Московский Городской Конкурс исследовательских и проектных работ. Давыдов Дмитрий

Save this PDF as:
 WORD  PNG  TXT  JPG

Размер: px
Начинать показ со страницы:

Download "Московский Городской Конкурс исследовательских и проектных работ. Давыдов Дмитрий"

Транскрипт

1 Московский Городской Конкурс исследовательских и проектных работ Давыдов Дмитрий СИНТЕЗ АРИЛГИДРАЗОНОЦИКЛОПЕНТАДИЕНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ ДЛЯ СОЛНЕЧНЫХ БАТАРЕЙ

2 Введение. Оглавление Введение Обсуждение результатов Синтез арилциклопентадиеновых красителей Экспериментальная часть Синтез 1,1,2,3,4,5,6,7-октакис(метоксикарбонил)-3,5-циклогептадиена и 1,1,2,3,4,5,6,7- октакис(метоксикарбонил)-2,4-циклогептадиена Синтез пентаметоксикарбонилциклопента-2,4-диенил-калия Синтез арилдиазонийтетраборатов Выход:... 9 Синтез арилгидразоноциклопента-2,4-диенов:... 9 Выход: арилдиметоксокарбонилциклопента -1,3-дифенил-2,4-диен: Выход: Выводы Солнечная энергетика- один из наиболее перспективных и актуальных секторов альтернативной энергетики, разработки в которой ведутся с 1954 года. За 1 час Земля получает больше солнечной энергии, чем человечество потребляет за год (данные на 2007 год). Доля солнечной энергетики от всей генерации электроэнергии постоянно растет и на 2014 год достигла 0,79 процентов, однако вместе и со своими преимуществами они имеют и недостатки: высокая стоимость и низкий коэффициент фотохимического преобразования (у большинства самых производительных фотоэлементов в лабораторных условиях он не 1

3 превышает 32%). Кроме того, так как остальная часть солнечной энергии приводит к нагреву солнечных батарей, то их производительность снижается, причем эта зависимость не является линейной, поэтому её не всегда можно спрогнозировать. Также низкая термическая стабильность таких солнечных батарей тоже приводит к снижению их КПД. Сенсибилизированные красителем солнечные батареи (ячейки Гретцеля) имеют ряд важных преимуществ. Во-первых, они дешевы в производстве. Во-вторых, они являются более термически и химически устойчивыми. Принцип работы этих батарей заключается в следующем: солнечный свет поглощается красителем, энергия этого солнечного света возбуждает электрон молекулы красителя (этот процесс также называется фотовозбуждением ), возбужденный электрон переходит на TiO2-слой, где диффундирует через TiO2-пленку и далее по проводнику стекает в противоположный электрод. Молекула красителя сначала окисляется и затем восстанавливается йодид-ионом. Сам йодид-ион окисляется до йода, диффундирует к противоположному электроду, получает электрон и вновь становится йодид-ионом. Таким образом, солнечная энергия преобразуется в электрический ток, протекающий по внешнему проводнику. Единственным существенным недостатком такого вида солнечных батарей является низкий коэффициент фотоэлектрического преобразования (в среднем около 10%), но в теории он может быть значительно выше. Один из методов повышения производительности ячеек Гретцеля поиск новых красителей, обладающих рядом определенных свойств. Во-первых, молекула красителя должна быть полярной, состоять из донорной и акцепторной частей. Во-вторых, краситель должен поглощать солнечный свет, то есть UV-спектр соединения должен соответствовать спектру солнечного света (пик солнечной радиации приходится на промежуток длины волны от 500 до 600 нм). В качестве акцепторной части в данном проекте используется гидразоноциклопентадиеновый фрагмент, в качестве донорного арильные заместители. На рисунке представлена схема химического строения изучаемых красителей. 2

4 Целью данного проекта являлся поиск новых подходящих красителей для сенсибилизированных красителем солнечных батарей на основе арилгидразоноциклопентадиеновых соединениях, у которых UV-Vis- спектр совпадал бы со спектром солнечного света. Литературный обзор. Арилгидразоноциклопентадиеновые красители. Впервые синтез структур такого типа был осуществлен и описан в 1906 году немецким ученым А.Эйбнером по следующей реакции: 3

5 Им же впоследствии были получены многие структуры такого же типа с различными заместителями. В 1963 году были разработаны новые методы синтеза таких веществ. К 1964 году Dr. H. Disselnkotter был разработан еще один метод синтеза арилгидразоноциклопентадиенов, основанный на реакции 1,2,3,4,5,5-гексахлоро-1,3- циклопентадиена и арилгидразинов в циклогексане: Выход реакции находился на уровне 70%. Обсуждение результатов. Синтез арилциклопентадиеновых красителей. Для синтеза арилгидразоноциклопентадиеновых красителей было использовано 2 метода: при помощи арилдиазониевой соли (в качестве противоиона использовался только тетрафтороборат) в ацетонитриле в присутствии незначительного количества и 4

6 пентаметоксикарбонилциклопента-2,4-диенил-калия (Схема 1) и по реакции 1,4- диметоксикарбонил-2,3-дифенилциклопентанона с хлоридом арилгидразиния в метаноле (Схема 2). Схема 1 Схема 2 Механизм первого метода изображен на схеме 3 и заключается в следующем: Анион-нуклеофил (пентаметоксикарбонилциклопента-2,4-диенилат) вступает в реакцию с электрофильной диазониевой группой арилдиазония. Противоионы двух соединений также реагируют друг с другом с образованием малорастворимого в данных условиях вещества. После присоединения диазо-группы к циклопентадиеновому фрагменту гидразоноциклопентадиеновый фрагмент отщeпляется от исходного субстрата и на финальной стадии происходит миграция протона с атома углерода цикла на атом азота с образованием связи N-H (что подтверждается синглетом в слабых полях на ЯМР-спектрах). 5

7 ЯМР-спектр пара-феноксигидразоно-1,2,3,4-метоксикарбонилциклопента-1,3-диена Механизм второго метода представлен на Схеме 4 и заключается в следующем: 6

8 Хлорид арилгидразония протонирует кислород кето-группы 1,4-метоксикарбонил-2,3- фенилциклопента-1,3-диенон-5, тем самым увеличивая ее электрофильность. На следующей стадии происходит нуклеофильное присоединение арилгидразона к карбонильной группе. На финальной стадии происходит элиминирование интермедиата и его депротонирование. Схема 4 Конечный продукт обладает высокой чистотой, что подтверждается ЯМР-спектрами. 7

9 ЯМР-спектр пара-метоксиарилгидразоно-1,4-диметоксикарбонил-2,3- дифенилциклопента-1,3-диенаэкспериментальная часть. Спектры ЯМР 1Н и 13С регистрировали на спектрометрах «Brüker AC-200» ( и 50.3 МГц) и «Bruker AC-300» ( и 75.5 МГц соответственно) для растворов в CDCl3 или CD3CN содержащих 0.05% Me4Si в качестве внутреннего стандарта. Тонкослойную хроматографию проводили на пластинках Silicagel 60 («Merck»). Для препаративных разделений использовали хроматографию на колонке (силикагель 60, мм, «Merck») при соотношении вещество сорбент, равном ~1 : 100. В реакциях использовали стандартные продажные реактивы и химически чистые перегнанные растворители. Синтез 1,1,2,3,4,5,6,7-октакис(метоксикарбонил)-3,5-циклогептадиена и 1,1,2,3,4,5,6,7-октакис(метоксикарбонил)-2,4-циклогептадиена. В двугорлую колбу объемом 10 мл, снабженную магнитной мешалкой, обратным холодильником, поместили ацетилендикарбоксилат (19 г, моль), диметилмалонат (5.85 г, моль) и растворили в 30 мл диэтилового эфира, затем к полученной суспензии добавляли смесь пиридина с уксусной кислотой, довели до кипения при температуре +40 о С и остудили. Выпавший осадок отфильтровали и промыли диэтиловым эфиром. Продукт представлял собой твердое вещество молочно-белого цвета. Выход: 86% (21.72 грамма, оба изомера). 8

10 Спектр ЯМР 1H (300 МГц, CDCl3): (м, 12 H, OCH3), 4.70 (уш. с, 1 H ), 5.05 (уш. с, 2 H, алил-h ), 5.14 (уш. с, 1 H,) Синтез пентаметоксикарбонилциклопента-2,4-диенил-калия. В круглодонную колбу объемом 250мл, снабженную магнитной мешалкой и обратным холодильником поместили 1,1,2,3,4,5,6,7-октакис(метоксикарбонил)- 3,5(2,4)циклогептадиен(оба изомера) (21.7 г, моль), ацетат калия (35.88 г, моль) и 120 мл воды. Полученную суспензию кипятили в течение 4 часов и после этого остудили до комнатной температуры. Полученное вещество (10,5 грамм;0,0295 моль) (выпавшие в осадок кристаллы) отфильтровали и высушили в вакууме. Оно имеет светложелтый цвет. Выход: 63% (10,5 грамм). Спектр ЯМР 1H (200 МГц, CD3CN) 3.64 (с, 15 H, OCH3) Синтез арилдиазонийтетраборатов. В двугорлую колбу объемом 10мл, снабженную магнитной мешалкой и ртутным термометром, поместили производное анилина (1 грамм, моль), раствор нитрита натрия (0.45 грамм, моль) в 5мл воды и 50% водный раствор тетрафтороборной кислоты (0.13 моль, 1.14 грамм, 1.68 мл раствора). Реакцию проводили в ледяной бане п при температуре 0-5 о С. Реакция шла минут, после чего выпавший осадок отфильтровали и высушили в вакууме. Выход: -пара-гексоксиарилдиазонийтетрафтороборат: 76% Спектр ЯМР 1Н(200 МГц, DMSO): 8,59(J=9.3Гц, д, 2Н), 7.47(J=9.3Гц,д,2Н), 4.27(J=6.5Гц, тр, 2Н, CH2-O), ,62(м, 2Н), 1.37(м, 6Н), 0.89(J=6.5Гц,тр,3Н) -пара-феноксиарилдиазонийтетрафтороборат: 76% Синтез арилгидразоноциклопента-2,4-диенов: - арилпентаметоксикарбонилциклопентадиен: В круглодонную колбу объемом 10 мл, снабженную магнитной мешалкой и обратным холодильником, поместили пентаметоксикарбонилциклопента-2,4-диенил-калия ( грамма, моль), арилгидразонотетрафтороборат (0.1 грамм, моль), растворили в 5 мл ацетонитрила, а затем добавили к раствору трифторуксусную кислоту (0.049 грамм, мл, моль) и каплю воды. Содержимое колбы кипятили на протяжении трех часов. В результате был получен раствор темно-красного цвета, его упарили и выделили арилгидразоноциклопентадиен при помощи хромотографии (в 9

11 качестве элюента для хромотографии была использована смесь хлороформа и ацетонитрила в соотношении 9:1). Выход: Пара-гексоксиарилгидразоно-1,2,3,4-метоксикарбонилциклопента-1,3-диен: 78% Спектр ЯМР 1Н (200МГц, CDCl3): 15.56(c,1H, NH), 7.48(J=8.9Гц, д, 2Н), 6.95(J=8.9Гц,д,2Н), 4.00(J=6.5Гц, тр, 2Н, CH2-O), 3.97(с,3Н, CH3COO), 3.93(с,3Н, CH3COO), 3.90(с,3Н, CH3COO), 3.80(с,3Н, CH3COO), 1.9-1,7(м, 2Н), (м, 6Н), 0.91(J=6.5Гц,тр,3Н). Пара-феноксиарилгидразоно-1,2,3,4-метоксикарбонилциклопента-1,3-диен: 76% Спектр ЯМР 1Н (200МГц, CDCl3); 15.49(c,1H, NH), 7.50(J=9Гц,д,2H), 7.374(J=7.9Гц, тр, 2Н), 7.16(J=7,4Гц, тр, 1Н), 7.05(J=8,6Гц, тр,4н), 3.95(с,3Н, CH3COO), 3.93(с,3Н, CH3COO), 3.90(с,3Н, CH3COO), 3.80(с,3Н, CH3COO). Разлагается при t>153 o C. -арилдиметоксокарбонилциклопента -1,3-дифенил-2,4-диен: В круглодонную колбу объемом 10 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, поместили хлорид 2-фенилгидразиния (0.435 грамм, моль), 1,4- диметоксикарбонил-2,3-дифенилциклопентанон (0.5 грамм, моль), растворили в 5 мл метилового спирта. Содержимое колбы кипятили на протяжении 1 часа. В результате был получен раствор темно-красного цвета, его упарили и выделили арилгидразоноциклопентадиен (0.856 грамм, моль) при помощи хромотографии (в качестве элюента был использован чистый хлороформ). Выход: 1-метилпиразолин-5-гидразоно-1,4-диметоксикарбонил-2,3-дифенилциклопента-1,3-диен: 76% Спектр ЯМР 1H (200 МГц, CDCl3): 14.87(c, 1H, NH), 7.78(J=2,8Гц. д, 1Н), , (м,10Н, C6H5), 6.41(J=2,8Гц, д,1н), 4.30(c, 3H, CH3), 3.724(с,3Н, CH3COO), 3.60(с,3Н, СН3СОО). мета-метиларилгидразоно-1,4-диметоксикарбонил-2,3-дифенилциклопента-1,3-диен: 84% орто-пара-дибромарилгидразоно-1,4-метоксикарбонил-2,3-дифенилциклопента-1,3- диен:86% Спектр ЯМР 1Н (200 МГц, CDCl3): 14.36(c,1H, NH), 7.81(J=8Гц,д,2Н), (м,11Н). 3.78(с,3Н,СН3COO), 3.55(c,3H,CH3COO), пара-метоксиарилгидразоно-1,4-диметоксикарбонил-2,3-дифенилциклопента-1,3- диен:74% 10

12 Спектр ЯМР 1Н (200 МГц, CDCl3): 14.74(c,1H, NH), 7.46(J=8.9 Гц,д,4Н), 7.18(J1=16.3Гц,J2=3.3Гц,д.тр.,6Н), (м,4Н),3.84(с,3Н,СН3COO), 3.76(c,3H,CH3COO), 1,57(с,3Н, СН3). Для исследуемых соединений были получены UV-Vis-спектры: Выводы. В ходе работы было сделано следующее: 1.Было использовано два метода синтеза арилгидразоноциклопентадиенов, а также было проведено сравнение этих двух методов. 2.Был получен ряд веществ (6 соединений). 3.Вещества были охарактеризованы широким набором физико-химических методов исследования (в том числе UV-Vis, ЯМР H1 и ЯМР C13). Изученные соединения показывают хорошие результаты: UV-Vis-спектры полученных красителей совпадают с солнечным спектром. 11

13 12


2017 Реакция хлорида коричной кислоты с аммиаком с образованием амида коричной кислоты

2017 Реакция хлорида коричной кислоты с аммиаком с образованием амида коричной кислоты 217 Реакция хлорида коричной кислоты с аммиаком с образованием амида коричной кислоты O O Cl NH 3 NH 2 C 9 H 7 ClO (166.6) (17.) C 9 H 9 NO (147.2) Классификация Типы реакций и классы веществ Реакция карбонильной

Подробнее

4028 Синтез 1-бромдодекана из 1-додеканола

4028 Синтез 1-бромдодекана из 1-додеканола 4028 Синтез 1-бромдодекана из 1-додеканола C 12 H 26 O (186.3) OH H 2 SO 4 konz. (98.1) + HBr (80.9) C 12 H 25 Br (249.2) Br + H 2 O (18.0) Классификация Типы реакций и классы веществ Нуклеофильное замещение

Подробнее

4001 Транс-этерификация касторового масла в метиловый эфир рицинолеиновой кислоты

4001 Транс-этерификация касторового масла в метиловый эфир рицинолеиновой кислоты 4001 Транс-этерификация касторового масла в метиловый эфир рицинолеиновой кислоты castor oil + MeH Na-methylate H Me CH 4 (32.0) C 19 H 36 3 (312.5) Классификация Типы реакций и классы веществ Реакция

Подробнее

1005 Бромирование 1,2-диметоксибензола в 4,5-дибром-1,2- диметоксибензол

1005 Бромирование 1,2-диметоксибензола в 4,5-дибром-1,2- диметоксибензол 1005 Бромирование 1,2-диметоксибензола в 4,5-дибром-1,2- диметоксибензол H 3 H 3 K 3, H уксусная кислота H 3 H 3 + побочные продукты 8 H 10 2 K 3 (167.0) 8 H 8 2 2 (138.2) H (80.9) (296.0) Классификация

Подробнее

Синтез 2,3-дигидро-1,2,4-триазинов

Синтез 2,3-дигидро-1,2,4-триазинов Синтез 2,3-дигидро-1,2,4-триазинов Гавлик К.Д., БельскаяН.П. ФГАОУ ВПО «Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н.Ельцина». Тел: 3433754888; E-mail: kseni.pt@mail.ru Впервые

Подробнее

1023 Выделение гесперидина из кожуры апельсина

1023 Выделение гесперидина из кожуры апельсина NP 0 Выделение гесперидина из кожуры апельсина апельсиновая кожура H H C H H H H H H H CH C 8 H 5 (60.5) Классификация Типы реакций и классы соединений Выделение из натуральных продуктов натуральный продукт

Подробнее

РАЗДЕЛ III. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

РАЗДЕЛ III. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ РАЗДЕЛ III. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ЗАДАЧА 1. В последнее время соединения, содержащие фенольные и пиррольные единицы находят все большое применение в медицине и промышленности (фенолформальдегидные смолы,

Подробнее

4029 Синтез додецилфенилового эфира из бромдодекана и фенола OH

4029 Синтез додецилфенилового эфира из бромдодекана и фенола OH 4029 Синтез додецилфенилового эфира из бромдодекана и фенола OH C 12 H 25 Br (249.2) Br + + NaOH (40.0) + Adogen 464 C 25 H 54 ClN (404.2) C 6 H 6 O (94.1) C 18 H 30 O (262.4) O + NaBr (102.9) Классификация

Подробнее

5012 Синтез ацетилсалициловой кислоты (аспирина) из салициловой кислоты и уксусного ангидрида

5012 Синтез ацетилсалициловой кислоты (аспирина) из салициловой кислоты и уксусного ангидрида NP 5012 Синтез ацетилсалициловой кислоты (аспирина) из салициловой кислоты и уксусного ангидрида CH CH + H H 2 S 4 + CH 3 CH C 4 H 6 3 C 7 H 6 3 C 9 H 8 4 C 2 H 4 2 (120.1) (138.1) (98.1) (180.2) (60.1)

Подробнее

Г. А. Голубева, Н. И. Ворожцов, Л. А. Cвиридова АЦИЛИРОВАНИЕ 1-АРИЛПИРАЗОЛИДИНОНОВ-3

Г. А. Голубева, Н. И. Ворожцов, Л. А. Cвиридова АЦИЛИРОВАНИЕ 1-АРИЛПИРАЗОЛИДИНОНОВ-3 ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2000. 5. С. 634 639 Г. А. Голубева, Н. И. Ворожцов, Л. А. Cвиридова АЦИЛИРОВАНИЕ 1-АРИЛПИРАЗОЛИДИНОНОВ-3 Ацилирование 1-арилпиразолидинонов-3 ангидридами и хлорангидридами

Подробнее

4027 Синтез 11-хлорундецена-1 из 10-ундеценола-1

4027 Синтез 11-хлорундецена-1 из 10-ундеценола-1 4027 Синтез 11-хлорундецена-1 из 10-ундеценола-1 OH SOCl 2 Cl + HCl + SO 2 C 11 H 22 O C 11 H 21 Cl (170.3) (119.0) (188.7) (36.5) (64.1) Классификация Типы реакций и классы веществ Нуклеофильное замещение

Подробнее

1007 Синтез 2,4,6-триброманилин из 4-бромацетанилида

1007 Синтез 2,4,6-триброманилин из 4-бромацетанилида 1007 Синтез 2,4,6-триброманилин из 4-бромацетанилида O HN CH 3 NH 2 NH 2 KOH 2 C 8 H 8 NO C 6 H 6 N C 6 H 4 3 N (214.1) (56.1) (172.0) (159.8) (329.8) Классификация Типы реакций и классы соединений Ароматическое

Подробнее

3016 Окисление рицинолеиновой кислоты (из касторового масла) KMnO 4 с получением азелаиновой кислоты

3016 Окисление рицинолеиновой кислоты (из касторового масла) KMnO 4 с получением азелаиновой кислоты 6 Окисление рицинолеиновой кислоты (из касторового масла) KMnO 4 с получением азелаиновой кислоты CH -(CH ) OH (CH ) -COOH KMnO 4 /KOH HOOC-(CH ) -COOH C H 4 O (.) KMnO 4 KOH (.) (6.) C H 6 O 4 (.) Классификация

Подробнее

4026 Синтез 2-хлор-2-метилпропана (трет-бутилхлорида) из трет-бутанола

4026 Синтез 2-хлор-2-метилпропана (трет-бутилхлорида) из трет-бутанола 4026 Синтез 2-хлор-2-метилпропана (трет-бутилхлорида) из трет-бутанола OH + HCl Cl + H 2 O C 4 H 10 O C 4 H 9 Cl (74.1) (36.5) (92.6) Классификация Типы реакций и классы веществ Нуклеофильное замещение

Подробнее

LXXIII Московская олимпиада школьников по химии уч. год Практический тур

LXXIII Московская олимпиада школьников по химии уч. год Практический тур 2016-2017 уч. год Практический тур Практический тур проводится очно (продолжительность 4 часа), включает решение экспериментальной задачи в химической лаборатории 10 баллов, а также предварительную самостоятельную

Подробнее

доцент, к.б.н. Егорова В.П. Лекция 28 Функциональные производные карбоновых кислот РЕПОЗИТОРИЙ БГПУ

доцент, к.б.н. Егорова В.П. Лекция 28 Функциональные производные карбоновых кислот РЕПОЗИТОРИЙ БГПУ доцент, к.б.н. Егорова В.П. Лекция 28 Функциональные производные карбоновых кислот Функциональные производные карбоновых кислот R - C = O ONa соль карбоновой кислоты R - C = O Cl галогенангидрид кислоты

Подробнее

О. В. Сурикова, А. Г. Михайловский*, М. И. Вахрин

О. В. Сурикова, А. Г. Михайловский*, М. И. Вахрин ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2010. 2. С. 221 226 О. В. Сурикова, А. Г. Михайловский*, М. И. Вахрин РЕАКЦИИ ЕНАМИНОКЕТОЭФИРОВ РЯДА 1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОИЗОХИНОЛИНА С НУКЛЕОФИЛАМИ Показано, что реакция

Подробнее

1003 Нитрование бензальдегида в 3-нитробензальдегид

1003 Нитрование бензальдегида в 3-нитробензальдегид 1003 Нитрование бензальдегида в 3-нитробензальдегид H O H O HNO 3 /H 2 SO 4 + побочные продукты NO 2 7 H 6 O HNO 3 (63.0) 7 H 5 NO 3 (106.1) H 2 SO 4 (98.1) (151.1) Классификация Типы реакций и классы

Подробнее

ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С НЕОЖИДАННЫЙ РЕЗУЛЬТАТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ГИДРОКСИМЕТИЛ-2-ОКСАЗОЛИДИНОНОВ С ИЗОЦИАНАТАМИ

ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С НЕОЖИДАННЫЙ РЕЗУЛЬТАТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ГИДРОКСИМЕТИЛ-2-ОКСАЗОЛИДИНОНОВ С ИЗОЦИАНАТАМИ ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2011. 2. С. 257 265 М. Мадесклер, Ф. Леаль, В. Вебер, К. Декомбат, В. П. Зайцев* а, Ю. В. Зайцева а НЕОЖИДАННЫЙ РЕЗУЛЬТАТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ГИДРОКСИМЕТИЛ-2-ОКСАЗОЛИДИНОНОВ

Подробнее

4023 Синтез этилового эфира циклопентанон-2-карбоновой кислоты из диэтилового эфира адипиновой кислоты

4023 Синтез этилового эфира циклопентанон-2-карбоновой кислоты из диэтилового эфира адипиновой кислоты NP 4023 Синтез этилового эфира циклопентанон-2-карбоновой кислоты из диэтилового эфира адипиновой кислоты NaEt C 10 H 18 4 Na C 2 H 6 C 8 H 12 3 (202.2) (23.0) (46.1) (156.2) Классификация Типы реакций

Подробнее

4009 Синтез адипиновой кислоты из циклогексана

4009 Синтез адипиновой кислоты из циклогексана 4009 Синтез адипиновой кислоты из циклогексана C 6 H 10 (82.2) + 4 H H 2 2 H + 4 H 2 (34.0) + sodium tungstate dihydrate + Aliquat 336. Na 2 W 4 2 H 2 (329.9) C 6 H 10 4 C 25 H 54 ClN (404.2) (146.1) Классификация

Подробнее

3010 Синтез диэтилового эфира 9,10-дигидро-9,10- этаноантрацен-11,12-транс-дикарбоновой кислоты

3010 Синтез диэтилового эфира 9,10-дигидро-9,10- этаноантрацен-11,12-транс-дикарбоновой кислоты 31 Синтез диэтилового эфира 9,1-дигидро-9,1- этаноантрацен-11,12-транс-дикарбоновой кислоты + H CO 2 AlCl 3 O 2 C H CO 2 H O 2 C H C 14 H 1 C 8 H 12 O 4 2 H 22 O 4 (178.2) (172.2) (133.3) (35.4) Литература

Подробнее

1011 Синтез 1,4-ди-трет-бутилбензола из третбутилбензола

1011 Синтез 1,4-ди-трет-бутилбензола из третбутилбензола 1011 Синтез 1,4-ди-трет-бутилбензола из третбутилбензола и трет-бутилхлорида + Cl AlCl 3 C 10 H 14 (134.) C 4 H 9 Cl C 14 H (9.6) (133.3) (190.3) Классификация Типы реакций и классы соединений Ароматическое

Подробнее

Синтез 1 Бутилацетат (бутиловый эфир уксусной кислоты) O-CH 2 C T

Синтез 1 Бутилацетат (бутиловый эфир уксусной кислоты) O-CH 2 C T 1 Синтез 1 Бутилацетат (бутиловый эфир уксусной кислоты) S - - Уравнение основной реакции: H S - - H План работы: 1. Расчет синтеза и оформление лабораторного журнала 2. Подготовка к синтезу: получение

Подробнее

3002 Присоединение брома к фумаровой кислоте с получением мезо-дибромянтарной кислоты

3002 Присоединение брома к фумаровой кислоте с получением мезо-дибромянтарной кислоты 32 Присоединение брома к фумаровой кислоте с получением мезо-дибромянтарной кислоты H HOOC COOH H Br 2 HOOC H Br Br H COOH C 4 H 4 O 4 (116.1) (159.8) C 4 H 4 Br 2 O 4 (275.9) Литература A. M. McKenzie,

Подробнее

4008 Синтез гидрохлорида 2-диметиламинометилциклогексанона

4008 Синтез гидрохлорида 2-диметиламинометилциклогексанона 4008 Синтез гидрохлорида 2-диметиламинометилциклогексанона + + H 2 N(CH 3 H H EtH, H NH(CH 3 C 6 H 10 CH 2 C 2 H 8 N C 9 H 18 N (98.2) (30.0) (81.6) (191.7) Классификация Типы реакций и классы веществ

Подробнее

1017 Азосочетание хлорида бензилдиазония с 2-нафтолом с образованием 1-фенилазо-2-нафтола

1017 Азосочетание хлорида бензилдиазония с 2-нафтолом с образованием 1-фенилазо-2-нафтола 1017 Азосочетание хлорида бензилдиазония с 2-нафтолом с образованием 1-фенилазо-2-нафтола H 3 Cl Cl ao 2 C 6 H 8 Cl (129.6) (69.0) C 6 H 5 Cl 2 (140.6) OH + Cl OH C 10 H 8 O (144.2) C 6 H 5 Cl 2 (140.6)

Подробнее

Всероссийская олимпиада школьников по химии

Всероссийская олимпиада школьников по химии Заключительный этап Всероссийская олимпиада школьников по химии НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Задача 1. Через 100,0 г 10% водного раствора соли при перемешивании пропускали газ. Через определенные промежутки времени

Подробнее

3023 Гидрирование этилового эфира коричной кислоты с образованием этилового эфира 3-фенилпропилоновой кислоты

3023 Гидрирование этилового эфира коричной кислоты с образованием этилового эфира 3-фенилпропилоновой кислоты Гидрирование этилового эфира коричной кислоты с образованием этилового эфира -фенилпропилоновой кислоты NaBH /NiCl C H (.) NaBH NiCl H (.) (.). C H (.) Литература S.-K. Chung, J. rg. Chem. 99,, Классификация

Подробнее

Т. И. Муханова, Л. М. Алексеева, В. Г. Граник

Т. И. Муханова, Л. М. Алексеева, В. Г. Граник ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2000. 4. С. 482 487 Т. И. Муханова, Л. М. Алексеева, В. Г. Граник СИНТЕЗ 2-ДИМЕТИЛАМИНО-3-ГЕТАРИЛ-5-ГИДРОКСИБЕНЗО- ФУРАНОВ ПО НЕНИЦЕСКУ НА ОСНОВЕ НИТРОСОДЕРЖАЩИХ ЕНАМИНОВ

Подробнее

Органическая химия ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Органическая химия ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Органическая химия Задания второго теоретического тура ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Задача 1 В 1993 г. в журнале «Химия гетероциклических соединений» были описаны превращения, проведенные согласно следующей схеме:

Подробнее

Ю. А. Куликова, О. В. Сурикова, А. Г. Михайловский*, М. И. Вахрин

Ю. А. Куликова, О. В. Сурикова, А. Г. Михайловский*, М. И. Вахрин ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2011. 3. С. 357 361 Ю. А. Куликова, О. В. Сурикова, А. Г. Михайловский*, М. И. Вахрин СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 2-(3-КУМАРИНИЛ)- ПИРРОЛО[2,1-а]ИЗОХИНОЛИНА РЕАКЦИЕЙ ЧИЧИБАБИНА

Подробнее

4016 Синтез (±)-2,2'-дигидрокси-1,1'-бинафтил (1,1'-би-2-нафтола)

4016 Синтез (±)-2,2'-дигидрокси-1,1'-бинафтил (1,1'-би-2-нафтола) 4016 Синтез (±)-2,2'-дигидрокси-1,1'-бинафтил (1,1'-би-2-нафтола) FeCl 3. 6 H 2 O C 10 H 7 C 20 H 14 O 2 (144.2) (270.3) (286.3) Классификация Типы реакций и классы веществ Окислительное сочетание Нафтолы,

Подробнее

4024 Энантиоселективный синтез этилового эфира (1R,2S)- цис-гидроксициклопентанкарбоновой кислоты

4024 Энантиоселективный синтез этилового эфира (1R,2S)- цис-гидроксициклопентанкарбоновой кислоты 4024 Энантиоселективный синтез этилового эфира (1R,2S)- цис-гидроксициклопентанкарбоновой кислоты H yeast C 8 H 12 3 C 8 H 14 3 (156.2) (158.2) Классификация Типы реакций и классы веществ Восстановление,

Подробнее

А. В. Аксенов, О. Н. Надеин ИССЛЕДОВАНИЯ В ОБЛАСТИ 2,3'-БИХИНОЛИЛА

А. В. Аксенов, О. Н. Надеин ИССЛЕДОВАНИЯ В ОБЛАСТИ 2,3'-БИХИНОЛИЛА ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2000. 11. С. 1527 1531 А. В. Аксенов, О. Н. Надеин ИССЛЕДОВАНИЯ В ОБЛАСТИ 2,3'-БИХИНОЛИЛА 10*. РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ РЕАКЦИИ 2,3'-БИХИНОЛИЛА И 1'-АЛКИЛ-3-(2- ХИНОЛИЛ)ХИНОЛИНИЙГАЛОГЕНИДОВ

Подробнее

1001 Нитрование толуола до 4-нитротолуола, 2- нитротолуола и 2,4-динитротолуола

1001 Нитрование толуола до 4-нитротолуола, 2- нитротолуола и 2,4-динитротолуола 1001 Нитрование толуола до 4-нитротолуола, 2- нитротолуола и 2,4-динитротолуола CH 3 CH 3 CH 3 NO 2 CH 3 NO 2 HNO 3 /H 2 SO 4 + + + побочные продукты NO 2 NO 2 C 7 H 8 (92.1) HNO 3 (63.0) H 2 SO 4 (98.1)

Подробнее

4022 Синтез этилового эфира (S)-(+)-3-гидроксимасляой кислоты

4022 Синтез этилового эфира (S)-(+)-3-гидроксимасляой кислоты NP 4022 Синтез этилового эфира (S)-(+)-3-гидроксимасляой кислоты fermenting yeast sucrose H C 6 H 10 3 C 12 H 22 11 C 6 H 12 3 (130.1) (342.3) (132.2) Классификация Типы реакций и классы веществ Стереоселективное

Подробнее

Рассчитаем количество MgO (молярная масса 40 г/моль).

Рассчитаем количество MgO (молярная масса 40 г/моль). XXXVII Турнир имени М. В. Ломоносова 28 сентября 2014 года Конкурс по химии. Ответы и решения. В скобках после номера задачи указаны классы, которым эта задача рекомендуется. Ученикам 8 класса предлагается

Подробнее

3021 Окисление антрацена до антрахинона

3021 Окисление антрацена до антрахинона Окисление антрацена до антрахинона Ce(IV)(NH ) (N ) 6 C H CeH 8 N 8 8 C H 8 (78.) (58.) (8.) Литература Tse-Lok Ho et al., Synthesis 97, 6. Классификация Типы реакций и классы соединений окисление ароматические

Подробнее

2022 Восстановление L-( )-ментона алюмогидридом лития до изомерной смеси (-)-ментола и (+)-неоментола

2022 Восстановление L-( )-ментона алюмогидридом лития до изомерной смеси (-)-ментола и (+)-неоментола 2022 Восстановление L-( )-ментона алюмогидридом лития до изомерной смеси (-)-ментола и (+)-неоментола 3 O LiAl 4 метил-трет-бутиловый эфир 3 O + 3 O a b 10 18 O (154.3) LiAl 4 (38.0) 10 20 O (156.3) Классификация

Подробнее

3033 Синтез ацетилендикарбоновой кислоты из мезо дибромянтарной кислоты

3033 Синтез ацетилендикарбоновой кислоты из мезо дибромянтарной кислоты 3033 Синтез ацетилендикарбоновой кислоты из мезо дибромянтарной кислоты HOOC H Br Br H COOH KOH HOOC COOH C 4 H 4 Br 2 O 4 C 4 H 2 O 4 (275.9) (56.1) (114.1) Классификация Типы реакций и классы соединений

Подробнее

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ И ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АЛКИЛТИОЭТИЛ-7-МЕТИЛ-5-ОКСО-5Н-1,3,4-ТИАДИАЗОЛО [3,2-а] ПИРИМИДИНОВ

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ И ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АЛКИЛТИОЭТИЛ-7-МЕТИЛ-5-ОКСО-5Н-1,3,4-ТИАДИАЗОЛО [3,2-а] ПИРИМИДИНОВ ДОКЛАДЫ АКАДЕМИИ НАУК РЕСПУБЛИКИ ТАДЖИКИСТАН 2006, том 49, 6 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ УДК 547.794 3.04 Д.М.Осимов, член-корреспондент АН Республики Таджикистан М.А.Куканиев *, Д.А.Артыкова, З.Г.Сангов * РЕАКЦИИ

Подробнее

Использованный реактив и наблюдения соединения

Использованный реактив и наблюдения соединения LXXIII Московская олимпиада школьников по химии Экспериментальный тур 2017 год 10 класс Вариант 1 В полученных Вами пронумерованных пробирках находятся органические вещества (или их растворы) следующих

Подробнее

5007 Реакция фталевого ангидрида с резорцином с образованием флуоресцина

5007 Реакция фталевого ангидрида с резорцином с образованием флуоресцина 57 Реакция фталевого ангидрида с резорцином с образованием флуоресцина CH H H + 2 + 2 H 2 H C 8 H 4 3 C 6 H 6 2 C 2 H 12 5 (148.1) (11.1) (332.3) Классификация Типы реакций и классы веществ Реакция карбонильной

Подробнее

ВАРИАНТ Сколько изомерных диметилфенолов существует? Изобразите их структурные формулы. (8 баллов)

ВАРИАНТ Сколько изомерных диметилфенолов существует? Изобразите их структурные формулы. (8 баллов) ВАРИАНТ 1 1.1. Сколько электронов и протонов входит в состав частиц K + и NO 2? К + : число протонов 19, число электронов 18. NO 2 : число протонов 23, число электронов 23. 2.1. Даны растворы хлорида лития

Подробнее

3018 Синтез 3-фенилбензойной кислоты из 3-йодбензойной кислоты

3018 Синтез 3-фенилбензойной кислоты из 3-йодбензойной кислоты 3018 Синтез 3-фенилбензойной кислоты из 3-йодбензойной кислоты COOH COOH + PhB(OH) 2 NaOH/PdCl 2 I Ph C 7 H 5 IO 2 (248.0) C 6 H 7 BO 2 (121.9) NaOH PdCl 2 (40.0) (177.3) C 13 H 10 O 2 (198.2) Литература

Подробнее

Классификация спиртов 1. По числу гидроксильных групп в молекуле спирты делятся на одноатомные, двухатомные трехатомные и т. д.

Классификация спиртов 1. По числу гидроксильных групп в молекуле спирты делятся на одноатомные, двухатомные трехатомные и т. д. Спирты - органические соединения, в состав молекул которых входит одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом. Классификация спиртов 1. По числу гидроксильных групп в

Подробнее

Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения в ряду β-аминокетонов

Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения в ряду β-аминокетонов Министерство образования и науки Российской Федерации ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ «САРАТОВСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

Подробнее

2030 Реакция бромида (карбометоксиметил)трифенилфосфония с бензальдегидом

2030 Реакция бромида (карбометоксиметил)трифенилфосфония с бензальдегидом 23 Реакция бромида (карбометоксиметил)трифенилфосфония с бензальдегидом H O H O P O Br + H 3 C O C 2 H 2 BrO 2 P C 7 H 6 O (45.3) (6.) NaOH (4.) + H C H O 2 (62.2) H H O CH 3 O O CH 3 + POPh 3 + NaBr C

Подробнее

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Натриевая соль N-никотиноил гамма-аминомасляной кислоты Натриевая соль N-никотиноил гамма-аминомасляной кислоты ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ ФС.2.1.0027.15 Natrii

Подробнее

2-АМИНО-3-ФОРМИЛХРОМЕН-4-ОН В СИНТЕЗЕ ЗАМЕЩЕННЫХ ПИРИМИДИНОВ И ПИРИДИНОВ АВТОРЕФЕРАТ БАКАЛАВРСКОЙ РАБОТЫ. Чеснокова Дмитрия Владимировича

2-АМИНО-3-ФОРМИЛХРОМЕН-4-ОН В СИНТЕЗЕ ЗАМЕЩЕННЫХ ПИРИМИДИНОВ И ПИРИДИНОВ АВТОРЕФЕРАТ БАКАЛАВРСКОЙ РАБОТЫ. Чеснокова Дмитрия Владимировича Министерство образования и науки Российской Федерации ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ «САРАТОВСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

Подробнее

ЗАДАНИЯ теоретического тура 11 класс

ЗАДАНИЯ теоретического тура 11 класс ЗАДАНИЯ теоретического тура 11 класс Задача 1. В химии в качестве осушителей применяются такие вещества как оксиды кальция и бария, едкое кали, металлический кальций, безводные сульфаты магния и натрия,

Подробнее

Всероссийская олимпиада школьников Муниципальный этап. Задания по химии 9 класс ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ ТУР

Всероссийская олимпиада школьников Муниципальный этап. Задания по химии 9 класс ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ ТУР Всероссийская олимпиада школьников Муниципальный этап Задания по химии 9 класс ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ ТУР Задание 9- (6 баллов) Сколько электронов и протонов входит в состав частицы NO? Ответ обоснуйте. Приведите

Подробнее

ЗАДАНИЯ теоретического тура 10 класс

ЗАДАНИЯ теоретического тура 10 класс ЗАДАНИЯ теоретического тура 10 класс Задача 1. Химик установил молярные массы и состав ряда бинарных газообразных соединений элемента Х с кислородом, водородом, азотом и бором. По небрежности он записал

Подробнее

ЗАДАНИЯ I (ОТБОРОЧНОГО) ЗАОЧНОГО ЭТАПА ОЛИМПИАДЫ «ЮНЫЕ ТАЛАНТЫ ПРИКАМЬЯ. ХИМИЯ» 2008/2009 УЧЕБНОГО ГОДА

ЗАДАНИЯ I (ОТБОРОЧНОГО) ЗАОЧНОГО ЭТАПА ОЛИМПИАДЫ «ЮНЫЕ ТАЛАНТЫ ПРИКАМЬЯ. ХИМИЯ» 2008/2009 УЧЕБНОГО ГОДА ЗАДАНИЯ I (ОТБОРОЧНОГО) ЗАОЧНОГО ЭТАПА ОЛИМПИАДЫ «ЮНЫЕ ТАЛАНТЫ ПРИКАМЬЯ. ХИМИЯ» 2008/2009 УЧЕБНОГО ГОДА Отвечать на задания необходимо в файле ответов! В заданиях 1-19 необходимо выбрать один или несколько

Подробнее

Лушиной Татьяны Александровны

Лушиной Татьяны Александровны Министерство образования и науки Российской Федерации ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ «САРАТОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ

Подробнее

ХИМИЯ Контрольный срез по химии для 8 класса (итоговое тестирование) 1 вариант

ХИМИЯ Контрольный срез по химии для 8 класса (итоговое тестирование) 1 вариант ХИМИЯ Контрольный срез по химии для 8 класса (итоговое тестирование) 1 вариант 1. Сколько электронов находится на внешнем уровне элемента с порядковым номером 11? 1) 1 2) 3 3) 8 4) 11 2. На данном рисунке

Подробнее

F 3 C В указанных соединениях отметьте цифрами атомы азота в порядке увеличения их основности. Дайте краткие пояснения.

F 3 C В указанных соединениях отметьте цифрами атомы азота в порядке увеличения их основности. Дайте краткие пояснения. 10. Амины, азосоединения, соли диазония 10.1. Расположите соединения в ряд в порядке увеличения основности: а) аммиак; б) метиламин; в) диметиламин; г) ацетанилид; д) анилин; е) пара-нитроанилин; ж) мета-аминоанизол;

Подробнее

А. А. Аветисян, Л. В. Карапетян*

А. А. Аветисян, Л. В. Карапетян* ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2010. 1. С. 19 24 А. А. Аветисян, Л. В. Карапетян* СИНТЕЗ НОВЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ 2-ИМИНО-2,5-ДИГИДРОФУРАНОВ И НЕКОТОРЫЕ ИХ ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ Взаимодействием

Подробнее

C H 3. Резников В.А.

C H 3. Резников В.А. C 3 N Резников В.А. Часть I 2 Введение или почему происходят органические реакции Термодинамические данные A B ΔG =Δ-TΔS где - изменения свободной энергии (ΔG), энтальпиии (Δ) и энтропии(δs) ΔG =-RTlnK,где

Подробнее

Азотсодержащие соединения

Азотсодержащие соединения Азотсодержащие соединения Известно множество природных и синтетических органических соединений, содержащих в своем составе атомы азота: нитросоединения R-NO 2 нитраты R-O-NO 2 (сложные эфиры спирта и азотной

Подробнее

ОБЩАЯ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ

ОБЩАЯ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ОБЩАЯ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ Определение спирта этилового ОФС.1.2.1.0016.15 в жидких фармацевтических Взамен ГФ XII, ч.1, препаратах ОФС 42-0039-07 Спирт

Подробнее

1035 Синтез метоксиацетофенона из анизола

1035 Синтез метоксиацетофенона из анизола NP 105 Синтез метоксиацетофенона из анизола CH + CH CH Sc(Tf) + CH CH CH CH C 7 H 8 (108.1) C 4 H 6 (102.1) (CF S ) Sc (492.2) C 9 H 10 2 (150.2) C 2 H 4 2 (60.1) Классификация Типы реакций и классы соединений

Подробнее

Определите, атомы каких двух из указанных элементов имеют в основном состоянии один неспаренный электрон.

Определите, атомы каких двух из указанных элементов имеют в основном состоянии один неспаренный электрон. Вариант 1743654 1. Определите, атомы каких двух из указанных элементов имеют в основном состоянии один неспаренный электрон. 2. Запишите в поле ответа номера выбранных элементов. Выберите три элемента,

Подробнее

ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ г. МУНИЦИПАЛЬНЫЙ ЭТАП. 9 КЛАСС

ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ г. МУНИЦИПАЛЬНЫЙ ЭТАП. 9 КЛАСС 1 ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ 2014 2015 г. МУНИЦИПАЛЬНЫЙ ЭТАП. 9 КЛАСС Решения и критерии оценивания олимпиадных заданий В итоговую оценку из шести предложенных задач засчитываются пять

Подробнее

Н. Г. Батенко, Р. Э. Валтер, Г. А. Карливан СИНТЕЗ 2,5-БИС(2-АМИНОТИАЗОЛ-5-ИЛ)-3,6-ДИХЛОР- 1,4-БЕНЗОХИНОНОВ

Н. Г. Батенко, Р. Э. Валтер, Г. А. Карливан СИНТЕЗ 2,5-БИС(2-АМИНОТИАЗОЛ-5-ИЛ)-3,6-ДИХЛОР- 1,4-БЕНЗОХИНОНОВ ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2000. 6. С. 835 839 Н. Г. Батенко, Р. Э. Валтер, Г. А. Карливан СИНТЕЗ 2,5-БИС(2-АМИНОТИАЗОЛ-5-ИЛ)-3,6-ДИХЛОР- 1,4-БЕНЗОХИНОНОВ При действии на 2-(2-аминотиазол-5-ил)-3,5,6-трихлор-1,4-бензохиноны

Подробнее

РЕАКЦИЯ ОБРАЗОВАНИЯ ПЕРОКСИДА ВОДОРОДА, КАТАЛИЗИРУЕМАЯ ДИОКСИНОПОДОБНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ.

РЕАКЦИЯ ОБРАЗОВАНИЯ ПЕРОКСИДА ВОДОРОДА, КАТАЛИЗИРУЕМАЯ ДИОКСИНОПОДОБНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ. УДК 542.973:544.431 РЕАКЦИЯ ОБРАЗОВАНИЯ ПЕРОКСИДА ВОДОРОДА, КАТАЛИЗИРУЕМАЯ ДИОКСИНОПОДОБНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ 2016 П. Е. Кузнецов 1, Н. Б. Кузнецова 2, И. А. Власов 3 1 профессор кафедры химии, докт. хим.

Подробнее

Г. Л. Арутюнян*, К. А. Геворкян, А. Д. Арутюнян, С. П. Гаспарян, С. С. Мамян а СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ ПОЛИЭДРИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Г. Л. Арутюнян*, К. А. Геворкян, А. Д. Арутюнян, С. П. Гаспарян, С. С. Мамян а СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ ПОЛИЭДРИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2012. 11. С. 1786 1791 Г. Л. Арутюнян*, К. А. Геворкян, А. Д. Арутюнян, С. П. Гаспарян, С. С. Мамян а СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ ПОЛИЭДРИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 30*. СИНТЕЗ 2-ЗАМЕЩЁННЫХ

Подробнее

2023 Восстановление D-(+)-камфары алюмогидридом лития до изомерной смеси (+)-борнеола и ( )-изоборнеола

2023 Восстановление D-(+)-камфары алюмогидридом лития до изомерной смеси (+)-борнеола и ( )-изоборнеола 2023 Восстановление D-(+)-камфары алюмогидридом лития до изомерной смеси (+)-борнеола и ( )-изоборнеола O LiAlH 4 метил-трет-бутиловый эфир OH H + H OH C 10 H 16 O (152.2) LiAlH 4 (38.0) a C 10 H 18 O

Подробнее

М. А. Орлов, А. Ф. Асланов, Н. И. Коротких*

М. А. Орлов, А. Ф. Асланов, Н. И. Коротких* ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2010. 3. С. 440 444 М. А. Орлов, А. Ф. Асланов, Н. И. Коротких* РЕЦИКЛИЗАЦИЯ СОЛЕЙ БЕНЗИМИДАЗО[2,1-b]ТИАЗАНИЯ В 1-(2,3-ЭПИТИОПРОПИЛ)БЕНЗИМИДАЗОЛ-2-ОНЫ ПОД ДЕЙСТВИЕМ

Подробнее

Реакции оксопропангидразонамидов с ацетиленами

Реакции оксопропангидразонамидов с ацетиленами Реакции оксопропангидразонамидов с ацетиленами Елисеева А.И., Бельская Н.П. ФГАОУ «Уральский Федеральный университет им. первого Президента России Б.Н.Ельцина». Тел: 343 375 4888; E-mail: eliseevaaleksandra@yandex.ru

Подробнее

Синтез и некоторые превращения спиропиранов на основе сопряженных β-аминокетов

Синтез и некоторые превращения спиропиранов на основе сопряженных β-аминокетов Министерство образования и науки Российской Федерации ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ «САРАТОВСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

Подробнее

2013 Реакция коричной кислоты с тионилхлоридом с образованием хлорида коричной кислоты

2013 Реакция коричной кислоты с тионилхлоридом с образованием хлорида коричной кислоты 2013 Реакция коричной кислоты с тионилхлоридом с образованием хлорида коричной кислоты O O OH + SOCl 2 Cl + HCl + SO 2 C 9 H 8 O 2 (148.2) (119.0) C 9 H 7 ClO (166.6) Классификация Типы реакций и классы

Подробнее

1. Одной из важных характеристик ковалентной связи является её длина. Для какого из перечисленных соединений длина связи максимальная? 1. HF 4.

1. Одной из важных характеристик ковалентной связи является её длина. Для какого из перечисленных соединений длина связи максимальная? 1. HF 4. 4.1.2 Задания 10 класса 1. Одной из важных характеристик ковалентной связи является её длина. Для какого из перечисленных соединений длина связи максимальная? 1. HF 3. HBr 2. HCl 4. HI 2. Большинство неорганических

Подробнее

Обратное направление поляризации связи возможно либо в случае С-Н, либо С-Ме (электроположительные

Обратное направление поляризации связи возможно либо в случае С-Н, либо С-Ме (электроположительные Карбанионы отрицательно заряженные органические частицы, имеющие четное число электронов, из которых два не связаны с каким-либо атомом или группой атомов и остаются у атома углерода в виде неподеленной

Подробнее

В. Гятаутис, М. Дашкявичене, А. Станишаускайте ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ЭПОКСИПРОПИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ КАРБАЗОЛА С 2-ФЕНИЛИНДОЛОМ

В. Гятаутис, М. Дашкявичене, А. Станишаускайте ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ЭПОКСИПРОПИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ КАРБАЗОЛА С 2-ФЕНИЛИНДОЛОМ ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2000. 7. С. 898 902 В. Гятаутис, М. Дашкявичене, А. Станишаускайте ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ЭПОКСИПРОПИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ КАРБАЗОЛА С 2-ФЕНИЛИНДОЛОМ Исследованы реакции 9-(2,3-эпоксипропил)карбазола

Подробнее

11 класс Вариант 8. CH 2 CH 2 CH 3 h Сl CH CH 2 CH 2 CH 3. 1-хлоргексан

11 класс Вариант 8. CH 2 CH 2 CH 3 h Сl CH CH 2 CH 2 CH 3. 1-хлоргексан 11 класс Вариант 8 Задание 1 Неизвестная соль при взаимодействии с раствором нитрата серебра образует осадок белого цвета и окрашивает пламя горелки в желтый цвет. При взаимодействии исходной соли с концентрированной

Подробнее

11 класс Вариант 2. Задание 1

11 класс Вариант 2. Задание 1 11 класс Вариант 2 Задание 1 Концентрированную серную кислоту добавили к кристаллическому хлориду калия, в результате чего образовалась кислая соль и выделился газ. Полученный газ ввели в реакцию порошком

Подробнее

Очный этап. 11 класс. Решения.

Очный этап. 11 класс. Решения. Очный этап. 11 класс. Решения. Задание 1. Смесь трёх газов А,В,С имеет плотность по водороду равную 14. Порция этой смеси массой 168 г была пропущена через избыток раствора брома в инертном растворителе

Подробнее

ЭФИРЫ И ПОЛИЭФИРЫ ГИДРОХИНОНА, ПИРОКАТЕХИНА И БОРНОЙ КИСЛОТЫ

ЭФИРЫ И ПОЛИЭФИРЫ ГИДРОХИНОНА, ПИРОКАТЕХИНА И БОРНОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ И ПОЛИЭФИРЫ ГИДРОХИНОНА, ПИРОКАТЕХИНА И БОРНОЙ КИСЛОТЫ Григорьев А.Ю. - аспирант, Ленский М.А. к.т.н., профессор, Корабельников Д.В. аспирант, Алтайский государственный технический университет им.

Подробнее

LXXIII Московская олимпиада школьников по химии уч. год Практический тур

LXXIII Московская олимпиада школьников по химии уч. год Практический тур LXXIII Московская олимпиада школьников по химии 2016-2017 уч. год Практический тур Практический тур проводится очно (продолжительность 4 часа), включает решение экспериментальной задачи в химической лаборатории

Подробнее

1010 Внутримолекулярное ацилирование 3- фенилпропионовой кислоты в 2,3-дигидроиндан-1-он (альфа-инданон)

1010 Внутримолекулярное ацилирование 3- фенилпропионовой кислоты в 2,3-дигидроиндан-1-он (альфа-инданон) 1010 Внутримолекулярное ацилирование 3- фенилпропионовой кислоты в 2,3-дигидроиндан-1-он (альфа-инданон) O OH полиортофосфорная кислота O C 9 H 10 O 2 (150.2) C 9 H 8 O (132.2) Классификация Типы реакций

Подробнее

Т. А. Строганова*, В. К. Василин, Е. А. Елизарова

Т. А. Строганова*, В. К. Василин, Е. А. Елизарова ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2011. 1. С. 33 41 Т. А. Строганова*, В. К. Василин, Е. А. Елизарова РАСКРЫТИЕ ФУРАНОВОГО КОЛЬЦА В 2-R-АМИНО-3-ФУРФУРИЛТИОФЕНАХ ПОД ДЕЙСТВИЕМ КИСЛОТ Предложен новый способ

Подробнее

Решение задания заочного тура олимпиады «Ломоносов»

Решение задания заочного тура олимпиады «Ломоносов» Решение задания заочного тура олимпиады «Ломоносов» 1. Один моль любого вещества содержит одинаковое число молекул, однако молекула воды Н 2 О состоит из трех атомов, а молекула угарного газа СО из двух.

Подробнее

А. Т. Солдатенков, А. В. Темесген, И. А. Бекро, С. А. Солдатова, Н. И. Головцов, Н. Д. Сергеева ОКИСЛИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИИ АЗИНОВ

А. Т. Солдатенков, А. В. Темесген, И. А. Бекро, С. А. Солдатова, Н. И. Головцов, Н. Д. Сергеева ОКИСЛИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИИ АЗИНОВ ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2000. 12. С. 1661 1666 А. Т. Солдатенков, А. В. Темесген, И. А. Бекро, С. А. Солдатова, Н. И. Головцов, Н. Д. Сергеева ОКИСЛИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИИ АЗИНОВ 6*. ЛАКТАМИЗАЦИЯ

Подробнее

Н. С. Арутюнян, Л. А. Акопян, Н. З. Акопян, Г. А. Геворгян,* Г. А. Паносян а

Н. С. Арутюнян, Л. А. Акопян, Н. З. Акопян, Г. А. Геворгян,* Г. А. Паносян а ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2010. 6. С. 838 842 Н. С. Арутюнян, Л. А. Акопян, Н. З. Акопян, Г. А. Геворгян,* Г. А. Паносян а СИНТЕЗ 2-[2-ИЗОПРОПИЛ-4-(о-МЕТОКСИФЕНИЛ)- ТЕТРАГИДРОПИРАН-4-ИЛ]АМИНА

Подробнее

НОВЫЙ ТИП ИЗОМЕРИЗАЦИОННОЙ РЕЦИКЛИЗАЦИИ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНА В ПРОИЗВОДНОЕ ПИРАЗОЛО[1,5-b][1,2,4]ТРИАЗИНА

НОВЫЙ ТИП ИЗОМЕРИЗАЦИОННОЙ РЕЦИКЛИЗАЦИИ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНА В ПРОИЗВОДНОЕ ПИРАЗОЛО[1,5-b][1,2,4]ТРИАЗИНА НОВЫЙ ТИП ИЗОМЕРИЗАЦИОННОЙ РЕЦИКЛИЗАЦИИ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНА В ПРОИЗВОДНОЕ ПИРАЗОЛО[1,5-b][1,,4]ТРИАЗИНА Ключевые слова: нитрозопиразоло[1,5-a]пиримидин, пиразоло[1,5-b][1,,4]- триазин, пиримидин,

Подробнее

Лабораторная работа 1 ОЧИСТКА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Лабораторная работа 1 ОЧИСТКА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 12 Лабораторная работа 1 ОЧИСТКА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ЦЕЛЬ РАБОТЫ: очистить методом кристаллизации твердое вещество, определить его температуру плавления, сделать вывод о степени чистоты исследуемого

Подробнее

2011 Катализируемая кислотой реакция L-(+)-винной кислоты с этанолом с образованием диэтилового эфира L-(+)-винной кислоты

2011 Катализируемая кислотой реакция L-(+)-винной кислоты с этанолом с образованием диэтилового эфира L-(+)-винной кислоты 2011 Катализируемая кислотой реакция L-(+)-винной кислоты с этанолом с образованием диэтилового эфира L-(+)-винной кислоты O H HO O C C OH OH H OH O O CH C 3 Amberlyst 15 H OH + 2 H 3 C OH + 2 H HO H 2

Подробнее

Министерство образования Республики Беларусь. Учреждение образования «Белорусский государственный педагогический университет имени Максима Танка»

Министерство образования Республики Беларусь. Учреждение образования «Белорусский государственный педагогический университет имени Максима Танка» Министерство образования Республики Беларусь Учреждение образования «Белорусский государственный педагогический университет имени Максима Танка» СИНТЕЗЫ НЕОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ Лабораторный практикум Минск

Подробнее

5026 Окисление антрацена до антрахинона

5026 Окисление антрацена до антрахинона NP 506 Окисление антрацена до антрахинона KMn /Al C H 0 KMn C H 8 (78.) (58.0) (08.) Литература Nüchter, M., ndruschka, B., Trotzki, R., J. Prakt. Chem. 000,, No. 7 Классификация Типы реакций и классы

Подробнее

Задания В8 по химии 1. Метиламин может взаимодействовать с

Задания В8 по химии 1. Метиламин может взаимодействовать с Задания В8 по химии 1. Метиламин может взаимодействовать с 1) пропаном 2) хлорметаном 3) кислородом 4) гидроксидом натрия 5) хлоридом калия 6) серной кислотой Метиламин - первичный амин. За счет неподеленной

Подробнее

2. Зачем добавляют восстановленное железо? Сделайте выводы о броми-

2. Зачем добавляют восстановленное железо? Сделайте выводы о броми- Лабораторная работа 4 АРЕНЫ Опыт 1. Получение бензола из бензойной кислоты и изучение его свойств 1. Напишите уравнение реакции получения бензола. 2. Какое агрегатное состояние имеет бензол? Сделайте вывод

Подробнее

КАЧЕСТВЕННЫЕ ЗАДАЧИ Неорганическая химия

КАЧЕСТВЕННЫЕ ЗАДАЧИ Неорганическая химия КАЧЕСТВЕННЫЕ ЗАДАЧИ Неорганическая химия МАОУ «СОШ 40» г. Старый Оскол учитель химии Баштрыков П.М. 1. Приливание избытка раствора карбоната натрия к раствору, полученному при взаимодействии металла А

Подробнее

Подготовили: Кравченко Алина Сигеев Ярослав Табачников Эдуард Научный руководитель: Сигеев А.С.

Подготовили: Кравченко Алина Сигеев Ярослав Табачников Эдуард Научный руководитель: Сигеев А.С. Подготовили: Кравченко Алина Сигеев Ярослав Табачников Эдуард Научный руководитель: Сигеев А.С. Цели работы Синтез азосоединения с индикаторными свойствами разными методами. Сравнение методов и выбор оптимального.

Подробнее

МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ УТВЕРЖДАЮ Первый заместитель Министра Р.А. Часнойть 30 мая 2007 г Регистрационный

МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ УТВЕРЖДАЮ Первый заместитель Министра Р.А. Часнойть 30 мая 2007 г Регистрационный МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ УТВЕРЖДАЮ Первый заместитель Министра Р.А. Часнойть 30 мая 2007 г Регистрационный 050-0606 ИСПЫТАНИЕ НА ПОДЛИННОСТЬ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ, ОБЛАДАЮЩИХ АНТИАРИТМИЧЕСКОЙ

Подробнее

ТРАНСФОРМАЦИИ 1,2,3-ТИАДИАЗОЛОВ Т.А. Калинина, Ю.Ю., Моржерин Т.В. Глухарева

ТРАНСФОРМАЦИИ 1,2,3-ТИАДИАЗОЛОВ Т.А. Калинина, Ю.Ю., Моржерин Т.В. Глухарева ТРАНСФОРМАЦИИ 1,2,-ТИАДИАЗОЛОВ Т.А. Калинина, Ю.Ю., Моржерин Т.В. Глухарева ФГАОУ ВПО «Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина», г. Екатеринбург Производные 1,2,-тиадиазолов

Подробнее

В. А. Осянин*, Е. А. Ивлева, Ю. Н. Климочкин

В. А. Осянин*, Е. А. Ивлева, Ю. Н. Климочкин ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 2011. 7. С. 1096 1101 В. А. Осянин*, Е. А. Ивлева, Ю. Н. Климочкин РЕАКЦИИ 2-ГИДРОКСИМЕТИЛФЕНОЛОВ С РЕАГЕНТОМ ЛАУССОНА При взаимодействии 2-гидроксиметилфенолов и реагента

Подробнее

4004 Синтез гамма-декалактона из октена-1 и этилового эфира иодуксусной кислоты

4004 Синтез гамма-декалактона из октена-1 и этилового эфира иодуксусной кислоты 4004 Синтез гамма-декалактона из октена-1 и этилового эфира иодуксусной кислоты + I CH 2 CH 3 Cu + CH 3 CH 2 I C 8 H 16 C 4 H 7 I 2 C 10 H 18 2 (112.2) (214.0) (63.6) (170.3) C 2 H 5 I (156.0) Классификация

Подробнее

ФАРМАК ФС Glycerolum. М. м. 92,09. Глицерин С 3 H 8 O 3. бесцветная, Прозрачна. растворим. 1. ИК-спектр. ии, акролеин. калия.

ФАРМАК ФС Glycerolum. М. м. 92,09. Глицерин С 3 H 8 O 3. бесцветная, Прозрачна. растворим. 1. ИК-спектр. ии, акролеин. калия. МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВОО ОХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИИ ФАРМАК КОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ Я Глицерин Глицерин Glycerolum ФС.2.2.00 006.15 Взамен В ФС 42-2202-99 Пропан-1,2,3-триол С 3 H 8 O 3 М. м. 92,09 Содержит не

Подробнее