО ИНСТИТУТА имени С. М. КИРО ВА Том 214 1977 ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ МОДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ЛИГНИНА. СООБЩЕНИЕ

Подробнее

ОБЩАЯ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ОБЩАЯ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ОБЩАЯ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ 2.9.10. Содержание этанола Требование данной статьи распространяются на лекарственные средства: субстанции (настойки гомеопатические

Подробнее

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ Мелоксикам ФС.2.1.0025.15 Мелоксикам Meloxicamum Взамен ГФ XII, ч. 1, ФС 42-0254-07 4-Гидрокси-2-метил--(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1,1-диоксо-1λ

Подробнее

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ГАЗОХРОМАТОГРАФИЧЕСКОМУ ИЗМЕРЕНИЮ КОНЦЕНТРАЦИЙ СТИРОЛА В ВОЗДУХЕ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ГАЗОХРОМАТОГРАФИЧЕСКОМУ ИЗМЕРЕНИЮ КОНЦЕНТРАЦИЙ СТИРОЛА В ВОЗДУХЕ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ Утверждаю Заместитель Главного Государственного санитарного врача СССР А.И.ЗАИЧЕНКО 12 декабря 1988 г. N 4759-88 МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ГАЗОХРОМАТОГРАФИЧЕСКОМУ ИЗМЕРЕНИЮ КОНЦЕНТРАЦИЙ СТИРОЛА В ВОЗДУХЕ

Подробнее

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ИЗМЕРЕНИЮ КОНЦЕНТРАЦИЙ РИДОМИЛА В ВОЗДУХЕ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ МЕТОДОМ ГАЗОЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ИЗМЕРЕНИЮ КОНЦЕНТРАЦИЙ РИДОМИЛА В ВОЗДУХЕ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ МЕТОДОМ ГАЗОЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ Утверждены Минздравом СССР 8 июня 1989 г. N 4964-89 МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ИЗМЕРЕНИЮ КОНЦЕНТРАЦИЙ РИДОМИЛА В ВОЗДУХЕ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ МЕТОДОМ ГАЗОЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ Краткая характеристика препарата

Подробнее

Синтез 1 Бутилацетат (бутиловый эфир уксусной кислоты) O-CH 2 C T

Синтез 1 Бутилацетат (бутиловый эфир уксусной кислоты) O-CH 2 C T 1 Синтез 1 Бутилацетат (бутиловый эфир уксусной кислоты) S - - Уравнение основной реакции: H S - - H План работы: 1. Расчет синтеза и оформление лабораторного журнала 2. Подготовка к синтезу: получение

Подробнее

МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ МИКРОКОЛИЧЕСТВ ПЕСТИЦИДОВ В ПРОДУКТАХ ПИТАНИЯ, КОРМАХ И ВНЕШНЕЙ СРЕДЕ

МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ МИКРОКОЛИЧЕСТВ ПЕСТИЦИДОВ В ПРОДУКТАХ ПИТАНИЯ, КОРМАХ И ВНЕШНЕЙ СРЕДЕ \ Z I c и МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ МИКРОКОЛИЧЕСТВ ПЕСТИЦИДОВ В ПРОДУКТАХ ПИТАНИЯ, КОРМАХ И ВНЕШНЕЙ СРЕДЕ В ДВУХ ТОМАХ Том 1 система сертификации МОСКВА, в о «колос», 199^ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ОПРЕДЕЛЕНИЮ

Подробнее

2.3 Некоторые методы выделения и очистки органических веществ Экстракция Фильтрование Фильтрование при нормальном давлении

2.3 Некоторые методы выделения и очистки органических веществ Экстракция Фильтрование Фильтрование при нормальном давлении 2.3 Некоторые методы выделения и очистки органических веществ Для того, чтобы идентифицировать синтезированное соединение (установить строение), его необходимо получить в чистом виде. Для очистки органических

Подробнее

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ Стрептомицина сульфат ФС.2.1.0037.15 Стрептомицина сульфат Взамен ГФ Х, ст. 636; Streptomycini sulfas взамен ФС 42-3726-99 N,N -Бис(аминоиминометил)-[-2-дезокси-2-(метиламино)-α-L-

Подробнее

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА 5 СВОЙСТВА ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА 5 СВОЙСТВА ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА 5 СВОЙСТВА ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ В табл. 1 приведены кислородсодержащие производные углеводородов, анализ которых необходимо провести в данной лабораторной работе.

Подробнее

ТЕХНИЧЕСКИЕ УСЛОВИЯ НА МЕТОД ОПРЕДЕЛЕНИЯ АЛЛИЛОВОГО СПИРТА В ВОЗДУХЕ

ТЕХНИЧЕСКИЕ УСЛОВИЯ НА МЕТОД ОПРЕДЕЛЕНИЯ АЛЛИЛОВОГО СПИРТА В ВОЗДУХЕ Утверждаю Заместитель Главного санитарного врача СССР 16 мая 1969 г. N 787-69 ТЕХНИЧЕСКИЕ УСЛОВИЯ НА МЕТОД ОПРЕДЕЛЕНИЯ АЛЛИЛОВОГО СПИРТА В ВОЗДУХЕ Настоящие Технические условия распространяются на метод

Подробнее

Лабораторная работа 1 ОЧИСТКА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Лабораторная работа 1 ОЧИСТКА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 12 Лабораторная работа 1 ОЧИСТКА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ЦЕЛЬ РАБОТЫ: очистить методом кристаллизации твердое вещество, определить его температуру плавления, сделать вывод о степени чистоты исследуемого

Подробнее

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ Артикаина гидрохлорид ФС.2.1.0005.15 Артикаина гидрохлорид Взамен ГФ XII, ч. 1, ФС 42-0217-07; Articaini hydrochloridum взамен ФС

Подробнее

ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С НЕОЖИДАННЫЙ РЕЗУЛЬТАТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ГИДРОКСИМЕТИЛ-2-ОКСАЗОЛИДИНОНОВ С ИЗОЦИАНАТАМИ

ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С НЕОЖИДАННЫЙ РЕЗУЛЬТАТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ГИДРОКСИМЕТИЛ-2-ОКСАЗОЛИДИНОНОВ С ИЗОЦИАНАТАМИ ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2011. 2. С. 257 265 М. Мадесклер, Ф. Леаль, В. Вебер, К. Декомбат, В. П. Зайцев* а, Ю. В. Зайцева а НЕОЖИДАННЫЙ РЕЗУЛЬТАТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ГИДРОКСИМЕТИЛ-2-ОКСАЗОЛИДИНОНОВ

Подробнее

<*> Методические указания разработаны ВНИИГИНТОКС, ВНИИ фитопатологии. характеристика препарата. Эмпирическая формула C H

<*> Методические указания разработаны ВНИИГИНТОКС, ВНИИ фитопатологии. характеристика препарата. Эмпирическая формула C H Утверждаю Заместитель Главного государственного санитарного врача СССР А.И.ЗАИЧЕНКО 20 декабря 1976 г. N 1541-76 МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ОПРЕДЕЛЕНИЮ 2,4- ДИХЛОРФЕНОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ (2,4-Д) В ВОДЕ,

Подробнее

ОБЩАЯ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ОБЩАЯ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ОБЩАЯ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ Определение азота в ОФС.1.2.3.0011.15 органических соединениях Взамен ГФ XII, ч.1, методом Къельдаля ОФС 42-0052-07 Метод основан

Подробнее

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ Министерство сельского хозяйства Российской Федерации Государственная комиссия по химическим средствам борьбы с вредителями, болезнями растений и сорняками МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ОПРЕДЕЛЕНИЮ МИКРОКОЛИЧЕСТВ

Подробнее

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ УКСУСНО-ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (ЭТИЛАЦЕТАТ) H 2 SO 4, C CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ УКСУСНО-ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (ЭТИЛАЦЕТАТ) H 2 SO 4, C CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ УКСУСНО-ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (ЭТИЛАЦЕТАТ) CH 3 CH + C 2 H 5 H H 2 S 4, 120 0 C CH 3 CC 2 H 5 + H 2 Реактивы: уксусная кислота 29 г (28 мл, 0,3 моль); этиловый спирт 95%-ный 17,75 г (23

Подробнее

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ И ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АЛКИЛТИОЭТИЛ-7-МЕТИЛ-5-ОКСО-5Н-1,3,4-ТИАДИАЗОЛО [3,2-а] ПИРИМИДИНОВ

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ И ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АЛКИЛТИОЭТИЛ-7-МЕТИЛ-5-ОКСО-5Н-1,3,4-ТИАДИАЗОЛО [3,2-а] ПИРИМИДИНОВ ДОКЛАДЫ АКАДЕМИИ НАУК РЕСПУБЛИКИ ТАДЖИКИСТАН 2006, том 49, 6 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ УДК 547.794 3.04 Д.М.Осимов, член-корреспондент АН Республики Таджикистан М.А.Куканиев *, Д.А.Артыкова, З.Г.Сангов * РЕАКЦИИ

Подробнее

LXXIII Московская олимпиада школьников по химии уч. год Практический тур

LXXIII Московская олимпиада школьников по химии уч. год Практический тур LXXIII Московская олимпиада школьников по химии 2016-2017 уч. год Практический тур Практический тур проводится очно (продолжительность 4 часа), включает решение экспериментальной задачи в химической лаборатории

Подробнее

Лабораторная работа 9 КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

Лабораторная работа 9 КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 46 Лабораторная работа 9 КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ЦЕЛЬ РАБОТЫ: изучить некоторые физические и химические свойства одно- и многоосновных карбоновых кислот и их функциональных производных:

Подробнее

Оборудование и материалы. 2. Ротационный испаритель с ловушкой по ТУ (завод "Химлабприбор").

Оборудование и материалы. 2. Ротационный испаритель с ловушкой по ТУ (завод Химлабприбор). Утверждены Минздравом СССР 29 декабря 1984 г. N 3184-84 МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ОБНАРУЖЕНИЮ, ИДЕНТИФИКАЦИИ И ОПРЕДЕЛЕНИЮ СОДЕРЖАНИЯ Т-2 ТОКСИНА В ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТАХ И ПРОДОВОЛЬСТВЕННОМ СЫРЬЕ МЕТОДИКА ОПРЕДЕЛЕНИЯ

Подробнее

А. В. Аксенов, О. Н. Надеин ИССЛЕДОВАНИЯ В ОБЛАСТИ 2,3'-БИХИНОЛИЛА

А. В. Аксенов, О. Н. Надеин ИССЛЕДОВАНИЯ В ОБЛАСТИ 2,3'-БИХИНОЛИЛА ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2000. 11. С. 1527 1531 А. В. Аксенов, О. Н. Надеин ИССЛЕДОВАНИЯ В ОБЛАСТИ 2,3'-БИХИНОЛИЛА 10*. РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ РЕАКЦИИ 2,3'-БИХИНОЛИЛА И 1'-АЛКИЛ-3-(2- ХИНОЛИЛ)ХИНОЛИНИЙГАЛОГЕНИДОВ

Подробнее

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ФОТОМЕТРИЧЕСКОМУ ИЗМЕРЕНИЮ КОНЦЕНТРАЦИЙ МОЮЩИХ СРЕДСТВ "ЛОТОС", "ЭРА", "ОКА" В ВОЗДУХЕ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ.

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ФОТОМЕТРИЧЕСКОМУ ИЗМЕРЕНИЮ КОНЦЕНТРАЦИЙ МОЮЩИХ СРЕДСТВ ЛОТОС, ЭРА, ОКА В ВОЗДУХЕ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ. Утверждаю Заместитель Главного государственного санитарного врача СССР А.И.ЗАИЧЕНКО 12 декабря 1988 г. N 4872-88 МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ФОТОМЕТРИЧЕСКОМУ ИЗМЕРЕНИЮ КОНЦЕНТРАЦИЙ МОЮЩИХ СРЕДСТВ "ЛОТОС",

Подробнее

А. А. Аветисян, Л. В. Карапетян*

А. А. Аветисян, Л. В. Карапетян* ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2010. 1. С. 19 24 А. А. Аветисян, Л. В. Карапетян* СИНТЕЗ НОВЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ 2-ИМИНО-2,5-ДИГИДРОФУРАНОВ И НЕКОТОРЫЕ ИХ ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ Взаимодействием

Подробнее

ГОСТ ВОДА ПИТЬЕВАЯ МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ СОДЕРЖАНИЯ НИТРАТОВ. Издание официальное. ИПК ИЗДАТЕЛЬСТВО СТАНДАРТОВ Москва.

ГОСТ ВОДА ПИТЬЕВАЯ МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ СОДЕРЖАНИЯ НИТРАТОВ. Издание официальное. ИПК ИЗДАТЕЛЬСТВО СТАНДАРТОВ Москва. ГОСТ 18826-73 М Е Ж Г О С У Д А Р С Т В Е Н Н Ы Й С Т А Н Д А Р Т ВОДА ПИТЬЕВАЯ МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ СОДЕРЖАНИЯ НИТРАТОВ Издание официальное ИПК ИЗДАТЕЛЬСТВО СТАНДАРТОВ Москва вязаные блузки Группа Н09 М

Подробнее

Десятый класс. Часть 1. Получение иодата калия

Десятый класс. Часть 1. Получение иодата калия Десятый класс В этом году исполняется знаменательная дата 200 лет назад Жозеф Луи Гей-Люссак предложил рассматривать как химический элемент иод, открытый Бернардом Куртуа и, как говорят, его кошкой, четырьмя

Подробнее

ГАЗОХРОМАТОГРАФИЧЕСКОЕ ИЗМЕРЕНИЕ КОНЦЕНТРАЦИЙ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА N-МЕТИЛβ-АМИНОКРОТОНОВОЙ В ВОЗДУХЕ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ

ГАЗОХРОМАТОГРАФИЧЕСКОЕ ИЗМЕРЕНИЕ КОНЦЕНТРАЦИЙ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА N-МЕТИЛβ-АМИНОКРОТОНОВОЙ В ВОЗДУХЕ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ ГОСУДАРСТВЕННОЕ САНИТАРНО- ЭПИДЕМИОЛОГИЧЕСКОЕ НОРМИРОВАНИЕ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ 4.1. МЕТОДЫ КОНТРОЛЯ. ХИМИЧЕСКИЕ ФАКТОРЫ ИЗМЕРЕНИЕ КОНЦЕНТРАЦИЙ ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ В ВОЗДУХЕ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ ГАЗОХРОМАТОГРАФИЧЕСКОЕ

Подробнее

Предисловие. 3. Постановлением Комитета Российской Федерации по стандартизации,

Предисловие. 3. Постановлением Комитета Российской Федерации по стандартизации, Предисловие ГОСТ 13637.4 93 1. РАЗРАБОТАН Межгосударственным техническим комитетом 104 «Полупроводниковая и редкометаллическая продукция. Особочистые металлы», Государственным институтом редких металлов

Подробнее

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Уральский государственный университет им. А.М. Горького» ИОНЦ «Экология и природопользование»

Подробнее

Н. С. Арутюнян, Л. А. Акопян, Н. З. Акопян, Г. А. Геворгян,* Г. А. Паносян а

Н. С. Арутюнян, Л. А. Акопян, Н. З. Акопян, Г. А. Геворгян,* Г. А. Паносян а ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2010. 6. С. 838 842 Н. С. Арутюнян, Л. А. Акопян, Н. З. Акопян, Г. А. Геворгян,* Г. А. Паносян а СИНТЕЗ 2-[2-ИЗОПРОПИЛ-4-(о-МЕТОКСИФЕНИЛ)- ТЕТРАГИДРОПИРАН-4-ИЛ]АМИНА

Подробнее

Исходными веществами являются технические сода и известь.

Исходными веществами являются технические сода и известь. ПОЛУЧЕНИЕ ЕДКОГО НАТРА КАУСТИФИКАЦИЯ СОДЫ ИЗВЕСТЬЮ ЦЕЛЬ РАБОТЫ Изучить основные закономерности химического проводства едкого натра путем каустификации соды вестью, методы анала исходных и конечных продуктов.

Подробнее

ГОСТ НИКЕЛЬ МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ МЫШЬЯКА. И здан и е официальное Б З ИНК ИЗДАТЕЛЬСТВО СТАНДАРТОВ Москва.

ГОСТ НИКЕЛЬ МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ МЫШЬЯКА. И здан и е официальное Б З ИНК ИЗДАТЕЛЬСТВО СТАНДАРТОВ Москва. ГОСТ 13047.15-81 М Е Ж Г О С У Д А Р С Т В Е Н Н Ы Й С Т А Н Д А Р Т НИКЕЛЬ МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ МЫШЬЯКА И здан и е официальное Б З 1-9 9 ИНК ИЗДАТЕЛЬСТВО СТАНДАРТОВ Москва вязание скатерти УДК 669.24:546.19.06:006.354

Подробнее

ОБЩАЯ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ОБЩАЯ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ОБЩАЯ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ Мышьяк ОФС.1.2.2.2.0004.15 Взамен ст. ГФ XI, вып.1 Методы определения предельного содержания мышьяка в лекарственных средствах

Подробнее

Получение оксида и хлорида ртути (II)

Получение оксида и хлорида ртути (II) Получение оксида и хлорида ртути (II) 2bestyle Получение оксида ртути (II) HgO Оксид ртути (II) очень полезный реактив, поскольку из него можно получить разнообразные соли ртути, например ацетат или хлорид

Подробнее

4.1. МЕТОДЫ КОНТРОЛЯ. ХИМИЧЕСКИЕ ФАКТОРЫ

4.1. МЕТОДЫ КОНТРОЛЯ. ХИМИЧЕСКИЕ ФАКТОРЫ Утверждаю Главный государственный санитарный врач Российской Федерации Г.Г.ОНИЩЕНКО 31 декабря 1999 года Дата введения: с момента утверждения 4.1. МЕТОДЫ КОНТРОЛЯ. ХИМИЧЕСКИЕ ФАКТОРЫ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

Подробнее

М Е ТО Д Ы О П Р Е Д Е Л Е Н И Я М И К Р О К О Л И Ч Е С ТВ П Е С ТИ Ц И Д О В В П Р О Д У К Т А Х П И Т А Н И Я, К О Р М А Х И В Н ЕШ Н Е Й СРЕДЕ

М Е ТО Д Ы О П Р Е Д Е Л Е Н И Я М И К Р О К О Л И Ч Е С ТВ П Е С ТИ Ц И Д О В В П Р О Д У К Т А Х П И Т А Н И Я, К О Р М А Х И В Н ЕШ Н Е Й СРЕДЕ болеро магазин X X u М Е ТО Д Ы О П Р Е Д Е Л Е Н И Я М И К Р О К О Л И Ч Е С ТВ П Е С ТИ Ц И Д О В В П Р О Д У К Т А Х П И Т А Н И Я, К О Р М А Х И В Н ЕШ Н Е Й СРЕДЕ В ДВУХ ТОМАХ Том 2 МОСКВА ВО «АГРОПРОМИЗДАТ»

Подробнее